ethyl (imidazo[1,2-a]pyridin-5-ylthio)acetate | 198896-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: ethyl (imidazo[1,2-a]pyridin-5-ylthio)acetate
• 英文别名: ethyl 2-imidazo[1,2-a]pyridin-5-ylsulfanylacetate
• CAS: 198896-16-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 236.294
• InChiKey: MEJAGJVDJLDVMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (imidazo[1,2-a]pyridin-5-ylthio)acetate 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 生成 ethyl 5-thia-1,8b-diazaacenaphthylene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  大规模合成具有环12π-电子环系统的新环嗪，5-thia-1,8 b-二氮杂ena烯-3-羧酸衍生物

  摘要：

  5-thia-1,8b-二氮杂ena烯（2及其酯8）是新的环嗪，其中顺磁环存在于外围的12π电子环系统中。已经开发了三种方便的制备方法8。其中一项涉及新化合物5-氟咪唑并[1,2- a ]吡啶（6b）的巯基乙醇化反应，然后进行Duff反应，无需色谱纯化即可得到64％收率的8。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01171-1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯吡啶 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 70.0~125.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 ethyl (imidazo[1,2-a]pyridin-5-ylthio)acetate
  参考文献：
  名称：

  大规模合成具有环12π-电子环系统的新环嗪，5-thia-1,8 b-二氮杂ena烯-3-羧酸衍生物

  摘要：

  5-thia-1,8b-二氮杂ena烯（2及其酯8）是新的环嗪，其中顺磁环存在于外围的12π电子环系统中。已经开发了三种方便的制备方法8。其中一项涉及新化合物5-氟咪唑并[1,2- a ]吡啶（6b）的巯基乙醇化反应，然后进行Duff反应，无需色谱纯化即可得到64％收率的8。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01171-1

文献信息

• Fused imidazopyridine derivatives as antihyperlipidemic agents
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06235731B1

  公开（公告）日：2001-05-22

  A novel compound of the formula: wherein ring Q is an optionally substituted pyridine ring; One of R0, R1 and R2 is —Y0—Z0, and the other tow groups are a hydrogen, a halogen, an optionally substituted hydroxy group, a hydrocarbon group that may be an optionally substituted hydrocarbon group or an acyl group; Y0 is a bond or an optionally substituted bivalent hydrocarbon group; Z0 is a basic group which may be bonded via oxygen, nitrogen, —CO—, —CS—, —SO2N(R3)— (where R3 is hydrogen or an optionally substituted hydrocarbon group), or S(O)n (wherein n is to 0, 1 or 2); ......... is a single bond or a double bond, or a salt thereof, which has an excellent LDL receptor up-regulating, blood-lipids lowering, blood-sugar lowering and diabetic complication-ameliorating activity.

  其中环Q是一个可选择取代的吡啶环； R0、R1和R2中的一个是—Y0—Z0，另外两个基团是氢、卤素、可选择取代的羟基、可能是可选择取代的碳氢基团或酰基； Y0是一个键或一个可选择取代的二价碳氢基团； Z0是一种碱性基团，可以通过氧、氮、—CO—、—CS—、—SO2N(R3)—（其中R3是氢或可选择取代的碳氢基团）或S(O)n（其中n为0、1或2）与之键合； .........是一种单键或双键，或其盐，具有出色的LDL受体上调、降低血脂、降低血糖和改善糖尿病并发症的活性。
• Efficient syntheses of a novel 5-thia-1-azacycl[3.3.2]azine ring system and 3H-1,4-diazacycl[3.3.2]azine derivatives
  作者：Tetsuji Kawamoto、Kiminori Tomimatsu、Tomomi Ikemoto、Hidenori Abe、Kazumasa Hamamura、Muneo Takatani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00426-3

  日期：2000.4

  2]azine derivatives 1, 5-thia-1,8b-diazaacenaphthylenes, have successfully been prepared. An X-ray crystallographic analysis of 1c revealed that the 5-thia-1-azacycl[3.3.2]azine ring system adopts a planar structure as to the internal ring nitrogen atom. The 1H NMR spectrum for unsubstituted ring system 1d implies contribution of a paramagnetic ring current in the peripheral 12π-electron ring system

  新的5-硫杂-1- azacycl [3.3.2]吖嗪衍生物1，5-硫杂1,8b-diazaacenaphthylenes，已成功制备。对1c的X射线晶体分析表明，5-硫杂-1-氮杂环[3.3.2]嗪环系统的内部环氮原子采用平面结构。未取代的环系统1d的1 H NMR谱图表明顺磁性环电流在外围的12π-电子环系统中的贡献。另外，3 H -1,4-二氮杂环[3.3.2]嗪衍生物，4-苄基-4,5-二氢-3 H -1,4,8b-三氮杂ena萘（e）-3-酮2和-3， 5二酮3分别经由3-（三氯乙酰基）咪唑并[以高效率合成1,2-α ]吡啶衍生物作为新的有用的合成中间体。
• [EN] IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR PRODUCTION<br/>[FR] DERIVES D'IMIDAZOPYRIDINE ET LEUR PRODUCTION
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1998025926A1

  公开（公告）日：1998-06-18

  (EN) 3-Formylimidazopyridine derivatives (I and I') and/or 5-thia-1,8b-diazaacenaphthylene derivatives (III), which are useful as intermediates for producing a fused imidazopyridine derivatives being useful for prophylaxis and/or treatment of hyperlipemia, as shown, can be produced easily and efficiently in a high yield. In formula (1), rings Q, Q' and Q'' are optionally substituted pyridine rings, R1 is hydrogen, a halogen atom, an optionally substituted hydroxyl, an optionally substituted hydrocarbon residue or an acyl group, R2 is an optionally substituted carboxyl, and X is a leaving group.(FR) La présente invention concerne des dérivés de 3-formylimidazopyridine (I' et I') et/ou des dérivés de 5-thia-1, 8b-diazaacénaphtylène (III), utilisés comme intermédiaire dans la production de dérivés condensés d'imidazopyridine, employés dans la prophylaxie et/ou le traitement de l'hyperlipidémie. Lesdits dérivés peuvent être facilement et efficacement produits avec un rendement élevé. Dans la formule (1), les noyaux Q, Q' et Q'' sont des noyaux de pyridine éventuellement substitués, R1 représente hydrogène, un atome d'halogène, un hydroxyle éventuellement substitué, un résidu d'hydrocarbure éventuellement substitué ou un groupe acyle, R2 représente un carboxyle éventuellement substitué et X représente un groupe labile.

  3-形式酰imidazopyridine衍生物 (I 和 I') 以及/或 5-噻吩1,8b-二联萘酚衍生物 (III)，这些衍生物可用于生产融合imidazopyridine衍生物，后者可用于预防和/或治疗高脂血症，如文中所示，可以容易高效地大量生产。在化学式 (1) 中，环 Q、Q' 和 Q'' 为可选取代的吡啶环，R1 代表氢、卤素原子、可选取代的羟基、可选取代的有机基团或酰基，R2 代表可选取代的羧基，X 代表离去基团。
• FUSED IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS ANTIHYPERLIPIDEMIC AGENTS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0915888A1

  公开（公告）日：1999-05-19
• US6235731B1
  申请人：——

  公开号：US6235731B1

  公开（公告）日：2001-05-22