benzyl 2-fluoropropanoate | 133745-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-fluoropropanoate
• 英文别名: benzyl 2-fluoropropionate；C6H5CH2Ocochfch3
• CAS: 133745-74-1
• 化学式: C₁₀H₁₁FO₂
• 分子量: 182.195
• InChiKey: RIPWJKICWMDMSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-methylsulfonyloxypropanoate 在 potassium fluoride 、 2C₁₆H₃₆N⁽¹⁺⁾*C₂H₄O₆S₂^(2-) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到benzyl 2-fluoropropanoate
  参考文献：
  名称：

  使用氟化钾进行不平衡离子对催化的亲核氟化

  摘要：

  不平衡的离子对促进剂（例如，四丁基硫酸铵）由大体积的电荷离域阳离子和小电荷局部阴离子组成，使用易于处理的 KF 极大地加速了亲核氟化。我们还成功地将廉价且市售的离子交换树脂转化为聚合物负载的离子对促进剂 (A26–SO 4 2– )，过滤后可重复使用。此外，A26–SO 4 2–可用于连续流动条件。在我们的条件下，水的耐受性良好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03887

文献信息

• From Bifunctional to Trifunctional (Tricomponent Nucleophile–Transition Metal–Lewis Acid) Catalysis: The Catalytic, Enantioselective α-Fluorination of Acid Chlorides
  作者：Jeremy Erb、Daniel H. Paull、Travis Dudding、Lee Belding、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/ja2014345

  日期：2011.5.18

  fluorination of a ketene enolate intermediate. We discovered, for the first time, that a third catalyst, a Lewis acidic lithium salt, could be introduced into a dually activated system to amplify yields of aliphatic products, primarily through activation of the fluorinating agent. Through our mechanistic studies (based on kinetic data, isotopic labeling, spectroscopic measurements, and theoretical calculations)

  我们详细报告了我们对酰氯的催化不对称 α-氟化的研究，这是一种生产一系列 α-氟代羧酸衍生物的实用方法，其中通过烯酮烯醇中间体的亲电氟化来控制提高的产率和几乎完全的对映选择性. 我们第一次发现，可以将第三种催化剂路易斯酸性锂盐引入双重活化系统，主要通过氟化剂的活化来提高脂肪族产物的产量。通过我们的机理研究（基于动力学数据、同位素标记、光谱测量和理论计算），我们能够利用我们对这种“三功能”的理解
• N-fluorosulfonimides and their application as fluorinating agents
  申请人：Allied-Signal Inc.

  公开号：US05478964A1

  公开（公告）日：1995-12-26

  The invention describes N-fluorosulfonimides which are useful as fluorinating agents. The N-fluorosulfonimides are stable, easily synthesized, and allow the introduction of fluorine into organic compounds under mild conditions.

  该发明描述了N-氟磺酰亚胺，其可用作氟化试剂。这些N-氟磺酰亚胺稳定，易于合成，并允许在温和条件下将氟引入有机化合物中。
• Differding, E.; Frick, W.; Lang, R. W., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1990, vol. 99, # 9, p. 647 - 671
  作者：Differding, E.、Frick, W.、Lang, R. W.、Martin, P.、Schmit, C.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Selective mono- and difluorination of enolates
  作者：Edmond Differding、Gabriela M. Rüegg、Robert W. Lang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74328-0

  日期：1991.4

  The selective transformation of enolates into mono- and difluorinated carbonyl compounds can be performed in a one-pot procedure using N-F-sultam 1. The yields and the selectivity of the fluorination strongly depend on the counterion of the enolate and the acidity of the protons alpha to the carbonyl group.
• Unbalanced-Ion-Pair-Catalyzed Nucleophilic Fluorination Using Potassium Fluoride
  作者：Wangbing Li、Zhichao Lu、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03887

  日期：2021.12.17

  An unbalanced ion pair promoter (e.g., tetrabutylammonium sulfate), consisting of a bulky and charge-delocalized cation and a small and charge-localized anion, greatly accelerates nucleophilic fluorinations using easy handling KF. We also successfully converted an inexpensive and commercially available ion-exchange resin to the polymer-supported ion pair promoter (A26–SO42–), which could be reused

  不平衡的离子对促进剂（例如，四丁基硫酸铵）由大体积的电荷离域阳离子和小电荷局部阴离子组成，使用易于处理的 KF 极大地加速了亲核氟化。我们还成功地将廉价且市售的离子交换树脂转化为聚合物负载的离子对促进剂 (A26–SO 4 2– )，过滤后可重复使用。此外，A26–SO 4 2–可用于连续流动条件。在我们的条件下，水的耐受性良好。