(1S,2E)-(1-benzyl-penta-2,4-dienyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 181781-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2E)-(1-benzyl-penta-2,4-dienyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3E)-1-phenylhexa-3,5-dien-2-yl]carbamate
• CAS: 181781-42-0
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: DLMVOPIVNPHZCX-KXCGHJCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2E)-(1-benzyl-penta-2,4-dienyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 jones reagent 、 双氧水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (5S,3E)-5-t-butoxycarbonylamino-6-phenylhex-3-2noic acid
  参考文献：
  名称：

  Phe-Gly E-链烯二肽等排物的新型合成

  摘要：

  对的Boc-PHE的合成的新策略ψ（Ë -CHCH）GlyOH（11）进行说明。通过β消除6的甲磺酰氧基生成双键。事实证明，这种消除是合成过程中的关键步骤。根据碱以及反应条件获得不同的产物。使用KO t Bu导致E-（5 S）-（叔丁氧羰基氨基）-6-苯基-1,3-己二烯7，而NaOMe导致γ消除，导致氮丙啶9。二烯7转化为相应的Pheψ（E-CH = CH）Gly等排烷烃，随后进行硼氢化和琼斯氧化反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01108-2
• 作为产物：
  描述：

  BOC-PHE-甲氧基甲胺 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醚 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,2E)-(1-benzyl-penta-2,4-dienyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Phe-Gly E-链烯二肽等排物的新型合成

  摘要：

  对的Boc-PHE的合成的新策略ψ（Ë -CHCH）GlyOH（11）进行说明。通过β消除6的甲磺酰氧基生成双键。事实证明，这种消除是合成过程中的关键步骤。根据碱以及反应条件获得不同的产物。使用KO t Bu导致E-（5 S）-（叔丁氧羰基氨基）-6-苯基-1,3-己二烯7，而NaOMe导致γ消除，导致氮丙啶9。二烯7转化为相应的Pheψ（E-CH = CH）Gly等排烷烃，随后进行硼氢化和琼斯氧化反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01108-2

文献信息

• Stereoselective synthesis of dienylamines: from amino acids to E-alkene dipeptide isosters
  作者：Gianna Reginato、Francesca Gaggini、Alessandro Mordini、Michela Valacchi

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.068

  日期：2005.7

  A stereoselective approach to dienylamines is described, starting from enantiomerically enriched stannylated allylamines, which are in turn derived from amino acids. Conveniently the procedure allows to introduce diversity at 1-,2- and 4- positions of the final compounds. Conversion to vinylstannane has been extended to dipeptido aldehydes. The possible elaboration of 4-methyl substituted dienylamines

  描述了一种对二烯基胺的立体选择方法，其始于对映异构体富集的甲锡烷基化烯丙胺，而后者又衍生自氨基酸。方便地，该方法允许在最终化合物的1-，2-和4-位上引入多样性。转化为乙烯基锡烷已扩展到二肽基醛。4-甲基取代的二烯基胺可能修饰为Boc-Gly-Ψ[（E）-CHCH]-（l，d）-Ala和Boc-Phe-Ψ[（E）-CHCH]-（l，d）-还显示了丙氨酸二肽等排物。
• Novel synthesis of a Phe-Gly E-alkene dipeptide isostere
  作者：Martin Kranz、Horst Kessler

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01108-2

  日期：1996.7

  A new strategy for the synthesis of Boc-Pheψ(E-CHCH)GlyOH (11) is described. The double bond is generated employing a β elimination of the mesyloxy group of 6. This elimination proves to be the key step within the synthesis. Different products are obtained dependent on the base as well as on the reaction conditions. Employing KOtBu leads to E-(5S)-(t-Butyloxycarbonylamino)-6-phenyl-1,3-hexadiene7

  对的Boc-PHE的合成的新策略ψ（Ë -CHCH）GlyOH（11）进行说明。通过β消除6的甲磺酰氧基生成双键。事实证明，这种消除是合成过程中的关键步骤。根据碱以及反应条件获得不同的产物。使用KO t Bu导致E-（5 S）-（叔丁氧羰基氨基）-6-苯基-1,3-己二烯7，而NaOMe导致γ消除，导致氮丙啶9。二烯7转化为相应的Pheψ（E-CH = CH）Gly等排烷烃，随后进行硼氢化和琼斯氧化反应。