(4R)-4-benzyl-3-vinyl-oxazolidin-2-one | 634917-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-4-benzyl-3-vinyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-ethenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 634917-01-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: HBOGNSSEMUCAAJ-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-4-苯基-3-丁酸甲酯 、 (4R)-4-benzyl-3-vinyl-oxazolidin-2-one 在 Eu(fod)3 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 38.0h， 以93%的产率得到(2R,4R)-2-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-乙烯基-2-恶唑烷酮：有效的手性二烯亲和体[4 + 2]为基础的从头合成新的N -2-脱氧糖苷

  摘要：

  在光滑的Eu（fod）3催化条件下，对映纯N-乙烯基-2-恶唑烷酮1a - f与代表性β，γ-不饱和α-酮酸酯之间的反电子需求异Diels-Alder反应以内部和面部非对映选择性。这些加合物的立体结构的阐明，通过X-射线分析或化学相关性，表明该内型选择性环加成方法是在有利于（2的脸部控制执行小号，4小号从（4开始时）-adduct小号）-dienophile，反之亦然。加合物的具体利益10A - Ë，来自（派生ē）-4-叔丁氧基亚甲基丙酮酸甲酯9可以通过将这些加合物分两步进行高度立体选择性转化为有价值的N -2-脱氧糖基-恶唑烷二酮12a - e，并通过纯非对映体分离得到。和对映体形式。

  DOI：

  10.1021/jo040102y
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-benzyl-3-(1-ethoxyethyl)-oxazolidin-2-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到(4R)-4-benzyl-3-vinyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of ChiralN-Vinyl Oxazolidinones by a Simple General Procedure

  摘要：

  本文介绍了通过 TMSOTf 促进的 N,O-乙醛脱氢烷氧基化作用对 2-噁唑烷酮进行 N-乙烯基化的高产、通用和实用程序。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41443

文献信息

• Enamide-Benzyne-[2 + 2] Cycloaddition: Stereoselective Tandem [2 + 2]−Pericyclic Ring-Opening−Intramolecular<i>N</i>-Tethered [4 + 2] Cycloadditions
  作者：John B. Feltenberger、Ryuji Hayashi、Yu Tang、Eric S. C. Babiash、Richard P. Hsung

  DOI：10.1021/ol901434g

  日期：2009.8.20

  Benzyne-[2 + 2] cycloadditions with enamides are described. This effort led to the development of a highly stereoselective tandem [2 + 2] cycloaddition−pericyclic ring-opening−intramolecular-N-tethered-[4 + 2] cycloaddition for rapid assembly of nitrogen heterocycles.

  描述了与烯酰胺的苄炔-[2 + 2] 环加成。这一努力导致了高度立体选择性串联 [2 + 2] 环加成 - 周环开环 - 分子内 - N -系链- [4 + 2] 环加成的发展，用于快速组装氮杂环。
• Diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition of pyrylium ylides with chiral enamides
  作者：Kirill Tchabanenko、Colleen Sloan、Yves-Mael Bunetel、Philip Mullen

  DOI：10.1039/c2ob07007c

  日期：——

  Chiral enamides 5f–i were found to react with pyrylium ylides to give cycloadducts 6d–i in good yields with an excellent level of stereoselectivity. The chiral auxiliary was successfully removed on hydrogenolysis of compound 6f in continuous flow (H-Cube) resulting in the first asymmetric synthesis of complex amine 8.

  发现手性烯酰胺5f–i与吡啶阳离子反应，生成了立体选择性极高的环加成物6d–i，并且产率良好。在连续流动（H-Cube）条件下对化合物6f进行氢解，成功去除了手性辅助基，首次实现复杂胺8的非对称合成。
• 10.1021/acscatal.4c04568
  作者：Maity, Tapas、Rentería-Gómez, Ángel、Gutierrez, Osvaldo

  DOI：10.1021/acscatal.4c04568

  日期：——

  catalytic methods that enable highly stereoselective dicarbofunctionalization of alkenes are lacking. Herein, we report the use of readily available chiral vinyl oxazolidinones as effective chiral radical lynchpins to enable practical and diastereoselective (up to 1:78 dr) Fe-catalyzed dicarbofunctionalization with fluoroalkyl halides and hetero(aryl) Grignard reagents. Experimental and computational

  用于烯烃二碳官能化的模块化、催化和立体选择性方法可以简化手性活性药物成分 (API) 和农用化学品的合成。然而，尽管铁作为实际药物合成催化剂具有固有的吸引力（即与其他过渡金属相比更便宜、更丰富、毒性更小、碳足迹更低），但基于铁的催化方法能够实现高度立体选择性的二碳官能化缺乏烯烃。在此，我们报道了使用容易获得的手性乙烯基恶唑烷酮作为有效的手性自由基关键，以实现与氟代烷基卤化物和杂（芳基）格氏试剂的实用和非对映选择性（高达1:78 dr）Fe催化的二碳官能化。进行实验和计算机理研究以阐明立体诱导的起源并为合理的反应设计建立立体化学模型。
• <i>N</i>-Vinyl-2-oxazolidinones:  Efficient Chiral Dienophiles for the [4 + 2]-Based de Novo Synthesis of New <i>N</i>-2-Deoxyglycosides
  作者：Catherine Gaulon、Robert Dhal、Teddy Chapin、Vincent Maisonneuve、Gilles Dujardin

  DOI：10.1021/jo040102y

  日期：2004.6.1

  Under smooth Eu(fod)3-catalyzed conditions, the inverse-electron demand hetero-Diels−Alder reactions between enantiopure N-vinyl-2-oxazolidinones 1a−f and representative β,γ-unsaturated α-ketoesters proceed with a high degree of endo and facial diastereoselectivity. The elucidation of the stereostructure of these adducts, performed by X-ray analysis or chemical correlation, shows that the endo-selective

  在光滑的Eu（fod）3催化条件下，对映纯N-乙烯基-2-恶唑烷酮1a - f与代表性β，γ-不饱和α-酮酸酯之间的反电子需求异Diels-Alder反应以内部和面部非对映选择性。这些加合物的立体结构的阐明，通过X-射线分析或化学相关性，表明该内型选择性环加成方法是在有利于（2的脸部控制执行小号，4小号从（4开始时）-adduct小号）-dienophile，反之亦然。加合物的具体利益10A - Ë，来自（派生ē）-4-叔丁氧基亚甲基丙酮酸甲酯9可以通过将这些加合物分两步进行高度立体选择性转化为有价值的N -2-脱氧糖基-恶唑烷二酮12a - e，并通过纯非对映体分离得到。和对映体形式。
• Preparation of Chiral<i>N</i>-Vinyl Oxazolidinones by a Simple General Procedure
  作者：Robert Dhal、Catherine Gaulon、Gilles Dujardin

  DOI：10.1055/s-2003-41443

  日期：——

  A high yielding, general, and practical procedure for the N-vinylation of 2-oxazolidinones via TMSOTf-promoted dehydroalkoxylation of N,O-acetals is described.

  本文介绍了通过 TMSOTf 促进的 N,O-乙醛脱氢烷氧基化作用对 2-噁唑烷酮进行 N-乙烯基化的高产、通用和实用程序。