5-thia-1,8b-diazaacenaphthylene-4-carboxylic acid | 198895-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并[1，2-a]吡啶
• 英文名称: 5-thia-1,8b-diazaacenaphthylene-4-carboxylic acid
• 英文别名: 7-thia-2,12-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1,3,5,8,10-pentaene-6-carboxylic acid
• CAS: 198895-68-0
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₂S
• 分子量: 218.236
• InChiKey: VUGHTVZCSUUWFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ammonio-1-(3-phenylpropyl)piperidium dichloride 、 5-thia-1,8b-diazaacenaphthylene-4-carboxylic acid 在 三乙胺 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到N-[1-(3-phenylpropane-1-yl)piperidin-4-yl]-5-thia-1,8b-diazaacenathenaphthylen-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  低密度脂蛋白受体上调剂 N-[1-(3-Phenylpropane-1-yl)piperidin-4-yl]-5-thia-1,8b-diazaacenaphthylene-4-carboamide 的实用合成

  摘要：

  一种更短更实用的制备 N-[1-(3-phenylpropane-1-yl)piperidin-4-yl]-5-thia-1,8b-diazaacenaphthylene-4-carboxamide (4) 作为上调剂的方法已开发出 LDL 受体。1-(3-苯丙基)哌啶-4-胺 (7) 是通过用 3-苯丙基溴将 4-氨基吡啶 (5) 烷基化，然后在碱存在下在 2 -丙醇和甲醇。在上述还原中加入碱（1 equiv），例如 KOH 和 NaOMe，可减少 1-（3-苯基丙基）-N-[1-（3-苯基丙基）哌啶-4-基]哌啶- 4-胺 (8) 以提高 7 的产率。在 HOBt (0.2 equiv) 存在下使用 EDCI 将 5-thia-1,8b-diazaacenaphthylene-4-carboxy 酸 (1) 与伯胺 (7) 酰胺化) 以 94% 的收率提供 4。

  DOI：

  10.1021/op0101106
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯吡啶 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 35.0~125.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 5-thia-1,8b-diazaacenaphthylene-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  大规模合成具有环12π-电子环系统的新环嗪，5-thia-1,8 b-二氮杂ena烯-3-羧酸衍生物

  摘要：

  5-thia-1,8b-二氮杂ena烯（2及其酯8）是新的环嗪，其中顺磁环存在于外围的12π电子环系统中。已经开发了三种方便的制备方法8。其中一项涉及新化合物5-氟咪唑并[1,2- a ]吡啶（6b）的巯基乙醇化反应，然后进行Duff反应，无需色谱纯化即可得到64％收率的8。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01171-1

文献信息

• Fused imidazopyridine derivatives as antihyperlipidemic agents
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06235731B1

  公开（公告）日：2001-05-22

  A novel compound of the formula: wherein ring Q is an optionally substituted pyridine ring; One of R0, R1 and R2 is —Y0—Z0, and the other tow groups are a hydrogen, a halogen, an optionally substituted hydroxy group, a hydrocarbon group that may be an optionally substituted hydrocarbon group or an acyl group; Y0 is a bond or an optionally substituted bivalent hydrocarbon group; Z0 is a basic group which may be bonded via oxygen, nitrogen, —CO—, —CS—, —SO2N(R3)— (where R3 is hydrogen or an optionally substituted hydrocarbon group), or S(O)n (wherein n is to 0, 1 or 2); ......... is a single bond or a double bond, or a salt thereof, which has an excellent LDL receptor up-regulating, blood-lipids lowering, blood-sugar lowering and diabetic complication-ameliorating activity.

  其中环Q是一个可选择取代的吡啶环； R0、R1和R2中的一个是—Y0—Z0，另外两个基团是氢、卤素、可选择取代的羟基、可能是可选择取代的碳氢基团或酰基； Y0是一个键或一个可选择取代的二价碳氢基团； Z0是一种碱性基团，可以通过氧、氮、—CO—、—CS—、—SO2N(R3)—（其中R3是氢或可选择取代的碳氢基团）或S(O)n（其中n为0、1或2）与之键合； .........是一种单键或双键，或其盐，具有出色的LDL受体上调、降低血脂、降低血糖和改善糖尿病并发症的活性。
• Efficient syntheses of a novel 5-thia-1-azacycl[3.3.2]azine ring system and 3H-1,4-diazacycl[3.3.2]azine derivatives
  作者：Tetsuji Kawamoto、Kiminori Tomimatsu、Tomomi Ikemoto、Hidenori Abe、Kazumasa Hamamura、Muneo Takatani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00426-3

  日期：2000.4

  2]azine derivatives 1, 5-thia-1,8b-diazaacenaphthylenes, have successfully been prepared. An X-ray crystallographic analysis of 1c revealed that the 5-thia-1-azacycl[3.3.2]azine ring system adopts a planar structure as to the internal ring nitrogen atom. The 1H NMR spectrum for unsubstituted ring system 1d implies contribution of a paramagnetic ring current in the peripheral 12π-electron ring system

  新的5-硫杂-1- azacycl [3.3.2]吖嗪衍生物1，5-硫杂1,8b-diazaacenaphthylenes，已成功制备。对1c的X射线晶体分析表明，5-硫杂-1-氮杂环[3.3.2]嗪环系统的内部环氮原子采用平面结构。未取代的环系统1d的1 H NMR谱图表明顺磁性环电流在外围的12π-电子环系统中的贡献。另外，3 H -1,4-二氮杂环[3.3.2]嗪衍生物，4-苄基-4,5-二氢-3 H -1,4,8b-三氮杂ena萘（e）-3-酮2和-3， 5二酮3分别经由3-（三氯乙酰基）咪唑并[以高效率合成1,2-α ]吡啶衍生物作为新的有用的合成中间体。
• FUSED IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS ANTIHYPERLIPIDEMIC AGENTS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0915888A1

  公开（公告）日：1999-05-19
• JPH10226687A
  申请人：——

  公开号：JPH10226687A

  公开（公告）日：1998-08-25
• JPH115795A
  申请人：——

  公开号：JPH115795A

  公开（公告）日：1999-01-12