6-(4-biphenyl)-4-methylthio-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitrile | 401936-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(4-biphenyl)-4-methylthio-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 6-(biphenyl-4-yl)-4-(methylsulfanyl)-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitrile；4-Methylsulfanyl-2-oxo-6-(4-phenylphenyl)pyran-3-carbonitrile
• CAS: 401936-96-7
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₂S
• 分子量: 319.384
• InChiKey: SAOMYFBDUNYDIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-biphenyl)-4-methylthio-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitrile 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.2h， 生成 7-(biphenyl-4-yl)-9-(piperidin-1-yl)-5,6-dihydrobenzo[f]quinoline-10-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Non-aggregating solvatochromic bipolar benzo[f]quinolines and benzo[a]acridines for organic electronics

  摘要：

  在温和的条件下，通过 C-C 键的形成，设计并制备了一系列新型发光且热稳定的非聚集苯并喹啉类和吖啶类化合物。对这些双极性 N-杂环化合物进行的光物理和电化学分析表明，由于分子内电荷转移特性，这些化合物具有强烈的溶解变色特性，以 9b 为例，在使用不同极性的钝化溶剂时，其聚光范围从蓝色（480 纳米）到绿色（501 纳米）到黄色（562 纳米）到橙色（589 纳米）。成功制备了器件配置为 ITO/PEDOT:PSS (40 nm)/NPB (20 nm)/(N-heterocyclic compound) (50 nm)/BCP (7 nm)/LiF (0.7 nm)/Al (200 nm) 的有机发光器件。通过控制调节苯并[f]喹啉和苯并[a]吖啶中的供体-受体和芳香π-共轭，这些化合物的光电性质发生了改变，表现出低开启电压，电致发光范围从蓝色（6c：λEL 455 nm）到绿色（8a：λEL 496 nm）到黄色（11：λEL 545 nm）再到红色（9b：λEL 630 nm）。

  DOI：

  10.1039/c2jm31052j
• 作为产物：
  描述：

  联苯单乙酮 、 2-氰-3,3-二(甲硫基)丙烯酸甲酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 6-(4-biphenyl)-4-methylthio-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Non-aggregating solvatochromic bipolar benzo[f]quinolines and benzo[a]acridines for organic electronics

  摘要：

  在温和的条件下，通过 C-C 键的形成，设计并制备了一系列新型发光且热稳定的非聚集苯并喹啉类和吖啶类化合物。对这些双极性 N-杂环化合物进行的光物理和电化学分析表明，由于分子内电荷转移特性，这些化合物具有强烈的溶解变色特性，以 9b 为例，在使用不同极性的钝化溶剂时，其聚光范围从蓝色（480 纳米）到绿色（501 纳米）到黄色（562 纳米）到橙色（589 纳米）。成功制备了器件配置为 ITO/PEDOT:PSS (40 nm)/NPB (20 nm)/(N-heterocyclic compound) (50 nm)/BCP (7 nm)/LiF (0.7 nm)/Al (200 nm) 的有机发光器件。通过控制调节苯并[f]喹啉和苯并[a]吖啶中的供体-受体和芳香π-共轭，这些化合物的光电性质发生了改变，表现出低开启电压，电致发光范围从蓝色（6c：λEL 455 nm）到绿色（8a：λEL 496 nm）到黄色（11：λEL 545 nm）再到红色（9b：λEL 630 nm）。

  DOI：

  10.1039/c2jm31052j

文献信息

• Synthesis and fluorescence of 2<i>h</i>-pyrone derivatives for organic light-emitting diodes (OLED)
  作者：Naoko Mizuyama、Yuka Murakami、Shinya Kohra、Kazuo Ueda、Kyoko Hiraoka、Yoshinori Tominaga、Junko Nagaoka、Kojiro Takahashi、Yasuhiro Shigemitsu

  DOI：10.1002/jhet.5570440120

  日期：2007.1

  2H-Pyrone derivatives were synthesized through the reaction of aryl acetyl compounds with ketene dithioacetals in the presence of sodium hydroxide, and they showed very strong fluorescence in the solid state. The light-emitting region of these 2H-pyrones is 447-630 nm in the solid states.

  2 H-吡喃酮衍生物是通过芳基乙酰基化合物与乙烯酮二硫缩醛在氢氧化钠的存在下反应合成的，它们在固态时显示出非常强的荧光。在固态下，这两个H-吡喃酮的发光区域为447-630 nm。
• Synthesis, spectral characterization and photophysical studies of tetrahydroquinolines
  作者：C. Subashini、L. John Kennedy、Fateh V. Singh

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129365

  日期：2021.2

  Abstract A metal-free, ultrasound-assisted, fast synthesis of fluorescent N-Boc-protected 1,2,3,4–tetrahydroquinolines 9a-p is described through carbanion-induced ring transformation of 6-aryl-2H-pyran-2-ones 7 with tert‑butyl 3-oxopiperidine-1-carboxylate 8 under basic condition. The reaction products 9a-p were isolated in high yields. Our synthetic approach is flexible for introducing electron-withdrawing

  摘要 通过碳负离子诱导的 6-芳基-2H-吡喃-2-环转化，描述了一种无金属、超声辅助、荧光 N-Boc 保护的 1,2,3,4-四氢喹啉 9a-p 的快速合成。 7 与 3-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯 8 在碱性条件下。以高产率分离反应产物9a-p。我们的合成方法可以灵活地引入吸电子和给电子基团。所有合成的 1,2,3,4-四氢喹啉 9a-p 均在 422-470 nm 范围内显示蓝色荧光。基于化合物 9a-p 的光学行为，我们计算了斯托克斯位移、量子产率和光学带隙，它们受环中取代基的影响很大。
• Synthesis of thiophenes and pyranone fused thiophenes by base induced inter and intramolecular C–S and C–C bond formation: a non-catalytic approach
  作者：Pushyamitra Mishra、Hardesh K. Maurya、Brijesh Kumar、Vishnu K. Tandon、Vishnu Ji Ram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.066

  日期：2012.2

  An efficient and concise one pot synthesis of highly functionalized thiophenes and pyranone fused thiophenes has been delineated through base induced ring transformation of suitably functionalized 2H-pyran-2-ones by ethyl thioglycolate by inter and intramolecular C–S and C–C bond formation.

  高碱化噻吩和吡喃酮稠合噻吩的一种高效，简洁的一锅合成方法，是通过硫代乙醇酸乙酯通过分子间和分子内C–S和C–C键的形成，对适当官能化的2 H -pyran-2-ones进行碱诱导的环转化来描述的。
• A dual colorimetric-ratiometric fluorescent probe NAP-3 for selective detection and imaging of endogenous labile iron(<scp>iii</scp>) pools in C. elegans
  作者：Atul Goel、Shahida Umar、Pankaj Nag、Ashutosh Sharma、Lalit Kumar、Shamsuzzama Shamsuzzama、Zakir Hossain、Jiaur R. Gayen、Aamir Nazir

  DOI：10.1039/c4cc09798j

  日期：——

  The first dual colorimetric and ratiometric fluorescent probe NAP-3 for selective visualization of labile iron(iii) pools in Caenorhabditis elegans is reported.

  第一个用于选择性可视化积累铁（III）池的双色比色和比率荧光探针NAP-3，已经在秀丽隐杆线虫中报道。
• Metal free synthesis of thermally stable blue fluorescent m-terphenyls by ring transformation of 2H-pyran-2-ones: chemical synthesis, spectroscopy and computational studies
  作者：Priyanka B. Kole、Kokila Sakthivel、Sanja J. Armaković、Stevan Armaković、Muzaffar Iqbal、Fateh V. Singh、Shiva Prasad Kollur

  DOI：10.1039/d4ra02375g

  日期：——

  A simple yet convenient nucleophile-induced synthetic route for the construction of thermally stable fluorescent active functionalized stilbenes has been delineated. The nucleophile-induced base encouraged synthetic protocol was performed under mild conditions without harming the environment and products were achieved in good yields. The synthesized stilbenes showed amazing emission properties and

  已经描述了一种简单而方便的亲核体诱导的合成路线，用于构建热稳定的荧光活性功能化二苯乙烯。亲核试剂诱导的碱鼓励合成方案在温和的条件下进行，不损害环境，并且获得了良好的产率。合成的二苯乙烯显示出惊人的发射性能和良好的热稳定性。合成产品在不同溶剂中根据极性的变化表现出有趣的正溶剂化变色现象。此外，我们结合密度泛函紧结合 (DFTB)、密度泛函理论 (DFT) 计算和分子动力学 (MD) 模拟，对八种分子进行了全面分析。这种集成方法可以深入探索这些复杂分子系统的电子结构、反应性分布和动态行为。我们的研究结果揭示了对合成分子的物理化学性质的重要见解，有助于更深入地了解它们在各个领域的潜在应用。