(3aS,6R,7aR)-1,4,5,6,7,7a-hexahydro-8,8-dimethyl-1-{(2R,3S)-1-oxo-3-[(phenylmethoxy)amino]-2-(phenylmethyl)pentyl}-3H-3a,6-methano-2,1-benzisothiazole 2,2-dioxide | 240408-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3aS,6R,7aR)-1,4,5,6,7,7a-hexahydro-8,8-dimethyl-1-{(2R,3S)-1-oxo-3-[(phenylmethoxy)amino]-2-(phenylmethyl)pentyl}-3H-3a,6-methano-2,1-benzisothiazole 2,2-dioxide
• 英文别名: (2R,3S)-2-benzyl-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-(phenylmethoxyamino)pentan-1-one；(2R,3S)-2-benzyl-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-(phenylmethoxyamino)pentan-1-one
• CAS: 240408-66-6
• 化学式: C₂₉H₃₈N₂O₄S
• 分子量: 510.698
• InChiKey: MSTTYKUPCFQZKM-MWRXUHODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6R,7aR)-1,4,5,6,7,7a-hexahydro-8,8-dimethyl-1-{(2R,3S)-1-oxo-3-[(phenylmethoxy)amino]-2-(phenylmethyl)pentyl}-3H-3a,6-methano-2,1-benzisothiazole 2,2-dioxide 在 20percent Pd(OH)2/C 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3S)-3-Amino-2-benzyl-1-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  自由基加到肟醚上可不对称合成β-氨基酸衍生物。

  摘要：

  为了制备对映体纯的α，β-二烷基-β-氨基酸衍生物，研究了向手性肟醚中的非对映选择性烷基的加成。肟醚的Oppolzer's樟脑素衍生物的相转移催化的烷基化反应进行得很顺利，得到了烷基化的N-（β-肟基）酰基衍生物。在BF3.OEt2的存在下，使用三乙基硼烷作为自由基引发剂，向肟醚中进行自由基加成，从而得到具有出色的非对映选择性的α，β-二烷基-β-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/b208823a
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6R,7aR)-1,4,5,6,7,7a-hexahydro-8,8-dimethyl-1-{1-oxo-3-[(phenylmethoxy)imino]propyl}-3H-3a,6-methano-2,1-benzisothiazole 2,2-dioxide 在 sodium hydroxide 、 air 、 三乙基硼 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.05h， 生成 (3aS,6R,7aR)-1,4,5,6,7,7a-hexahydro-8,8-dimethyl-1-{(2R,3S)-1-oxo-3-[(phenylmethoxy)amino]-2-(phenylmethyl)pentyl}-3H-3a,6-methano-2,1-benzisothiazole 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Radical Addition to Oxime Ethers:  Asymmetric Synthesis of β-Amino Acids

  摘要：

  [GRAPHICS]Highly diastereoselective alkyl radical addition to Oppolzer's camphorsultam derivatives of oxime ethers provided a convenient method for preparing the enantiomerically pure alpha,beta-dialkyl-beta-amino acids. The phase-transfer-catalyzed alkylation was an excellent method for the selective monoalkylation of the N-(beta-oximino)acyl derivative of Oppolzer's sultam, with no detection of dialkylated products. In the presence of BF3. OEt2, the carbon radical addition to the oxime ethers proceeded smoothly to give the alpha,beta-dialkyl-beta-amino acid derivatives with excellent diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol990688o

文献信息

• Radical addition to oxime ethers for asymmetric synthesis of β-amino acid derivatives
  作者：Hideto Miyabe、Kayoko Fujii、Takeaki Naito

  DOI：10.1039/b208823a

  日期：2003.1.13

  The diastereoselective alkyl radical addition to chiral oxime ethers was studied with a view to preparing enantiomerically pure alpha,beta-dialkyl-beta-amino acid derivatives. The phase transfer-catalyzed alkylation of Oppolzer's camphorsultam derivative of oxime ether proceeded smoothly to give the alkylated N-(beta-oximino)acyl derivatives. In the presence of BF3.OEt2, radical addition to the oxime

  为了制备对映体纯的α，β-二烷基-β-氨基酸衍生物，研究了向手性肟醚中的非对映选择性烷基的加成。肟醚的Oppolzer's樟脑素衍生物的相转移催化的烷基化反应进行得很顺利，得到了烷基化的N-（β-肟基）酰基衍生物。在BF3.OEt2的存在下，使用三乙基硼烷作为自由基引发剂，向肟醚中进行自由基加成，从而得到具有出色的非对映选择性的α，β-二烷基-β-氨基酸衍生物。
• Highly Diastereoselective Radical Addition to Oxime Ethers:  Asymmetric Synthesis of β-Amino Acids
  作者：Hideto Miyabe、Kayoko Fujii、Takeaki Naito

  DOI：10.1021/ol990688o

  日期：1999.8.1

  [GRAPHICS]Highly diastereoselective alkyl radical addition to Oppolzer's camphorsultam derivatives of oxime ethers provided a convenient method for preparing the enantiomerically pure alpha,beta-dialkyl-beta-amino acids. The phase-transfer-catalyzed alkylation was an excellent method for the selective monoalkylation of the N-(beta-oximino)acyl derivative of Oppolzer's sultam, with no detection of dialkylated products. In the presence of BF3. OEt2, the carbon radical addition to the oxime ethers proceeded smoothly to give the alpha,beta-dialkyl-beta-amino acid derivatives with excellent diastereoselectivity.