(1S,2E)-(1-benzyl-penta-2,4-dienyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 181781-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2E)-(1-benzyl-penta-2,4-dienyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3E)-1-phenylhexa-3,5-dien-2-yl]carbamate
• CAS: 181781-42-0
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: DLMVOPIVNPHZCX-KXCGHJCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2E)-(1-benzyl-penta-2,4-dienyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 jones reagent 、 双氧水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (5S,3E)-5-t-butoxycarbonylamino-6-phenylhex-3-2noic acid
  参考文献：
  名称：

  Phe-Gly E-链烯二肽等排物的新型合成

  摘要：

  对的Boc-PHE的合成的新策略ψ（Ë -CHCH）GlyOH（11）进行说明。通过β消除6的甲磺酰氧基生成双键。事实证明，这种消除是合成过程中的关键步骤。根据碱以及反应条件获得不同的产物。使用KO t Bu导致E-（5 S）-（叔丁氧羰基氨基）-6-苯基-1,3-己二烯7，而NaOMe导致γ消除，导致氮丙啶9。二烯7转化为相应的Pheψ（E-CH = CH）Gly等排烷烃，随后进行硼氢化和琼斯氧化反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01108-2
• 作为产物：
  描述：

  BOC-PHE-甲氧基甲胺 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醚 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,2E)-(1-benzyl-penta-2,4-dienyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Phe-Gly E-链烯二肽等排物的新型合成

  摘要：

  对的Boc-PHE的合成的新策略ψ（Ë -CHCH）GlyOH（11）进行说明。通过β消除6的甲磺酰氧基生成双键。事实证明，这种消除是合成过程中的关键步骤。根据碱以及反应条件获得不同的产物。使用KO t Bu导致E-（5 S）-（叔丁氧羰基氨基）-6-苯基-1,3-己二烯7，而NaOMe导致γ消除，导致氮丙啶9。二烯7转化为相应的Pheψ（E-CH = CH）Gly等排烷烃，随后进行硼氢化和琼斯氧化反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01108-2

文献信息

• Stereoselective synthesis of dienylamines: from amino acids to E-alkene dipeptide isosters
  作者：Gianna Reginato、Francesca Gaggini、Alessandro Mordini、Michela Valacchi

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.068

  日期：2005.7

  A stereoselective approach to dienylamines is described, starting from enantiomerically enriched stannylated allylamines, which are in turn derived from amino acids. Conveniently the procedure allows to introduce diversity at 1-,2- and 4- positions of the final compounds. Conversion to vinylstannane has been extended to dipeptido aldehydes. The possible elaboration of 4-methyl substituted dienylamines

  描述了一种对二烯基胺的立体选择方法，其始于对映异构体富集的甲锡烷基化烯丙胺，而后者又衍生自氨基酸。方便地，该方法允许在最终化合物的1-，2-和4-位上引入多样性。转化为乙烯基锡烷已扩展到二肽基醛。4-甲基取代的二烯基胺可能修饰为Boc-Gly-Ψ[（E）-CHCH]-（l，d）-Ala和Boc-Phe-Ψ[（E）-CHCH]-（l，d）-还显示了丙氨酸二肽等排物。