benzyl N-ethenyl-N-[[5-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]-1,3-benzodioxol-4-yl]methyl]carbamate | 1375467-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-ethenyl-N-[[5-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]-1,3-benzodioxol-4-yl]methyl]carbamate
• CAS: 1375467-85-8
• 化学式: C₂₉H₃₇NO₄Si
• 分子量: 491.703
• InChiKey: ZNQATRGPWZAITH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.27
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-ethenyl-N-[[5-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]-1,3-benzodioxol-4-yl]methyl]carbamate 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 戴斯-马丁氧化剂 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 107.67h， 生成 白屈菜碱
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Chelidonine and Norchelidonine via an Enamide–Benzyne–[2 + 2] Cycloaddition Cascade

  摘要：

  Total syntheses of chelidonine and norchelidonine featuring an enamide-benzyne-[2 + 2] cycloaddition Initiated cascade is described. The cascade includes a pericyclic ring-opening and Intramolecular Diels-Alder reaction.

  DOI：

  10.1021/ol300967a
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1,3-苯并二氧杂环戊二烯-4-甲醛 在 三乙基硅烷 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 benzyl N-ethenyl-N-[[5-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]-1,3-benzodioxol-4-yl]methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Chelidonine and Norchelidonine via an Enamide–Benzyne–[2 + 2] Cycloaddition Cascade

  摘要：

  Total syntheses of chelidonine and norchelidonine featuring an enamide-benzyne-[2 + 2] cycloaddition Initiated cascade is described. The cascade includes a pericyclic ring-opening and Intramolecular Diels-Alder reaction.

  DOI：

  10.1021/ol300967a

文献信息

• Total Syntheses of Chelidonine and Norchelidonine via an Enamide–Benzyne–[2 + 2] Cycloaddition Cascade
  作者：Zhi-Xiong Ma、John B. Feltenberger、Richard P. Hsung

  DOI：10.1021/ol300967a

  日期：2012.6.1

  Total syntheses of chelidonine and norchelidonine featuring an enamide-benzyne-[2 + 2] cycloaddition Initiated cascade is described. The cascade includes a pericyclic ring-opening and Intramolecular Diels-Alder reaction.