phenyl 2-(1-phenylbutyl) sulfone | 94571-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl 2-(1-phenylbutyl) sulfone
• 英文别名: Phenyl-<1-benzyl-propyl>-sulfon；2-(Benzenesulfonyl)butylbenzene；2-(benzenesulfonyl)butylbenzene
• CAS: 94571-24-1
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂S
• 分子量: 274.384
• InChiKey: PYKCTIOYTHOTGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基硼 、 phenyl 2-(1-phenylbutyl) sulfone 在 正丁基锂 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以54%的产率得到3-(苯基甲基)戊烷-3-醇
  参考文献：
  名称：

  由砜和三烷基硼烷制备醇

  摘要：

  砜阴离子与三烷基硼烷的反应，然后在过量的硼烷-甲基硫醚络合物的存在下，将所得的硼化合物进行热异构化，并通过碱性氢过氧化物氧化，生成伯醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01025-6
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丁炔 在 氢溴酸 、 Triaethylborhydrid-Anion 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.16h， 生成 phenyl 2-(1-phenylbutyl) sulfone
  参考文献：
  名称：

  4'-硝基苯磺酰苯胺在碳-碳双键和三键功能化中的合成效用：其在烯烃和炔烃的溴亚磺酰基化中的用途

  摘要：

  4'-硝基苯亚磺酰苯胺（NBSA）与氢溴酸的反应，适当地在室温下在环己烯，-hex-3-ene，hex-1-ene和3,3-二甲基丁-1-烯的存在下进行定量分离相应的2-溴烷基苯硫醚通过亲电加成初始形成的苯硫基溴化物到烯烃双键上，获得-立体特异性和抗马尔科夫尼科夫区域特异性。在单-和双-取代的烷基-和苯基-乙炔的存在下，类似的反应通常以良好的产率提供（E）-2-溴乙烯基苯基硫化物，其随着所用炔的亲核力的降低而降低。但是，在母体乙炔的存在下，几乎没有形成相应的硫化物加合物，而是几乎排他地形成了二硫化二苯，这基本上是由于高度不稳定的苯硫基溴化物中间体的优选分解所致。据信目前向烯烃和炔烃中添加苯硫基溴化物分别涉及th离子和th离子的初始中间体，磺酰氯的E反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82386-3

文献信息

• Synthetic utility of 4′-nitrobenzenesulfenanilide in the functionalization of carbon-carbon double and triple bonds : Its use in the bromosulfenylation of alkenes and alkynes
  作者：Luisa Benati、Pier Carlo Montevecchi、Piero Spagnolo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82386-3

  日期：1993.6

  formation of diphenyl disulfide essentially ascribable to preferred decomposition of the highly unstable benzenesulfenyl bromide intermediate. The present additions of benzenesulfenyl bromide to alkenes and alkynes are believed to involve the initial intermediacy of thiiranium- and thiirenium-like ions, respectively, by analogy with related AdE reactions of sulfenyl chlorides.

  4'-硝基苯亚磺酰苯胺（NBSA）与氢溴酸的反应，适当地在室温下在环己烯，-hex-3-ene，hex-1-ene和3,3-二甲基丁-1-烯的存在下进行定量分离相应的2-溴烷基苯硫醚通过亲电加成初始形成的苯硫基溴化物到烯烃双键上，获得-立体特异性和抗马尔科夫尼科夫区域特异性。在单-和双-取代的烷基-和苯基-乙炔的存在下，类似的反应通常以良好的产率提供（E）-2-溴乙烯基苯基硫化物，其随着所用炔的亲核力的降低而降低。但是，在母体乙炔的存在下，几乎没有形成相应的硫化物加合物，而是几乎排他地形成了二硫化二苯，这基本上是由于高度不稳定的苯硫基溴化物中间体的优选分解所致。据信目前向烯烃和炔烃中添加苯硫基溴化物分别涉及th离子和th离子的初始中间体，磺酰氯的E反应。
• Preparation of alcohols from sulfones and trialkylboranes
  作者：Célia Billaud、Jean-Philippe Goddard、Thierry Le Gall、Charles Mioskowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01025-6

  日期：2003.6

  The reaction of sulfone anions with trialkylboranes followed by thermal isomerization of the obtained boron compounds in the presence of excess borane–methyl sulfide complex and by alkaline hydroperoxide oxidation yields primary alcohols.

  砜阴离子与三烷基硼烷的反应，然后在过量的硼烷-甲基硫醚络合物的存在下，将所得的硼化合物进行热异构化，并通过碱性氢过氧化物氧化，生成伯醇。