(E)-3-(diethylboryl)-4-(phenylthio)-3-octene | 217803-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-3-(diethylboryl)-4-(phenylthio)-3-octene
• 英文别名: diethyl-[(E)-4-phenylsulfanyloct-3-en-3-yl]borane
• CAS: 217803-14-0
• 化学式: C₁₈H₂₉BS
• 分子量: 288.305
• InChiKey: PRCNHZDRPTXROZ-ZCXUNETKSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.71
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(diethylboryl)-4-(phenylthio)-3-octene 在 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 1,9-癸二烯
  参考文献：
  名称：

  硫族元素亲电试剂诱导的1-炔基三烷基硼酸酯的重排：由1-炔烃合成的三取代烯烃

  摘要：

  1-炔基三烷基硼酸酯与亚硫基，亚硒基和碲基卤化物的反应以良好的产率产生β-硫属元素烯基硼烷，其中硼与硫属元素之间具有顺式关系。这些化合物通过乙酸或通过金属转移-质子分解序列进行原脱硼化反应，生成乙烯基硫属元素化物，可以通过镍与格利雅试剂的偶联将其转化为烯烃。由于最后两个步骤是在保留立体化学的情况下发生的，因此整个序列代表了高度区域和立体选择性的烯烃合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00904-8
• 作为产物：
  描述：

  Lithium;triethyl(hex-1-ynyl)boranuide 、 苯次磺酰氯 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-3-(diethylboryl)-4-(phenylthio)-3-octene
  参考文献：
  名称：

  β-硫属元素烯基硼烷向四取代烯烃的转化

  摘要：

  考虑到生成三取代乙烯基硫属元素衍生物，通过硫族元素亲电试剂诱导的1-炔基三烷基硼酸酯重排生成的β-硫属元素烯基硼烷已经进行了Suzuki-Miyaura偶联，并进行了硼到铜的重金属化反应，然后进行了烷基化反应。通过后一种策略获得的一些三取代的乙烯基硫化物已通过NiCl 2（dmpe）催化与各种格氏试剂的偶联有效地转化为标题烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.023

文献信息

• Vinylborane and vinylchalcogenide mediated synthesis of tri- and tetrasubstituted olefins from 1-alkynes
  作者：Julien Gerard、Emerance Bietlot、Làszlò Hevesi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01938-8

  日期：1998.11

  The title olefins have been prepared with high regio- and stereocontrol from I-alkynes through vinyl boranes / vinyl chalcogenides; the reaction sequences involved protonolysis or transmetallation - alkylation of the boranes followed by an Ni(0) catalyzed coupling reaction. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.