ethyl 3-<(ethoxycarbonyl)methylthio>butyrate | 56291-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-<(ethoxycarbonyl)methylthio>butyrate
• 英文别名: ethyl 3-(ethoxycarbonylmethylmercapto)-butanoate；4-methyl-3-thia-adipic acid diethyl ester；Aethoxycarbonylmethyl-(2-aethoxycarbonyl-1-methyl-aethyl)-sulfid；3-Aethoxycarbonylmethylmercapto-buttersaeure-aethylester；4-Methyl-3-thia-adipinsaeure-diaethylester；3-Carbaethoxymethylmercapto-buttersaeure-aethylester；Butanoic acid, 3-[(2-ethoxy-2-oxoethyl)thio]-, ethyl ester；ethyl 3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)sulfanylbutanoate
• CAS: 56291-33-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄S
• 分子量: 234.317
• InChiKey: ZMUUREMCLUNIBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  109-111 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-<(ethoxycarbonyl)methylthio>butyrate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以4.5 g的产率得到2-etoxycarbonyl-5-methylthiolan-3-one
  参考文献：
  名称：

  环状环砜作为HIV-1蛋白酶抑制剂的新型和高亲和力P2配体的发展。

  摘要：

  描述并设计了一系列新的蛋白酶抑制剂，这些蛋白酶抑制剂结合了针对HIV-1蛋白酶S2底物结合位点的构象受限的环状配体。我们最近报道了3-四氢呋喃基的氨基甲酸酯作为HIV-1蛋白酶抑制剂的P2配体。随后，我们发现3（S）-羟基环丁砜的氨基甲酸酯进一步增加了这些抑制剂的体外效能。此外，在任一杂环系统的3-羟基上引入小的2-烷基顺式进一步增强了酶亲和力。迄今为止，顺-2-异丙基提供了最佳的抑制性能。这导致发现了抑制剂43（IC50 3.5 nM，与目前的临床候选药物1（Ro 31-8959）具有相似的体外抗病毒效力（CIC95 50 +/- 14 nM），但由于排除了P3喹啉配体，分子量降低。另外，已经证明八氢吡啶并衍生物34是P1'十氢异喹啉衍生物的有效替代物。

  DOI：

  10.1021/jm00034a016
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸乙酯 、 巯基乙酸乙酯 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 3-<(ethoxycarbonyl)methylthio>butyrate
  参考文献：
  名称：

  Esters of thienobenzopyrans and thiopyranobenzopyrans

  摘要：

  新颖的噻吲并苯并吡喃酯和噻吲并苯并吡喃酯的化学式为##SPC1## 其中n为0至3，m为0至3，且m + n = 2或3，R.sub.1为较低的烷基，R.sub.2为烷基或环烷基-较低的烷基，R.sub.4为氢或较低的烷基，R.sub.5为氢或较低的烷基，R.sub.3为##EQU1## 其中Y为直链或支链C.sub.1至C.sub.8的烷基，R.sub.6为氢或较低的烷基，a为1至4的整数，b为1至4的整数，X为CH.sub.2、O、S或NR.sub.7，其中R.sub.7为氢或较低的烷基，限制条件是当X为O、S或NR.sub.7时，a和b必须分别为2；及其酸盐。

  公开号：

  US03960871A1

文献信息

• Pharmaceutical compositions containing 1 or 2-mono and dialkyl
  申请人：Sharps Associates

  公开号：US03946111A1

  公开（公告）日：1976-03-23

  1,2-Dihydro-4H-thieno-[2,3-c][1]benzopyrans of the formulae ##SPC1## Wherein R is a lower alkyl group having 1 to 5 carbons, R.sub.1 is hydrogen or a lower alkyl group having 1 to 5 carbons, R.sub.2 is a lower alkyl group and R.sub.3 is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a phenyl-lower alkyl group or a cycloalkyl-lower alkyl group. The compounds have analgesic, antihypertensive, antidepressant, anticonvulsant, antianxiety, sedative-hypnotic and/or tranquilization activity.

  化学式为##SPC1##的1,2-二氢-4H-噻吩-[2,3-c][1]苯并吡喃类化合物，其中R是含有1至5个碳的低烷基，R.sub.1是氢或含有1至5个碳的低烷基，R.sub.2是低烷基，R.sub.3是含有1至20个碳的烷基、苯基-低烷基或环烷基-低烷基。该化合物具有镇痛、降压、抗抑郁、抗癫痫、抗焦虑、镇静催眠和/或镇定作用。
• A study of the tautomerism of 2- and 4-ethoxycarbonylthiolan-3-ones implicating stereochemical effects of ring-substitution
  作者：F. Duus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98968-9

  日期：1981.1

  an-3-ones are generally more enolized (40–74%) than the 2-ethoxycarbonylthiolan-3-ones (6–34%), and both series of compounds generally are less enolized than six-membered ring analogues. The extent of enolization of the title compounds is highly influenced by the nature and position of the ring-substitutents. Provable differencies in population of diastereomeric ketone forms related to the same, common

  已经合成了一系列的2-和4-乙氧基羰基噻喃-3-酮，并通过1 H NMR和IR光谱进行了研究。在四氯甲烷溶液中互变异构平衡的条件下，与2-乙氧基羰基噻喃-3-酮（6-34％）相比，4-乙氧基羰基噻喃-3-酮通常被更烯化（40–74％），并且这两个系列的化合物通常都更少。比六元环类似物烯醇化。标题化合物的烯醇化程度高度受环取代基的性质和位置影响。根据立体化学鉴定，讨论了与相同，常见的烯醇形式有关的非对映体酮形式的可证明的差异。
• Fiesselmann; Pfeiffer, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 848,855
  作者：Fiesselmann、Pfeiffer

  DOI：——

  日期：——
• Larsson; Dahlstroem, Svensk Kemisk Tidskrift, 1945, vol. 57, p. 248
  作者：Larsson、Dahlstroem

  DOI：——

  日期：——
• DUUS F., TETRAHEDRON, 1981, 37, NO 15, 2633-2640
  作者：DUUS F.

  DOI：——

  日期：——