ethyl 3-decyl-2,2':5',2''-terthiophene-5-carboxylate | 1579295-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: ethyl 3-decyl-2,2':5',2''-terthiophene-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-decyl-5-(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)thiophene-2-carboxylate；ethyl 4-decyl-5-(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)thiophene-2-carboxylate
• CAS: 1579295-81-0
• 化学式: C₂₅H₃₂O₂S₃
• 分子量: 460.726
• InChiKey: DAKLRBCUNVSYLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-decyl-2,2':5',2''-terthiophene-5-carboxylate 在 hydrazine hydrate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N,N'-bis(3-decyl-2,2':5',2''-terthiophen-5-carbonyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  供体与受体的比例对低聚烷基噻吩1,3,4-恶二唑衍生物的电化学和光谱性质的影响

  摘要：

  提出了一系列由单-和双-（1,3,4-恶二唑）单元组成的供体-受体-供体结构的结构-性质研究，所述单-和双-（1,3,4-恶二唑）单元被烷基官能化的双，叔和四噻吩片段对称取代。通过合成调整吸电子的1,3,4-恶二唑与释放电子的噻吩单元的比例及其烷基接枝方式，我们可以详细研究这些结构因素对这些推挽分子的氧化还原，吸收和发射性质的影响。观察到了氧化还原电势的相反趋势，氧化电势紧随供体与受体的比，而还原电势则通过受主单元数或供体与受主系统的共轭长度独立地调节。噻吩单元的增加增加了从蓝色到绿色的发光，而1,3,4-恶二唑与噻吩部分之间的分子内非共价相互作用所提供的结构刚度已被确定为决定这些化合物发射效率的主要因素。分子。研究的所有六个结构均易于电聚合，产生电活性和电致变色聚合物。聚合物的掺杂过程很大程度上受寡聚噻吩重复单元的长度和烷基链接枝密度的影响。具有相对较短的低聚噻吩链段的聚合物能够支持极化

  DOI：

  10.1039/c7cp05155g
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2'-bithien-5-yl)dodecan-1-one 在 sodium ethanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 3-decyl-2,2':5',2''-terthiophene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  供体与受体的比例对低聚烷基噻吩1,3,4-恶二唑衍生物的电化学和光谱性质的影响

  摘要：

  提出了一系列由单-和双-（1,3,4-恶二唑）单元组成的供体-受体-供体结构的结构-性质研究，所述单-和双-（1,3,4-恶二唑）单元被烷基官能化的双，叔和四噻吩片段对称取代。通过合成调整吸电子的1,3,4-恶二唑与释放电子的噻吩单元的比例及其烷基接枝方式，我们可以详细研究这些结构因素对这些推挽分子的氧化还原，吸收和发射性质的影响。观察到了氧化还原电势的相反趋势，氧化电势紧随供体与受体的比，而还原电势则通过受主单元数或供体与受主系统的共轭长度独立地调节。噻吩单元的增加增加了从蓝色到绿色的发光，而1,3,4-恶二唑与噻吩部分之间的分子内非共价相互作用所提供的结构刚度已被确定为决定这些化合物发射效率的主要因素。分子。研究的所有六个结构均易于电聚合，产生电活性和电致变色聚合物。聚合物的掺杂过程很大程度上受寡聚噻吩重复单元的长度和烷基链接枝密度的影响。具有相对较短的低聚噻吩链段的聚合物能够支持极化

  DOI：

  10.1039/c7cp05155g

文献信息

• A Simple and Efficient Synthesis of Substituted 2,2′-Bithiophene and 2,2′:5′,2″-Terthiophene
  作者：Anastasia S. Kostyuchenko、Alexey M. Averkov、Alexander S. Fisyuk

  DOI：10.1021/ol500356w

  日期：2014.4.4

  A simple and efficient approach is developed for the synthesis of substituted 2,2′-bithiophene- and 2,2′:5′,2″-terthiophene-5-carboxylic acids and esters which is based on thiophene ring closure in the Fiesselmann reaction. Using this method, derivatives containing a long alkyl chain with or without an end functional group or an aryl substituent can be conveniently prepared.

  开发了一种简单有效的方法，用于合成取代的2,2'-联噻吩-和2,2'：5'，2''-叔噻吩-5-羧酸和酯，其基于菲斯曼反应中的噻吩闭环。使用该方法，可以方便地制备包含具有或不具有末端官能团或芳基取代基的长烷基链的衍生物。
• Synthesis and optical properties of new 5'-aryl-substituted 2,5-bis(3-decyl-2,2'-bithiophen-5-yl)-1,3,4-oxadiazoles
  作者：Anastasia Sergeevna Kostyuchenko、Tatyana Yu Zheleznova、Anton Jaroslavovich Stasyuk、Aleksandra Kurowska、Wojciech Domagala、Adam Pron、Alexander S Fisyuk

  DOI：10.3762/bjoc.13.34

  日期：——

  New photoluminescent donor-acceptor-donor (DAD) molecules, namely 5'-aryl-substituted 2,5-bis(3-decyl-2,2'-bithiophen-5-yl)-1,3,4-oxadiazoles were prepared by palladium-catalyzed coupling from readily available compounds such as ethyl 3-decyl-2,2'-bithiophene-5-carboxylate and aryl halides. The obtained compounds feature increasing bathochromic shifts in their emission spectra with increasing aryl-substituent

  制备了新的光致发光供体-受体（DAD）分子，即5'-芳基取代的2,5-双（3-癸基-2,2'-联噻吩-5-基）-1,3,4-恶二唑通过钯催化的偶合反应，可以从容易获得的化合物（例如3-癸基-2,2'-联噻吩-5-羧酸乙酯和芳基卤化物）中进行偶联。所获得的化合物的特征在于其发射光谱中的红移增加，芳基取代基的大小增加，从而产生蓝色至蓝绿色的发射。同时，它们的吸收光谱几乎与末端取代基的身份无关，λmax值在395至405 nm范围内。通过对这些新分子进行的量子化学DFT / TDDFT计算，可以完美地预测观察到的趋势。