(R)-1,4-bis(4-toluenesulfonyloxy)pentane | 126386-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1,4-bis(4-toluenesulfonyloxy)pentane
• 英文别名: [(4R)-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxypentyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 126386-37-6
• 化学式: C₁₉H₂₄O₆S₂
• 分子量: 412.528
• InChiKey: OAVPZVRQFJMUQX-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1,4-bis(4-toluenesulfonyloxy)pentane 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 ethyl 2-((R)-4-(4-toluenesulfonyloxy)pentylsulfonyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric intramolecular C–H insertion of sulfonyldiazoacetates catalyzed by Rh(II)

  摘要：

  The asymmetric C-H insertion of alkyldiazosulfones has been studied. High selectivity was achieved using a combination of a chiral catalyst and a chiral auxiliary (Rh-2(S-pttl)(4) and menthyl ester). Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.12.002
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(hydroxymethyl)-2-oxo-tetrahydrofuran 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (R)-1,4-bis(4-toluenesulfonyloxy)pentane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Optically Active Bis- and Tris(phosphines)

  摘要：

  报道了新型光学活性的烷二基双-和烷三基三(二苯膦)的合成。易于获得的光学纯乳酸和羧酸被还原为醇，经过甲苯磺酰化并与其锂二苯膦反应，得到相应的膦化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27368

文献信息

• Synthesis of New Optically Active Bis- and Tris(phosphines)
  作者：Henri Brunner、Hans-Jürgen Lautenschlager

  DOI：10.1055/s-1989-27368

  日期：——

  The synthesis of new optically active alkanediylbis- and alkanetriyltris(diphenylphosphines) is described. Easily accessible optically pure lactones and carboxylic acids are reduced to the alcohols, tosylated and reacted with lithium diphenylphosphide to give the corresponding phosphines.

  报道了新型光学活性的烷二基双-和烷三基三(二苯膦)的合成。易于获得的光学纯乳酸和羧酸被还原为醇，经过甲苯磺酰化并与其锂二苯膦反应，得到相应的膦化合物。
• Asymmetric intramolecular C–H insertion of sulfonyldiazoacetates catalyzed by Rh(II)
  作者：Christian S. Jungong、Alexei V. Novikov

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.12.002

  日期：2013.2

  The asymmetric C-H insertion of alkyldiazosulfones has been studied. High selectivity was achieved using a combination of a chiral catalyst and a chiral auxiliary (Rh-2(S-pttl)(4) and menthyl ester). Published by Elsevier Ltd.