2-(ethoxycarbonyl)ethyl phenyl sulfoxide | 53075-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(ethoxycarbonyl)ethyl phenyl sulfoxide
• 英文别名: 2-ethoxycarbonylethyl phenyl sulfoxide；ethyl 3-(phenylsulfinyl)propanoate；ethyl 3-phenylsulfinylpropionate；ethyl 2-(phenylsulfoxy)acetate；Ethylphenylsulfinylpropionat；Ethyl 3-(benzenesulfinyl)propanoate
• CAS: 53075-94-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃S
• 分子量: 226.296
• InChiKey: GSTKSDYFRQFZEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ethoxycarbonyl)ethyl phenyl sulfoxide 在 二乙胺基三氟化硫 、 三氯化锑 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 ethyl (Z)-2-fluoropropenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-fluoro-α,β-unsaturated esters and nitriles via a fluoro-pummerer rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97909-7
• 作为产物：
  描述：

  3-(苯硫基)丙腈 在 盐酸 、 3-(4-nitrophenyl)-2-p-tolylsulfonyloxaziridine 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 80.03h， 生成 2-(ethoxycarbonyl)ethyl phenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  A convergent asymmetric synthesis of γ-butenolides

  摘要：

  The addition of aldehydes to the new enantiomerically pure lithiated sulfoxide-orthoester 13 yielded gamma -butenolides of high enantiomeric purities after elimination of phenylsulfinic acid. The cyclocondensation with ketones was less stereoselective. This new asymmetric synthesis of gamma -butenolides has been applied to a convergent preparation of the antifungal antibiotic (+)-cerulenin. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00078-3

文献信息

• Acid-Catalyzed Oxidative Addition of Thiols to Olefins and Alkynes for a One-Pot Entry to Sulfoxides
  作者：Martin Klussmann、Hui-Lan Yue

  DOI：10.1055/s-0035-1562480

  日期：——

  An oxidative variant of the thiol-ene reaction has been developed, achieving the direct addition of thiols to olefins to form sulfoxides. The reaction uses tert-butyl hydroperoxide as oxidant and methanesulfonic acid as catalyst. The latter is believed to catalyze the oxidation of the intermediate sulfide to the sulfoxide. No special precautions are necessary to exclude oxygen, yet the products are

  已开发出硫醇-烯反应的氧化变体，实现了硫醇与烯烃的直接加成以形成亚砜。该反应以叔丁基过氧化氢为氧化剂，甲磺酸为催化剂。据信后者催化中间体硫化物氧化成亚砜。不需要特殊的预防措施来排除氧气，但产物在 β 位没有氧化的情况下形成。苯乙烯、丙烯酸衍生物、炔烃和苯硫酚的产率最高，而脂肪族烯烃和硫醇的效果较差。
• A Mild, Chemoselective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides Using <i>o-</i>Iodoxybenzoic Acid and Tetraethylammonium Bromide as Catalyst
  作者：Vidyanand G. Shukla、Paresh D. Salgaonkar、Krishnacharya G. Akamanchi

  DOI：10.1021/jo034483b

  日期：2003.6.1

  A mild, selective, and high-yielding method for oxidation of sulfides to sulfoxides using IBX and tetraethylammonium bromide in a variety of solvents is described. The method offers the advantage of short reaction times, no over-oxidation to sulfones, and compatibility to a wide range of functional groups.

  描述了一种在多种溶剂中使用IBX和四乙基溴化铵的温和，选择性和高产率的方法，用于将硫化物氧化为亚砜。该方法的优点是反应时间短，不会过度氧化成砜以及与各种官能团相容。
• Green Organocatalytic Oxidation of Sulfides to Sulfoxides and Sulfones
  作者：Christoforos Kokotos、Errika Voutyritsa、Ierasia Triandafillidi

  DOI：10.1055/s-0036-1588315

  日期：——

  efficient synthetic methodology towards the selective synthesis of sulfoxides and sulfones is reported using a cheap and green organocatalytic method. Starting from sulfides and using 2,2,2-trifluoroacetophenone as the organocatalyst and H2O2 as the oxidant, the high-yielding preparation of sulfoxides or sulfones is described, being dependent on the reaction conditions. A highly efficient synthetic methodology

  摘要 据报道，一种廉价且绿色的有机催化方法可用于选择性合成亚砜和砜的高效合成方法。从硫化物开始，以2,2,2-三氟苯乙酮为有机催化剂，以H 2 O 2为氧化剂，描述了根据反应条件的高产亚砜或砜的制备方法。 据报道，一种廉价且绿色的有机催化方法可用于选择性合成亚砜和砜的高效合成方法。从硫化物开始，以2,2,2-三氟苯乙酮为有机催化剂，以H 2 O 2为氧化剂，描述了根据反应条件的高产亚砜或砜的制备方法。
• A Selective, Convenient, and Efficient Conversion of Sulfides to Sulfoxides
  作者：Wei Liang Xu、Yun Zheng Li、Qing Shan Zhang、He Sun Zhu

  DOI：10.1055/s-2004-44387

  日期：——

  A novel, convenient and chemoselective procedure for oxidizing sulfides to sulfoxides with 30% aqueous H 2 O 2 in phenol at room temperature is described. The procedure is very simple and no strict conditions were requiredfor the selective conversion without affecting the functional groups even including the highly reactive aldehyde group. The reactions proceeded very quickly in excellent yields. Some

  描述了一种在室温下用苯酚中的 30% H 2 O 2 水溶液将硫化物氧化为亚砜的新颖、方便和化学选择性的方法。该过程非常简单，选择性转化不需要严格的条件，而不影响官能团，甚至包括高反应性醛基。反应以极好的收率进行得非常快。提出了一些描述溶剂作用的实验证据。
• <i>α</i>-Fluorination of Sulfoxides Bearing<i>α</i>-Hydrogens by Molecular Fluorine. A Novel Method for the Synthesis of<i>α</i>-Fluorosulfones
  作者：Jun Chiba、Takumichi Sugihara、Chikara Kaneko

  DOI：10.1246/cl.1995.581

  日期：1995.7

  Direct formation of α-fluorosulfones from sulfoxides bearing α-hydrogens merely by reacting molecular fluorine (5% F2/N2) is reported and a possible mechanism for this novel α-fluorination reaction is proposed.

  据报道，仅通过分子氟 (5% F2/N2) 反应，即可从带有 α-氢的亚砜直接形成 α-氟砜，并提出了这种新型 α-氟化反应的可能机制。