O-benzyl-N-(1-phenylpropyl)hydroxylamine | 203257-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-benzyl-N-(1-phenylpropyl)hydroxylamine
• 英文别名: 1-phenyl-N-phenylmethoxypropan-1-amine
• CAS: 203257-96-9
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: QIJIXVQQTJYSEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-benzyl-N-(1-phenylpropyl)hydroxylamine 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三氟甲苯 作用下， 反应 12.0h， 以96%的产率得到1-phenylpropan-1-one O-(phenylmethyl)oxime
  参考文献：
  名称：

  无金属2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基氧基（TEMPO）催化羟胺和烷氧基胺的好氧氧化为肟和肟醚

  摘要：

  据报道，TEMPO介导的羟胺（=羟胺）和烷氧基胺氧化为相应的肟衍生物（TEMPO = 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基氧基;方案2）。这些对环境无害的氧化以良好至极好的收率进行（表1）。对于烷氧基胺，可以在5-10 mol％的TEMPO或其4取代的衍生物作为催化剂的情况下，使用双氧作为末端氧化剂，氧化成相应的肟醚（流程3和表2）。重要的是，苄基溴可通过亲核取代，然后由TEMPO介导的氧化，通过原位烷氧基胺形成直接转化为肟醚（方案4和表3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200175
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硼 、 (E)-benzaldehyde O-benzyl oxime 在 乙醇 、 三氟化硼乙醚 、 碘乙烷 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到O-benzyl-N-(1-phenylpropyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  肟醚和的碳氮双键的分子间烷基加成

  摘要：

  研究了肟醚和的碳-氮双键的分子间碳原子加成反应。未活化的醛肟醚的反应在BF 3 ·OEt 2的存在下顺利进行，通过自由基介导的碳-碳键形成过程以高收率得到烷基化产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00706-6

文献信息

• Alkylative amination of aldehydes via carbon-carbon bond formation based on radical addition to carbon-nitrogen double bond
  作者：Hideto Miyabe、Kumiko Yamakawa、Naoko Yoshioka、Takeaki Naito

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00643-2

  日期：1999.9

  Alkylative amination of aldehydes was achieved via a carbon-carbon bond formation by the intermolecular alkyl radical addition to the carbon-nitrogen double bond of oxime ethers generated in situ from aldehydes and benzyloxyamine. Alkyl radical addition to oxime ethers via a route involving the iodine atom-transfer process was found to be largely dependent on the reaction temperature and eliminated

  醛的烷基化胺化反应是通过将分子间烷基加成到醛和苄氧基胺就地生成的肟醚的碳-氮双键上，通过碳-碳键的形成来实现的。发现经由涉及碘原子转移过程的途径向肟醚中的烷基自由基在很大程度上取决于反应温度，并且消除了从反应混合物中去除过量锡残留物的繁琐的后处理。
• Carboncarbon bond formation via intermolecular carbon radical addition to aldoxime ethers
  作者：Hideto Miyabe、Ryouhei Shibata、Chikage Ushiro、Takeaki Naito

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10663-3

  日期：1998.2

  The first example of intermolecular carbon radical addition to unactivated aldoxime ethers in the presence of BF3·OEt2 has provided a new efficient carboncarbon bond-forming method for the synthesis of a variety of amines.

  在BF 3 ·OEt 2存在下将分子间碳原子加成到未活化的醛肟醚上的第一个例子为合成多种胺提供了一种新的有效的碳碳键形成方法。
• Quinoline hydroxamates and their use as modulators of arachidonic acid
  申请人：Rorer Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04792560A1

  公开（公告）日：1988-12-20

  This invention relates to new chemical compounds possessing valuable pharmaceutical activity, particularly as lipoxygenase inhibitors possessing anti-inflammatory and anti-allergic properties.

  该发明涉及具有有价值的药用活性的新化合物，特别是作为脂氧酶抑制剂具有抗炎和抗过敏特性的化合物。
• Hydroxamates as modulators of arachidonic acid metabolic pathways
  申请人：USV PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：EP0196674A2

  公开（公告）日：1986-10-08

  This invention relates to new chemical compounds possessing valuable pharmaceutical activity, particularly as lipoxygenase inhibitors possessing anti-inflammatory and anti-allergic properties. The present new compounds are of the formula: and salts thereof; wherein R2 is H, lower alkyl, formyl or C2-C10 alkanoyl; R and R, are each independently hydrogen, lower cycloalkyl, fused cycloalkyl or lower alkyl-substituted fused cycloalkyl, lower alkyl, phenyl, naphthyl or a nitrogen, oxygen, or sulfur heterocyclic ring or heterocyclic-lower alkyl; Z, Z, and Z7 are each a chemical bond, or an alkylene chain or a mono- or di-substituted alkylene chain containing up to 6 carbon atoms in the principal chain and up to a total of about 10 carbon atoms, a lower cycloalkyl, a nitrogen oxygen, or sulfur heterocyclic ring or heterocyclic-lower alkyl, or a mono- or di-subsituted lower cycloalkyl or heterocyclic lower alkyl, and the substituents are hydrogen, lower alkyl, aryl, lower aralkyl, lower alkoxy, hydroxy, lower aralkoxy, aryloxy, carboxy, lower carbalkoxy, carbaryloxy, lower carbaralkoxy, amino, lower alkyl amino, amino loweralkyl, di-loweralkylamino or cyano; X and Y are each independently 0, S, CR3 R4 or a chemical bond; R3 and R4 are each independently H or lower alkyl; each R5 is hydrogen, aryl, lower alkarayl, formyl, nitro, cyano, amino, lower aminoalkyl, lower alkylamino, lower aralkylamino, halo, trihalo alkyl, carbamoyl or aroyl; n is an integer from 0-2; and n, is an integer from 1-2.

  本发明涉及具有宝贵药物活性的新化合物，特别是作为具有抗炎和抗过敏特性的脂氧合酶抑制剂。本发明的新化合物具有以下式子 及其盐类； 其中 R2 是 H、低级烷基、甲酰基或 C2-C10 烷酰基； R和R，各自独立地是氢、低级环烷基、融合环烷基或低级烷基取代的融合环烷基、低级烷基、苯基、萘基或氮、氧或硫杂环或杂环-低级烷基； Z、Z 和 Z7 各为化学键，或主链中最多含有 6 个碳原子且总共最多含有约 10 个碳原子的亚烷基链或单取代或二取代亚烷基链、低级环烷基、氮氧硫杂环或杂环低级烷基、或单取代或二取代的低级环烷基或杂环低级烷基，取代基为氢、低级烷基、芳基、低级芳烷基、低级烷氧基、羟基、低级芳烷氧基、芳氧基、羧基、低级碳烷氧基、碳酰氧基、低级碳烷氧基、氨基、低级烷基氨基、低级烷基氨基、二低级烷基氨基或氰基； X 和 Y 各自独立地为 0、S、CR3 R4 或化学键； R3 和 R4 各自独立地为 H 或低级烷基；R5 各自独立地为氢、芳基、低级烷基、甲酰基、硝基、氰基、氨基、低级氨基烷基、低级烷基氨基、低级芳基氨基、卤代、三卤代烷基、氨基甲酰基或芳基； n 是 0-2 之间的整数；和 n 是 1-2 之间的整数。
• US4792560A
  申请人：——

  公开号：US4792560A

  公开（公告）日：1988-12-20