1H-imidazo[1,2-a]pyridine-5-thione | 112266-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 1H-imidazo[1,2-a]pyridine-5-thione
• 英文别名: 5-mercaptoimidazo[1,2-a]pyridine；imidazo[1,2-a]pyridine-5-thiol；5-imidazo[1,2-a]pyridinethiol；5-Mercaptoimidazol[1,2-a]pyridine
• CAS: 112266-60-1
• 化学式: C₇H₆N₂S
• 分子量: 150.204
• InChiKey: QMGHKOLMRYRDOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-imidazo[1,2-a]pyridine-5-thione 在 sodium hydroxide 、 乌洛托品 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-thia-1,8b-diazaacenaphthylene-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型5-thia-1-氮杂环[3.3.2]嗪环系统和3 H -1,4-二氮杂环[3.3.2]嗪衍生物的高效合成

  摘要：

  新的5-硫杂-1- azacycl [3.3.2]吖嗪衍生物1，5-硫杂1,8b-diazaacenaphthylenes，已成功制备。对1c的X射线晶体分析表明，5-硫杂-1-氮杂环[3.3.2]嗪环系统的内部环氮原子采用平面结构。未取代的环系统1d的1 H NMR谱图表明顺磁性环电流在外围的12π-电子环系统中的贡献。另外，3 H -1,4-二氮杂环[3.3.2]嗪衍生物，4-苄基-4,5-二氢-3 H -1,4,8b-三氮杂ena萘（e）-3-酮2和-3， 5二酮3分别经由3-（三氯乙酰基）咪唑并[以高效率合成1,2-α ]吡啶衍生物作为新的有用的合成中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00426-3
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-咪唑并[1,2-a]吡啶 、 、 盐酸 在 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 作用下， 反应 78.0h， 生成 1H-imidazo[1,2-a]pyridine-5-thione
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial compounds, and use

  摘要：

  公式为：##STR1##的化合物，其中R.sup.0是氢，含氮杂环基团，酰基或氨基保护基团；A是S，S.fwdarw.O，O或CH.sub.2；R.sup.4是氢，甲氧基或甲酰胺基；R.sup.13是氢，甲基，羟基或卤素；A是一种可选取代的紧凑环状基团，通过将咪唑或吡唑环与5-或6-成员含氮芳香杂环环状共享C-N键形成，或其盐或酯。公开了制备该化合物的方法以及其制成的药物组合物。

  公开号：

  US04839351A1

文献信息

• Imidazopyridine derivatives and their pharmaceutical use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05244908A1

  公开（公告）日：1993-09-14

  A calmodulin inhibitory composition containing a compound of the formula (I): ##STR1## as well as an angiogenesis inhibitory composition containing a compound of the formula (1): ##STR2## are disclosed.

  一种含有化合物的钙调蛋白抑制剂组合物的公开，该化合物的化学式为(I)：##STR1##，以及一种含有化合物的抑制血管生成组合物的公开，该化合物的化学式为(1)：##STR2##。
• Fused imidazopyridine derivatives as antihyperlipidemic agents
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06235731B1

  公开（公告）日：2001-05-22

  A novel compound of the formula: wherein ring Q is an optionally substituted pyridine ring; One of R0, R1 and R2 is —Y0—Z0, and the other tow groups are a hydrogen, a halogen, an optionally substituted hydroxy group, a hydrocarbon group that may be an optionally substituted hydrocarbon group or an acyl group; Y0 is a bond or an optionally substituted bivalent hydrocarbon group; Z0 is a basic group which may be bonded via oxygen, nitrogen, —CO—, —CS—, —SO2N(R3)— (where R3 is hydrogen or an optionally substituted hydrocarbon group), or S(O)n (wherein n is to 0, 1 or 2); ......... is a single bond or a double bond, or a salt thereof, which has an excellent LDL receptor up-regulating, blood-lipids lowering, blood-sugar lowering and diabetic complication-ameliorating activity.

  其中环Q是一个可选择取代的吡啶环； R0、R1和R2中的一个是—Y0—Z0，另外两个基团是氢、卤素、可选择取代的羟基、可能是可选择取代的碳氢基团或酰基； Y0是一个键或一个可选择取代的二价碳氢基团； Z0是一种碱性基团，可以通过氧、氮、—CO—、—CS—、—SO2N(R3)—（其中R3是氢或可选择取代的碳氢基团）或S(O)n（其中n为0、1或2）与之键合； .........是一种单键或双键，或其盐，具有出色的LDL受体上调、降低血脂、降低血糖和改善糖尿病并发症的活性。
• Synthetic Studies on Condensed-Azole Derivatives. III. Synthesis and Anti-asthmatic Activities of C-Substituted Alkyl Side Chain Derivatives of .OMEGA.-Sulfamoylalkylthioimidazo(1,2-b)pyridazines and Related Compounds.
  作者：Masaaki KUWAHARA、Yasuhiko KAWANO、Hiroshi SHIMAZU、Hiroaki YAMAMOTO、Yasuko ASHIDA、Akio MIYAKE

  DOI：10.1248/cpb.43.1516

  日期：——

  A series of novel alkylthioimidazo[1,2-b]pyridazines was synthesized and evaluated for ability to inhibit platelet activating factor (PAF)-induced bronchoconstriction in guinea pigs. Among them, 3-(imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl)thio-2,2-dimethylpropanesulfona mide (15) showed the most potent inhibitory effect. The structure-activity relationships in this series of compounds, in particular, the effects

  合成了一系列新颖的烷基硫代咪唑并[1,2-b]哒嗪，并评估了其抑制血小板活化因子（PAF）诱导的豚鼠支气管收缩的能力。其中，3-（咪唑并[1,2-b]哒嗪-6-基）硫代-2,2-二甲基丙烷磺酰胺（15）表现出最强的抑制作用。该系列化合物的结构活性关系，特别是咪唑并哒嗪环转化为其他杂环，在咪唑并哒嗪环的2或3位引入取代基以及将取代基引入环氧基的影响。还讨论了烷基侧链。
• Imidazopyridine or imidazopyrimidine compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries Ltd.

  公开号：US05840732A1

  公开（公告）日：1998-11-24

  This invention provides a new condensed imidazole compound possessing inhibitory activity of adhesion molecule expression. This invention also provides a therapeutic and prophylactic agent for diabetic nephritis and/or autoimmune disease and an immunosuppressor for organ transplantation.

  这项发明提供了一种新的具有抑制粘附分子表达活性的缩合咪唑化合物。该发明还提供了一种治疗和预防糖尿病肾病和/或自身免疫疾病的药剂，以及一种用于器官移植的免疫抑制剂。
• Imidazopyridine derivatives and their use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05395839A1

  公开（公告）日：1995-03-07

  A calmodulin inhibitory composition containing a compound of the formula (I): ##STR1## as well as an angiogenesis inhibitory composition containing a compound of the formula (1): ##STR2## are disclosed.

  本文披露了一种含有化合物(I)的钙调蛋白抑制剂组合物：##STR1##以及一种含有化合物(1)的血管生成抑制剂组合物：##STR2##。