2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-6-fluorobenzaldehyde | 478076-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-6-fluorobenzaldehyde
• 英文别名: 2-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-6-fluorobenzaldehyde；2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-fluorobenzaldehyde
• CAS: 478076-35-6
• 化学式: C₁₅H₈FNO₃
• 分子量: 269.232
• InChiKey: YXROAKCNRHJJFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.474±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-6-fluorobenzaldehyde 、 巯基乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以30%的产率得到ethyl 4-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel benzothienyl or indole derivatives, preparation and use thereof as inhibitors of prenyl transferase proteins

  摘要：

  该发明涉及一般式（1）的化合物，其中，特别是；W代表H，SO2R5.CO(CH2)nR5，(CH2)nR6，CS(CH2)nR5；X代表S或NH；Y代表(CH2)p，CO，(CH2)pCO，CH═CH—CO；Z代表杂环，咪唑，苯并咪唑，异噁唑，四唑，噁二唑，硫唑，吡啶，喹唑啉，喹喔啉，喹啉，噻吩；R1代表COOR6，CONR6R7，CO—NH—CH(R6)—COOR7，CH2NR6R7，CH2OR6，(CH2)pR6，CH═CHR6；R2特指氢，C1-C10烷基，取代或未取代苯基；R5和R6代表氢，C1—C6烷基；R5代表取代或未取代苯基或萘基；R6和R7，相同或不同，代表氢，C1—C15烷基，杂环，芳基；n表示0到10；p表示1到6。

  公开号：

  US20040204417A1
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 在 吡啶 、 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 2-氟-5-三氟甲基苯胺 、 lithium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-6-fluorobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  单齿瞬态导向基团辅助钌（II）催化的苯甲醛直接邻-C-H亚胺化反应合成喹唑啉和熔融异吲哚啉酮

  摘要：

  发现2-氟-5-（三氟甲基）苯胺是合适的单齿瞬态导向基团（MonoTDG），能够使Ru（II）催化的分子间直接邻位-C（sp 2）-H酰亚胺化苯甲醛。N-甲苯磺酰氧基邻苯二甲酰亚胺被用作替代的无叠氮化物酰胺化试剂，以实现高效率和良好的官能团耐受性。而且，反应可以扩大到克级，并且酰胺化产物可以通过一步衍生容易地转化成有用的喹唑啉和稠合的异吲哚啉酮支架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01083

文献信息

• DERIVES DE BENZOTHIENYLE OU D'INDOLE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE PROTEINES PRENYL TRANSFERASE
  申请人：PIERRE FABRE MEDICAMENT

  公开号：EP1395581A2

  公开（公告）日：2004-03-10
• [EN] NOVEL BENZOTHIENYL OR INDOLE DERIVATIVES, PREPARATION AND USE THEREOF AS INHIBITORS OF PRENYL TRANSFERASE PROTEINS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE BENZOTHIENYLE OU D'INDOLE, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE PROTEINES PRENYL TRANSFERASE
  申请人：PF MEDICAMENT

  公开号：WO2002098852A2

  公开（公告）日：2002-12-12

  L'invention se rapporte à des composés répondant à la formule générale (I): dans laquelle, en particulier, W représente H, SO2R5, CO(CH2)nR5, (ch2)nR6, CS(CH2)nR5; X représente S ou NH; Y représente (CH2)p, CO, (CH2)PCO, CH=CH-CO; Z représente un hétérocycle, imidazole, benzimidazole, isoxazole, tétrazole, oxadiazole, thiadiazole, pyridine, quinazoline, quinoxaline, quinoline, thiophène; R1 représente COOR6, CONR6R7, CO-NH-CH(R6)-COOR7, CH2NR6R7, CH2OR6, (CH2)PR6, CH=CHR6; R2 représente notamment Hydrogène, C1-C10 alkyle un phényle non substitué ou substitué R3 et R4 représente Hydrogène, C1-C6 alkyle; R5 représente un Phényle ou un naphtyle non substitué ou substitue; R6 et R7 identiques ou différents, représentent Hydrogène, C1-C15 alkyle, un hétérocycle, un aryle; n représente 0 à 10 p représente 1 à 6.
• Novel benzothienyl or indole derivatives, preparation and use thereof as inhibitors of prenyl transferase proteins
  申请人：——

  公开号：US20040204417A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  The invention concerns compounds of general formula (1), wherein, in particular; W represents H, SO 2 R 5 . CO(CH 2 ) n R 5 , (CH 2 ) n R 6 , CS(CH 2 ) n R 5 ; X represents S or NH; Y represents (CH 2 ) p , CO, (CH 2 ) p CO, CH═CH—CO; Z represents a hetcrocycle, imidazole, benzimidazole, isoxazole, tetrazole, oxadiazole, thiadazole, pyridine, quinazoline, quinoxaline, quinoline, thiophene; R 1 represents COOR 6 , CONR 6 R 7 , CO—NH—CH(R 6 )—COOR 7 , CH 2 NR 6 R 7 , CH 2 OR 6 , (CH 2 ) p R 6 , CH═CHR 6 ; R 2 represents in particular hydrogen, C 1 -C 10 alkyl, a substituted or unsubstituted phenyl; R 5 and R 6 represents hydrogen, C 1 —C 6 alkyl; R 5 represents a substituted or unsubstituted phenyl or naphthyl; R 6 and R 7 , identical or different, represent hydrogen, C 1 —C 15 alkyl, a hetcrocycle. an aryl; n represents 0 to 10; p represents 1 to 6. 1

  该发明涉及一般式（1）的化合物，其中，特别是；W代表H，SO2R5.CO(CH2)nR5，(CH2)nR6，CS(CH2)nR5；X代表S或NH；Y代表(CH2)p，CO，(CH2)pCO，CH═CH—CO；Z代表杂环，咪唑，苯并咪唑，异噁唑，四唑，噁二唑，硫唑，吡啶，喹唑啉，喹喔啉，喹啉，噻吩；R1代表COOR6，CONR6R7，CO—NH—CH(R6)—COOR7，CH2NR6R7，CH2OR6，(CH2)pR6，CH═CHR6；R2特指氢，C1-C10烷基，取代或未取代苯基；R5和R6代表氢，C1—C6烷基；R5代表取代或未取代苯基或萘基；R6和R7，相同或不同，代表氢，C1—C15烷基，杂环，芳基；n表示0到10；p表示1到6。
• Monodentate Transient Directing Group Assisted Ruthenium(II)-Catalyzed Direct <i>ortho</i>-C–H Imidation of Benzaldehydes for Diverse Synthesis of Quinazoline and Fused Isoindolinone
  作者：Yongdi Wu、Na Liu、Meifang Qi、Huihao Qiao、Xuelian Lu、Li Ma、Yirong Zhou、Fang-Lin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01083

  日期：2021.5.21

  to be a suitable monodentate transient directing group (MonoTDG) to enable Ru(II)-catalyzed intermolecular direct ortho-C(sp2)–H imidation of benzaldehydes. N-Tosyloxyphthalimide was used as an alternative azide-free amidation reagent to achieve high efficiency and good functional group tolerance. Moreover, the reaction could be enlarged to gram scale, and the amidated product could be readily converted

  发现2-氟-5-（三氟甲基）苯胺是合适的单齿瞬态导向基团（MonoTDG），能够使Ru（II）催化的分子间直接邻位-C（sp 2）-H酰亚胺化苯甲醛。N-甲苯磺酰氧基邻苯二甲酰亚胺被用作替代的无叠氮化物酰胺化试剂，以实现高效率和良好的官能团耐受性。而且，反应可以扩大到克级，并且酰胺化产物可以通过一步衍生容易地转化成有用的喹唑啉和稠合的异吲哚啉酮支架。