E-(1S,2R)-2-phenylcyclohexanyl (S)-4-hydroxyhept-2-enoate | 137761-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: E-(1S,2R)-2-phenylcyclohexanyl (S)-4-hydroxyhept-2-enoate
• 英文别名: E-(1S,2R)-2-phenylcyclohexanyl (R)-4-hydroxyhept-2-enoate；E-(1S,2R)-2-phenylcyclohexanyl 4-hydroxyhept-2-enoate
• CAS: 137761-09-2；137821-30-8
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.414
• InChiKey: XRDSEYYBQWSILF-UJCMWXEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-(+)-反-2-苯基-1-环己醇 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 E-(1S,2R)-2-phenylcyclohexanyl (S)-4-hydroxyhept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  立体化学匹配的亚磺酰乙酸酯可在spac反应中进行两次非对映选择

  摘要：

  从单手性醇制备具有确定的立体化学的4-氯苯基亚磺酰基乙酸酯：化合物（2）来自（+）-薄荷醇；（-）-8-苯基薄荷醇中的3和4；（+）-反式-2-苯基环己醇的5和6 ; （7）和（9）来自（-）-10-二环己基氨磺酰基-D-异冰片醇。亚砜不对称性与助剂的诱导作用相匹配的试剂在SPAC反应中具有良好的非对映选择性，从而提供了具有高光学纯度的γ-羟基-α，β-不饱和醇。亚砜的不对称性比助剂对这些反应的立体化学结果的影响更大。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82313-9