(1-Methyl-isobutyliden)-malonsaeure-ethylester-nitril | 868-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1-Methyl-isobutyliden)-malonsaeure-ethylester-nitril
• 英文别名: 2-Cyan-3,4-dimethyl-trans-penten-(2)-saeureethylester；2-(1,3-Dimethyl-propyliden)-malonsaeure-ethylester-nitril；ethyl (E)-2-cyano-3,4-dimethylpent-2-enoate
• CAS: 868-00-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: IZTBINIQCRNCBG-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Methyl-isobutyliden)-malonsaeure-ethylester-nitril 在 indium(III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到Ethyl 2-cyano-3,4-dimethylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  氢化铟（Cl 2 InH）用于化学选择性还原共轭烯烃中碳碳双键的用途

  摘要：

  催化量的氯化铟（III）和硼氢化钠的组合就地生成的氢化铟（Cl 2 InH）有选择地还原共轭烯烃（如α，α-二氰基烯烃，α，β-不饱和腈，氰基酯，氰基膦酸酯，二酯和酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01668-4
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 、 氰乙酸乙酯 在 ion-exchange resin - form> 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (1-Methyl-isobutyliden)-malonsaeure-ethylester-nitril
  参考文献：
  名称：

  Ion-exchange Resin Catalysis of the Knoevenagel Condensation of Ketones¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01070a022

文献信息

• Reduction of activated conjugated alkenes by the InCl3–NaBH4 reagent system
  作者：Brindaban C Ranu、Sampak Samanta

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.022

  日期：2003.9

  catalytic amount of indium (III) chloride and sodium borohydride in acetonitrile reduces selectively the carbon–carbon double bonds in conjugated alkenes such as α,α-dicyano olefins, α,β-unsaturated nitriles, cyanoesters, cyanophosphonate and dicarboxylic esters. However, reduction of chalcones is little different. They are reduced to a mixture of saturated ketones and alcohols if the reaction mixture is quenched

  乙腈中催化量的氯化铟（III）和硼氢化钠的组合可选择性降低共轭烯烃（如α，α-二氰基烯烃，α，β-不饱和腈，氰基酯，氰基膦酸酯和二羧酸酯）中的碳-碳双键。但是，减少查耳酮几乎没有什么不同。如果将反应混合物用H 2 O淬灭，则它们会还原为饱和酮和醇的混合物，而用MeOH淬灭只会产生饱和醇。
• Conjugate Addition of Dialkylaluminum Chlorides to Alkylidenemalonic Acid Derivatives
  作者：Steffen Maas

  DOI：10.1055/s-1999-3589

  日期：1999.10
• Ion-exchange Resin Catalysis of the Knoevenagel Condensation of Ketones¹
  作者：RICHARD W. HEIN、MELVIN J. ASTLE、J. REID SHELTON

  DOI：10.1021/jo01070a022

  日期：1961.12
• Use of indium hydride (Cl2InH) for chemoselective reduction of the carboncarbon double bond in conjugated alkenes
  作者：Brindaban C. Ranu、Sampak Samanta

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01668-4

  日期：2002.10

  Indium hydride (Cl2InH) generated in situ from a combination of a catalytic amount of indium(III) chloride and sodium borohydride selectively reduces the carboncarbon double bond in conjugated alkenes such as α,α-dicyano olefins, α,β-unsaturated nitriles, cyano esters, cyanophosphonate, diesters and ketones.

  催化量的氯化铟（III）和硼氢化钠的组合就地生成的氢化铟（Cl 2 InH）有选择地还原共轭烯烃（如α，α-二氰基烯烃，α，β-不饱和腈，氰基酯，氰基膦酸酯，二酯和酮。