ethyl 4-oxo-4H-thieno[3,2-c]chromene-2-carboxylate | 310447-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-oxo-4H-thieno[3,2-c]chromene-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-oxothieno[3,2-c]chromene-2-carboxylate
• CAS: 310447-02-0
• 化学式: C₁₄H₁₀O₄S
• 分子量: 274.297
• InChiKey: PXNCEGNPRGWCRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-oxo-4H-thieno[3,2-c]chromene-2-carboxylate 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-((3-chloro-2-fluorophenyl)carbamoyl)-4-oxo-4H-thieno[3,2-c]chromene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素[3,2-c]噻吩及其异羟肟酸和脲基衍生物的合成和抑癌活性评估

  摘要：

  摘要在本论文中，我们的合成及其在新型异羟肟酸的抗肿瘤的体外效果（化合物报告4和5）和脲（化合物7 - 11含香豆素[3,2-衍生物）Ç ]噻吩部分。抗增殖测定法的结果选择的人肿瘤细胞系的一个面板上进行显示香豆素[3,2-强浓度依赖性抗增殖活性Ç ]噻吩（7 - 11）在比较脲衍生物与香豆素并[3,2- C ^ ]噻吩异羟肟酸衍生物（4和5）。尽管如此，化合物7– 10种对正常人的成纤维细胞也具有细胞毒性。重要的是，脲基衍生物11和异羟肟酸衍生物4和5对宫颈癌（HeLa）细胞系表现出明显的选择性抑制活性，同时对正常人的成纤维细胞具有低或无细胞毒性。因此，这些化合物可被视为潜在的抗肿瘤先导化合物，可用于进一步的结构优化。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1523-0
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 在 吡啶 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 6.0h， 生成 ethyl 4-oxo-4H-thieno[3,2-c]chromene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素[3,2-c]噻吩及其异羟肟酸和脲基衍生物的合成和抑癌活性评估

  摘要：

  摘要在本论文中，我们的合成及其在新型异羟肟酸的抗肿瘤的体外效果（化合物报告4和5）和脲（化合物7 - 11含香豆素[3,2-衍生物）Ç ]噻吩部分。抗增殖测定法的结果选择的人肿瘤细胞系的一个面板上进行显示香豆素[3,2-强浓度依赖性抗增殖活性Ç ]噻吩（7 - 11）在比较脲衍生物与香豆素并[3,2- C ^ ]噻吩异羟肟酸衍生物（4和5）。尽管如此，化合物7– 10种对正常人的成纤维细胞也具有细胞毒性。重要的是，脲基衍生物11和异羟肟酸衍生物4和5对宫颈癌（HeLa）细胞系表现出明显的选择性抑制活性，同时对正常人的成纤维细胞具有低或无细胞毒性。因此，这些化合物可被视为潜在的抗肿瘤先导化合物，可用于进一步的结构优化。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1523-0

文献信息

• KF/Al2O3/PEG-400: An Efficient Catalytic System for the Fiesselmann-Type Synthesis of Thiophene Derivatives
  作者：Pranjal Gogoi、Romesh Boruah、Pranjal Bezboruah、Junali Gogoi

  DOI：10.1055/s-0033-1338299

  日期：——

  protocol has been developed for the synthesis of novel steroidal and nonsteroidal thiophene derivatives from β-halo-α,β-unsaturated aldehydes using KF/Al2O3/PEG-400 as an efficient catalytic system. The β-halo-α,β-unsaturated aldehydes are synthesized from the corresponding ketones using Vilsmeier­ formylation reaction and converted into β-halo-α,β-unsaturated nitriles. The synthetic protocol is subsequently

  摘要 已经开发了一种简单温和的方案，使用KF / Al 2 O 3 / PEG-400作为有效的催化体系，可以从β-卤代-α，β-不饱和醛合成新型甾族和非甾族噻吩衍生物。使用Vilsmeier甲酰化反应从相应的酮合成β-卤代α-β，不饱和醛，然后将其转化为β-卤代α，β-不饱和腈。随后将合成方案应用于使用β-卤代-α，β-不饱和腈的3-氨基噻吩衍生物的合成。 已经开发了一种简单温和的方案，使用KF / Al 2 O 3 / PEG-400作为有效的催化体系，可以从β-卤代-α，β-不饱和醛合成新型甾族和非甾族噻吩衍生物。使用Vilsmeier甲酰化反应从相应的酮合成β-卤代α-β，不饱和醛，然后将其转化为β-卤代α，β-不饱和腈。随后将合成方案应用于使用β-卤代-α，β-不饱和腈的3-氨基噻吩衍生物的合成。
• The novel coumarin[3,2-c]thiophene and its hydroxamic acid and ureido derivatives: synthesis and cytostatic activity evaluations
  作者：Karlo Wittine、Ivana Ratkaj、Krešimir Benci、Tomislav Suhina、Leo Mandić、Nataša Ilić、Sandra Kraljević Pavelić、Krešimir Pavelić、Mladen Mintas

  DOI：10.1007/s00044-016-1523-0

  日期：2016.4

  paper, we report on the synthesis and in vitro antitumour effects of novel hydroxamic acid (compounds 4 and 5) and ureido (compounds 7–11) derivatives containing coumarin[3,2-c]thiophene moiety. The results of antiproliferative assays performed on a panel of selected human tumour cell lines revealed stronger concentration-dependent antiproliferative activity of coumarin[3,2-c]thiophene (7–11) ureido

  摘要在本论文中，我们的合成及其在新型异羟肟酸的抗肿瘤的体外效果（化合物报告4和5）和脲（化合物7 - 11含香豆素[3,2-衍生物）Ç ]噻吩部分。抗增殖测定法的结果选择的人肿瘤细胞系的一个面板上进行显示香豆素[3,2-强浓度依赖性抗增殖活性Ç ]噻吩（7 - 11）在比较脲衍生物与香豆素并[3,2- C ^ ]噻吩异羟肟酸衍生物（4和5）。尽管如此，化合物7– 10种对正常人的成纤维细胞也具有细胞毒性。重要的是，脲基衍生物11和异羟肟酸衍生物4和5对宫颈癌（HeLa）细胞系表现出明显的选择性抑制活性，同时对正常人的成纤维细胞具有低或无细胞毒性。因此，这些化合物可被视为潜在的抗肿瘤先导化合物，可用于进一步的结构优化。 图形概要