N-methyl-N-phenyl-2-vinylaniline | 1416427-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-methyl-N-phenyl-2-vinylaniline
• 英文别名: 2-((N-methyl-N-phenyl)amino)styrene；N-Methyl-N-phenyl-2-vinylaniline；2-ethenyl-N-methyl-N-phenylaniline
• CAS: 1416427-14-9
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: PZXBJDCOEMUALB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Umicore M31 、 N-methyl-N-phenyl-2-vinylaniline 在 dry Amberlyst acidic resin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  低催化剂负载下的快速烯烃复分解

  摘要：

  Grubbs第三代配合物的反应[RuCl 2（NHC）（Ind）（Py）]（N-杂环卡宾（NHC）= 1,3-双（2,4,6-三甲基苯基咪唑啉）-2-亚烷基（SIMes） ，1,3-双（2,6-二异丙基苯基咪唑啉）-2-亚烷基（SIPr）或1,3-双（2,6-二异丙基苯基咪唑啉）-2-亚烷基（IPr）; Ind = 3-3-苯基茚基-1-烯，Py =吡啶）与2-乙烯基-N-烷基苯胺（烷基= Me，Et）形成新的N -Grubbs-Hoveyda型络合物5（NHC = SIMes，烷基= Me），6（SIMes ，Et），7（IPr，Me），8（SIPr，Me）和9（SIPr，Et）和N-螯合亚苄基配体，产率为50–75％。与它们各自的常规O相比‐Grubbs-Hoveyda配合物，新配合物的特征在于快速的催化剂活化，可转化为快速有效的闭环复分解（RCM）反应性。15–150 ppm（0.0015–0

  DOI：

  10.1002/chem.201201010
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基二苯胺 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 N-methyl-N-phenyl-2-vinylaniline
  参考文献：
  名称：

  低催化剂负载下的快速烯烃复分解

  摘要：

  Grubbs第三代配合物的反应[RuCl 2（NHC）（Ind）（Py）]（N-杂环卡宾（NHC）= 1,3-双（2,4,6-三甲基苯基咪唑啉）-2-亚烷基（SIMes） ，1,3-双（2,6-二异丙基苯基咪唑啉）-2-亚烷基（SIPr）或1,3-双（2,6-二异丙基苯基咪唑啉）-2-亚烷基（IPr）; Ind = 3-3-苯基茚基-1-烯，Py =吡啶）与2-乙烯基-N-烷基苯胺（烷基= Me，Et）形成新的N -Grubbs-Hoveyda型络合物5（NHC = SIMes，烷基= Me），6（SIMes ，Et），7（IPr，Me），8（SIPr，Me）和9（SIPr，Et）和N-螯合亚苄基配体，产率为50–75％。与它们各自的常规O相比‐Grubbs-Hoveyda配合物，新配合物的特征在于快速的催化剂活化，可转化为快速有效的闭环复分解（RCM）反应性。15–150 ppm（0.0015–0

  DOI：

  10.1002/chem.201201010

文献信息

• 1,2-Difunctionalization of Aryl Triflates: A Direct and Modular Access to Diversely Functionalized Anilines
  作者：Seoyoung Cho、Qiu Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00320

  日期：2020.2.21

  ortho-Amino difunctionalization of aryl triflates has been achieved via a three-component reaction. The cascade reaction proceeds through a zincate base-mediated deprotonative formation of a reactive aryne intermediate, in situ nucleophilic addition, and coupling with electrophilic partners. This strategy leverages the advantageous reactivity of organozincate intermediates, enabling the installation

  已通过三组分反应实现了芳基三氟甲磺酸酯的邻氨基双官能化。级联反应通过锌盐介导的反应性芳烃中间体的去质子形成，原位亲核加成以及与亲电子伴侣偶联而进行。该策略利用了有机锌酸盐中间体的有利反应性，能够以模块化的方式安装各种功能，例如胺，叠氮化物，氧，硫，卤化物，炔基，芳基，乙烯基和烷基，以合成各种苯胺骨架。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIALS AND DEVICES
  申请人：UNIVERSAL DISPLAY CORPORATION

  公开号：US20190051845A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  A compound having a structure of the formula Ir(L A )(L B ), in which L A is a bidentate, tridentate, tetradentate, pentadentate, or hexadentate ligand and L B is a monodentate, bidentate, tridentate, or tetradentate ligand, or not present, and where the total denticity of L A plus L B is 6, and L A includes at least one structure of Formula I: is disclosed as a useful phosphorescent emitter compound.

  一种具有Ir(LA)(LB)分子结构的化合物被披露为一种有用的磷光发射剂，其中LA是双齿、三齿、四齿、五齿或六齿配体，LB是单齿、双齿、三齿或四齿配体，或者不存在，LA和LB的总配位数为6，LA至少包括一个I式结构。
• Organic Electroluminescent Materials and Devices
  申请人：Universal Display Corporation

  公开号：US20170324049A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  The present invention includes a new series of heteroleptic iridium complexes that demonstrate high efficiency in OLED device.

  这项发明包括一系列新的杂环铱配合物，这些配合物在OLED器件中表现出高效率。
• [EN] RUTHENIUM-BASED METATHESIS CATALYSTS AND PRECURSORS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] CATALYSEURS DE MÉTATHÈSE À BASE DE RUTHÉNIUM ET PRÉCURSEURS POUR LEUR PRÉPARATION
  申请人：UMICORE AG & CO KG

  公开号：WO2013135776A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  The invention is directed to ruthenium-based metathesis catalysts of the Hoveyda-Grubbs type. The new N-chelating diarylamino-based ruthenium catalysts described herein are stable in solid state and in solution and reveal rapid initiation behavior. Further, the corresponding N-substituted styrene precursor compounds are disclosed. The catalysts are prepared in a cross-metathesis reaction starting from N-substituted styrene precursors. The new Hoveyda-Grubbs type catalysts are suitable to catalyze ring- closing metathesis (RCM), cross metathesis (CM) and ring-opening metathesis polymerization (ROMP). Low catalyst loadings are sufficient to convert a wide range of substrates via metathesis reactions.

  该发明涉及霍维达-格鲁布斯类型的基于钌的重要烯烃交换催化剂。本文描述的新型N-螯合二芳胺基钌催化剂在固态和溶液中稳定，并显示出快速启动行为。此外，还披露了相应的N-取代苯乙烯前体化合物。这些催化剂是通过从N-取代苯乙烯前体出发的交叉烯烃交换反应制备的。新型的霍维达-格鲁布斯类型催化剂适用于催化环闭合烯烃交换（RCM）、交叉烯烃交换（CM）和环开启烯烃聚合（ROMP）。低催化剂负载量足以通过烯烃交换反应转化各种底物。
• Transition-Metal-Free Ring-Opening Silylation of Indoles and Benzofurans with (Diphenyl-<i>tert</i> -butylsilyl)lithium
  作者：Pan Xu、Ernst-Ulrich Würthwein、Constantin G. Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201707309

  日期：2017.10.23

  A practical method is presented for ring opening various indoles and benzofurans with concomitant stereoselective silylation using readily generated (diphenyl‐tert‐butylsilyl)lithium to afford ortho‐β‐silylvinylanilines or ‐phenols. Dearomatization of the heteroarene core proceeds in the absence of any transition‐metal catalyst through addition of a silyl anion and a subsequent stereoselective β‐elimination

  提出了一种实用的方法，可使用容易生成的（二苯基叔丁基甲硅烷基）锂将各种吲哚和苯并呋喃与立体选择性甲硅烷基化同时开环，以提供邻-β-甲硅烷基乙烯基苯胺或苯酚。在不存在任何过渡金属催化剂的情况下，通过添加甲硅烷基阴离子和随后的立体选择性β-消除反应，杂芳烃核心会进行脱芳烃反应。DFT计算提供了对该机制的深入了解。杂芳烃的C-X键裂解功能很少见，通常需要过渡金属催化剂。