ethyl 3-methylthieno[3,2-c]pyridine-2-carboxylate | 1186542-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: ethyl 3-methylthieno[3,2-c]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 1186542-83-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂S
• 分子量: 221.28
• InChiKey: RMSMITYGUHBPSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-methylthieno[3,2-c]pyridine-2-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl 5-(4-(dimethylamino)benzoyl)-3-methyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现2-取代的-N-（3-（3,4-二氢异喹啉-2（1 H）-基）-2-羟丙基）-1,2,3,4-四氢异喹啉-6-羧酰胺为强效和选择性蛋白质精氨酸甲基转移酶5种抑制剂：设计，合成和生物学评估

  摘要：

  蛋白质精氨酸甲基转移酶5（PRMT5）在表观遗传学领域代表了一种有吸引力的药物靶标，用于治疗白血病和淋巴瘤。在这里，基于结构的方法设计并合成了一系列靶向PRMT5的N-（3-（3,4-二氢异喹啉-2（1 H）-基）-2-羟丙基）酰胺衍生物。其中，化合物46表现出有效且选择性的PRMT5抑制活性，IC 50为8.5 nM，与I期临床试验PRMT5抑制剂GSK-3326595大致相当（IC 50  = 5.5 nM）。化合物46在MV4-11细胞中也显示出明显的抗增殖活性（GI 50 = 18 nM）和MV4-11小鼠异种移植模型的抗肿瘤活性。该分子可以作为探测PRMT5生物学功能的优秀工具化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.12.065
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯-3-吡啶)乙酮 、 巯基乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以22%的产率得到ethyl 3-methylthieno[3,2-c]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED HYDROXAMIC ACIDS AND USES THEREOF
  [FR] ACIDES HYDROXAMIQUES SUBSTITUÉS ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  这项发明提供了式(/)的化合物：其中R1、R2、G、n、p和q的取值如规范中所述，可用作HDAC6的抑制剂。该发明还提供了包括该发明化合物的药物组合物，以及在治疗增殖性、炎症性、传染性、神经系统或心血管疾病或紊乱中使用这些组合物的方法。

  公开号：

  WO2010151317A1

文献信息

• Substituted hydroxamic acids and uses thereof
  申请人：Blackburn Christopher

  公开号：US20110046157A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  This invention provides compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , G, n, p and q have values as described in the specification, useful as inhibitors of HDAC6. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of proliferative, inflammatory, infectious, neurological or cardiovascular diseases or disorders.

  本发明提供了式(I)的化合物： 其中R1、R2、G、n、p和q的值如说明书所述，可用作HDAC6的抑制剂。该发明还提供了包括该发明中的化合物的制药组合物以及使用该组合物治疗增生性、炎症性、感染性、神经系统或心血管疾病或紊乱的方法。
• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Banno Yoshihiro

  公开号：US20120053173A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  Provision of a prophylactic or therapeutic agent for diabetes, which has superior efficacy. A compound represented by the formula: wherein each symbol is as described in the specification, or a salt thereof.

  为糖尿病提供一种具有卓越疗效的预防或治疗药物。该化合物由以下公式表示：其中每个符号如规范所述，或其盐。
• Heterocyclic compound
  申请人：Banno Yoshihiro

  公开号：US08436043B2

  公开（公告）日：2013-05-07

  Provision of a prophylactic or therapeutic agent for diabetes, which has superior efficacy. A compound represented by the formula: wherein each symbol is as described in the specification, or a salt thereof.

  提供一种预防或治疗糖尿病的药物，其疗效优异。该化合物的表示式为：其中每个符号如说明书所述，或其盐。
• SUBSTITUTED HYDROXAMIC ACIDS AND USES THEREOF
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140329836A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  This invention provides compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , G, n, p and q have values as described in the specification, useful as inhibitors of HDAC6. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of proliferative, inflammatory, infectious, neurological or cardiovascular diseases or disorders.

  本发明提供了式(I)的化合物：其中R1、R2、G、n、p和q的值如规范所述，可用作HDAC6的抑制剂。本发明还提供了包含本发明化合物的制药组合物和使用该组合物治疗增生性、炎症性、感染性、神经系统或心血管疾病或障碍的方法。
• US8436043B2
  申请人：——

  公开号：US8436043B2

  公开（公告）日：2013-05-07