(E,E)-bis{1,4-[2-(2-pyridyldimethylsilyl)ethenyl]}benzene | 270588-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,E)-bis{1,4-[2-(2-pyridyldimethylsilyl)ethenyl]}benzene
• 英文别名: [(E)-2-[4-[(E)-2-[dimethyl(pyridin-2-yl)silyl]ethenyl]phenyl]ethenyl]-dimethyl-pyridin-2-ylsilane
• CAS: 270588-99-3
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂Si₂
• 分子量: 400.671
• InChiKey: ZBOXQDGQFOJZHK-MXWIWYRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-bis{1,4-[2-(2-pyridyldimethylsilyl)ethenyl]}benzene 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 二(氰基苯)二氯化钯 抗氧剂168 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-[4-((E)-2-{4-[(E)-2-(4-Acetyl-phenyl)-1-phenanthren-9-yl-vinyl]-phenyl}-2-phenanthren-9-yl-vinyl)-phenyl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  基于三芳基乙烯的扩展π系统：可编程合成和光物理性质

  摘要：

  在有效的Pd催化的乙烯基硅烷三芳基化反应的基础上，已经非常快速地制备了四种类型的结构明确的基于三芳基乙烯的扩展π系统。从通过本方法构建的化合物库中，可以找到许多有趣的荧光材料，以及有趣的荧光特性，例如聚集诱导的增强发射。还开发了一种用于快速合成和性质评估的有用方法。

  DOI：

  10.1021/jo0477401
• 作为产物：
  描述：

  2-三甲基硅基吡啶 在 正丁基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E,E)-bis{1,4-[2-(2-pyridyldimethylsilyl)ethenyl]}benzene
  参考文献：
  名称：

  [Bis(2-pyridyldimethylsilyl)methyl]lithium. New Reagent for the Stereoselective Synthesis of Vinylsilanes

  摘要：

  The generation of (2-PyMe2Si)(2)CHLi was easily accomplished by the deprotonation of (2-PyMe2Si)(2)CH2 using n-BuLi in Et2O. Thus generated (2-PyMe2Si)(2)CHLi was found to react with a variety of aldehydes and ketones to give the corresponding vinylsilanes in extremely high yields with complete stereoselectivities.

  DOI：

  10.1021/ol005735n

文献信息

• Facile generation of [bis(2-pyridyldimethylsilyl)methyl]lithium and its reaction with carbonyl compounds. New method for the stereoselective synthesis of vinylsilanes
  作者：Kenichiro Itami、Toshiki Nokami、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00348-9

  日期：2001.6

  (2-PyMe2Si)2CHLi in Et2O-d10 revealed the coordination of both pyridyl groups to lithium. Thus generated (2-PyMe2Si)2CHLi was found to react with a variety of aldehydes and ketones to give the corresponding vinylsilanes in extremely high yields with complete stereoselectivities (>99% E).

  的产生（2- PyMe 2 Si）的2 CHLi容易被（2- PyMe的去质子化来实现2 Si）的2 CH 2使用Ñ在Et正丁基锂2 O的1（2- PyMe的H NMR分析2的Si ）Et 2 O- d 10中的2 CHLi显示两个吡啶基均与锂配位。发现由此生成的（2-PyMe 2 Si）2 CHLi与多种醛和酮反应，以极高的收率和完全的立体选择性（> 99％E）得到相应的乙烯基硅烷。