1-(p-tolylethynyl)cyclobutanol | 524742-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(p-tolylethynyl)cyclobutanol
• 英文别名: 1-[2-(4-Methylphenyl)ethynyl]cyclobutan-1-ol
• CAS: 524742-03-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: MTWBVZCPPMSJLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-tolylethynyl)cyclobutanol 在 4-甲基吡啶氧化物 、 IPrAuCl 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以83%的产率得到2-(4-methylbenzoyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  区域选择性开关：金（I）催化的炔丙醇氧化重排成1,3-二酮

  摘要：

  炔丙醇的金（I）催化的氧化重排提供了在温和条件下制备1,3-二酮的有效和选择性途径。吡啶-N-氧化物被用作外部氧化剂，与相关的底物不同，没有形成副产物亚烷基环烷酮或氧杂环丁烷-3-酮。

  DOI：

  10.1021/jo301381z
• 作为产物：
  描述：

  环丁酮 、 4-甲苯基乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到1-(p-tolylethynyl)cyclobutanol
  参考文献：
  名称：

  区域选择性开关：金（I）催化的炔丙醇氧化重排成1,3-二酮

  摘要：

  炔丙醇的金（I）催化的氧化重排提供了在温和条件下制备1,3-二酮的有效和选择性途径。吡啶-N-氧化物被用作外部氧化剂，与相关的底物不同，没有形成副产物亚烷基环烷酮或氧杂环丁烷-3-酮。

  DOI：

  10.1021/jo301381z

文献信息

• Dirhodium(II) Carboxylate Catalyzed Formation of 1,2,3-Trisubstituted Indoles from Styryl Azides
  作者：Crystalann Jones、Quyen Nguyen、Tom G. Driver

  DOI：10.1002/anie.201308611

  日期：2014.1.13

  Dirhodium(II)‐carboxylate complexes were discovered to promote the selective migration of acyl groups in trisubstituted styryl azides to form 1,2,3‐trisubstituted indoles. The styryl azides are readily available in three steps from cyclobutanone and 2‐iodoaniline.

  已发现羧酸二（II）-羧酸酯络合物可促进三取代的苯乙烯叠氮化物中的酰基选择性迁移，形成1,2,3-三取代的吲哚。从环丁酮和2-碘苯胺可分三步轻松获得苯乙烯叠氮化物。
• Dual Directing-Groups-Assisted Redox-Neutral Annulation and Ring Opening of <i>N</i>-Aryloxyacetamides with 1-Alkynylcyclobutanols via Rhodium(III)-Catalyzed C–H/C–C Activations
  作者：Jin-Long Pan、Chang Liu、Chao Chen、Tuan-Qing Liu、Man Wang、Zhenliang Sun、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00812

  日期：2019.4.19

  A cascade [3 + 2] annulation and ring opening of N-aryloxyacetamides with 1-alkynylcyclobutanols via Rh(III)-catalyzed redox-neutral C–H/C–C activations using internal oxidative O–NHAc and −OH as the dual directing groups has been achieved. This reaction provided an efficient and regioselective approach to benzofuran derivatives with good functional group compatibility and high yields.

  级联[3 + 2]与N-芳氧基乙酰胺与1-炔基环丁醇的级联[3 + 2]环化和开环，通过内部氧化O–NHAc和-OH作为双重引导，通过Rh（III）催化的氧化还原中性C–H / C–C活化小组已经实现。该反应为苯并呋喃衍生物提供了一种高效且区域选择性的方法，具有良好的官能团相容性和高收率。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed, hydrazine-directed C–H functionalization with 1-alkynylcyclobutanols: a new strategy for 1<i>H</i>-indazoles
  作者：Lei Zhang、Junyu Chen、Xiahe Chen、Xiangyun Zheng、Jian Zhou、Tianshuo Zhong、Zhiwei Chen、Yun-Fang Yang、Xinpeng Jiang、Yuan-Bin She、Chuanming Yu

  DOI：10.1039/c9cc08884a

  日期：——

  through a hydrazine-directed C–H functionalization pathway. This [4+1] annulation, based on the cleavage of a Csp–Csp triple bond in alkynylcyclobutanol, provides a new pathway to prepare diverse 1H-indazoles under mild reaction conditions.

  Rh（III）催化的苯肼与1-炔基环丁醇的偶联是通过肼指示的C–H官能化途径实现的。基于炔基环丁醇中Csp–Csp三键的裂解，这种[4 + 1]环化为在温和的反应条件下制备各种1 H-吲唑提供了一条新途径。
• Palladium-catalyzed ring expansion reaction of 1-alkynylcyclobutanols with aryl iodides: an efficient route to 2-disubstituted methylenecyclopentanones
  作者：Li-Mei Wei、Li-Lan Wei、Wen-Bin Pan、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02581-9

  日期：2003.1

  The reaction of 1-alkynylcyclobutanols with aryl iodides in the presence of Pd(OAc)2 and Et3N in acetonitrile at 80°C for 24 h gives 2-disubstituted methylenecyclopentan-1-ones in modest to good yields. The tandem insertion-ring expansion process proceeds via the formation of an alkynyl π-complex, followed by migration of a carbon-carbon bond of the tert-alkanol to form the cyclopentanones stereoselectively

  1-炔基环丁醇与芳基碘化物在Pd（OAc）2和Et 3 N存在下于80°C在乙腈中反应24小时，以中等至良好的收率得到2-二取代的亚甲基环戊烷-1-酮。串联插入环的扩展过程是通过形成炔基π-络合物，然后通过叔-链烷醇的碳-碳键迁移而选择性地形成环戊烷。
• Selective Synthesis of Pyrazolo[1,2-<i>a</i>]pyrazolones and 2-Acylindoles via Rh(III)-Catalyzed Tunable Redox-Neutral Coupling of 1-Phenylpyrazolidinones with Alkynyl Cyclobutanols
  作者：Yuanshuang Xu、Mengyang Shen、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01475

  日期：2020.6.19

  An unprecedented divergent synthesis of pyrazolo[1,2-a]pyrazolones and 2-acylindoles via Rh(III)-catalyzed [4 + 1] or [3 + 2] annulation of 1-phenylpyrazolidinones with alkynyl cyclobutanols through redox-neutral multiple bond activation by using −NH and −OH units as directing groups is presented. Notably, different annulation reactions were selectively achieved by simply adjusting the reaction conditions

  通过Rh（III）催化1-苯基吡唑烷二酮与炔基环丁醇通过氧化还原-中性多键的环化反应，空前地合成吡唑并[1,2- a ]吡唑并酮和2-酰基吲哚。提出了通过使用-NH和-OH单元作为导向基团的活化。值得注意的是，通过简单地调节反应条件选择性地实现了不同的环化反应。这些方法具有操作简单，容易获得的底物和高区域选择性/化学选择性等特点，可以在相关领域广泛应用。