ethyl (E)-4,4-diethoxybut-2-enoate | 2960-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-4,4-diethoxybut-2-enoate
• 英文别名: ethyl 4,4-diethoxycrotonate；(E)-4-Oxo-but-2-ensaeure-aethylester-diaethylacetal；4,4-Diaethoxy-trans-crotonsaeure-aethylester；Fumaraldehydsaeure-ethylester-diethylacetal；Aethyl-4,4-diaethoxycrotonat；Ethyl-4,4-diethoxy-crotonal
• CAS: 2960-65-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: KVCGYYRCFAZDCV-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-73 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-4,4-diethoxybut-2-enoate 在 盐酸 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 ethyl 2-[cyano(hydroxy)methyl]cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Landor, Stephen R.; Landor, Phyllis, D.; Kalli, Michael, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 12, p. 2921 - 2926

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-丁烯酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 ethyl (E)-4,4-diethoxybut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Landor, Stephen R.; Landor, Phyllis, D.; Kalli, Michael, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 12, p. 2921 - 2926

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formal synthesis of salinosporamide A via NHC-catalyzed intramolecular lactonization
  作者：Justin R. Struble、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.103

  日期：2009.6

  carbene (NHC) catalyzed intramolecular lactonization to prepare densely functionalized bicyclic γ-lactam-γ-lactone adducts from enals is reported. This method has been applied to the formal synthesis of salinosporamide A, a potent 20S proteasome inhibitor and anti-cancer therapeutic.

  报道了N-杂环卡宾 (NHC) 催化分子内内酯化以从 enals 制备密集功能化的双环 γ-内酰胺-γ-内酯加合物。该方法已应用于盐孢菌素 A 的正式合成，这是一种有效的 20S 蛋白酶体抑制剂和抗癌治疗剂。
• 9-Thiaprostaglandins
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04077980A1

  公开（公告）日：1978-03-07

  7-[3.alpha.-(3-hydroxy-3-hydrocarbylpropyl, or -1-propenyl, or 1-propynyl)-4-hydroxy-tetrahydro-2.beta.-thienyl]-heptanoic or 5-heptenoic acids, sulfoxides, sulfones, esters or salts thereof are stable, prostaglandin-like acting and antiasthmatic agents.

  7-[3.alpha.-(3-羟基-3-烷基丙基，或-1-丙烯基，或1-丙炔基)-4-羟基-四氢-2.beta.-噻吩基]-庚酸或5-庚烯酸，亚砜，磺酰化物，酯或其盐是稳定的、类前列腺素作用和抗哮喘剂。
• Coupling of oxidative and reductive processes: catalytic carbonylation of acetals of prop-2-ynal
  作者：Alex Bonardi、Mirco Costa、Bartolo Gabriele、Giuseppe Salerno、Gian Paolo Chiusoli

  DOI：10.1039/c39940002429

  日期：——

  Acetals of prop-2-ynal undergo double carbonylation with concomitant cleavage of an alkoxy group and stereoselective isomerisation to a vinyl ether under the catalytic action of a palladium iodide complex with thiourea.

  丙炔醛缩醛在碘化钯与硫脲的催化作用下，发生双羰基化反应，同时发生烷氧基的断裂和立体选择性异构化反应，生成乙烯醚。
• Amberlyst-15, A Superior Acid Catalyst for the Cleavage of Acetals
  作者：Gary M. Coppola

  DOI：10.1055/s-1984-31059

  日期：——
• Dissymetrisation de la molecule du glyoxal 1-synthese et reactivite de L'acetoxy-1 triethoxy-1,2,2 ethane
  作者：A Stambouli、F Chastrette、R Amouroux、M Chastrette、G Mattioda、A Blanc

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84933-3

  日期：1986.1