5-(but-3-en-1-yn-1-yl)benzo[d][1,3]dioxole | 1094039-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-(but-3-en-1-yn-1-yl)benzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 5-(but-3-en-1-ynyl)benzo[d][1,3]dioxole；5-But-3-en-1-ynyl-1,3-benzodioxole；5-but-3-en-1-ynyl-1,3-benzodioxole
• CAS: 1094039-75-4
• 化学式: C₁₁H₈O₂
• 分子量: 172.183
• InChiKey: HHYFRYKKYNKKNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 5-(but-3-en-1-yn-1-yl)benzo[d][1,3]dioxole 在 甲醇 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 反应 3.0h， 以69%的产率得到(Z)-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-methylpent-2-enedinitrile
  参考文献：
  名称：

  Direct access to pentenedinitriles via Ni-catalyzed dihydrocyanation of 1,3-enynes

  摘要：

  1,3-烯烃的高区域和立体选择性二氢氰化反应由镍/二膦催化剂实现。

  DOI：

  10.1039/d0cc02938f
• 作为产物：
  描述：

  5-乙炔苯并[1,3]间二氧杂环戊烯 、 溴乙烯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-(but-3-en-1-yn-1-yl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Direct access to pentenedinitriles via Ni-catalyzed dihydrocyanation of 1,3-enynes

  摘要：

  1,3-烯烃的高区域和立体选择性二氢氰化反应由镍/二膦催化剂实现。

  DOI：

  10.1039/d0cc02938f

文献信息

• Stereodivergent Synthesis of Tertiary Fluoride-Tethered Allenes via Copper and Palladium Dual Catalysis
  作者：Shao-Qian Yang、Yi-Fan Wang、Wei-Cheng Zhao、Guo-Qiang Lin、Zhi-Tao He

  DOI：10.1021/jacs.1c03157

  日期：2021.5.19

  protocol for the unprecedented stereodivergent synthesis of tertiary fluoride-tethered allenes bearing a stereogenic center and stereogenic axis via Cu/Pd synergistic catalysis. A broad scope of conjugated enynes are coupled with various α-fluoroesters in high yields with high diastereoselectivities and generally >99% ee. In addition, the four stereoisomers of the allene products ensure precise access

  在本文中，我们描述了一种通过 Cu/Pd 协同催化对带有立体中心和立体轴的叔氟化物束缚丙二烯进行前所未有的立体发散合成的协议。广泛的共轭烯炔与各种α-氟代酯以高产率和高非对映选择性偶联，通常>99% ee。此外，丙二烯产物的四种立体异构体确保通过新型立体发散轴到中心手性转移过程精确获取氟化氢呋喃的相应四种立体异构体。
• Nickel-catalysed asymmetric hydromonofluoromethylation of 1,3-enynes for enantioselective construction of monofluoromethyl-tethered chiral allenes
  作者：Ying Zhang、Jimin Yang、Yu-Long Ruan、Ling Liao、Chuang Ma、Xiao-Song Xue、Jin-Sheng Yu

  DOI：10.1039/d3sc04474b

  日期：——

  An unprecedented nickel-catalysed enantioselective hydromonofluoromethylation of 1,3-enynes is developed, allowing access to valuable monofluoromethyl-tethered chiral allenes that are otherwise inaccessible.

  本研究开发了一种前所未有的镍催化 1,3-enynes 对映体选择性氢氟甲基化反应，从而获得了宝贵的单氟甲基系手性烯烃，而这些烯烃在其他情况下是无法获得的。
• Copper-Catalyzed Tandem Oxidation−Olefination Process
  作者：Michaël Davi、Hélène Lebel

  DOI：10.1021/ol802299d

  日期：2009.1.1

  A novel catalytic sequence aerobic oxidation-olefination has been developed. A single and inexpensive copper,catalyst provides a large range of olefins from alcohols In good to excellent yields. The reaction exhibits excellent functional group compatibility, and the nonbasic reaction conditions allow the transformation of chiral substrates without racemization.
• Direct access to pentenedinitriles <i>via</i> Ni-catalyzed dihydrocyanation of 1,3-enynes
  作者：Feilong Sun、Jihui Gao、Xianjie Fang

  DOI：10.1039/d0cc02938f

  日期：——

  A highly regio- and stereoselective dihydrocyanation of 1,3-enynes was implemented by nickel/diphosphine catalysts.

  1,3-烯烃的高区域和立体选择性二氢氰化反应由镍/二膦催化剂实现。