3,5-di-O-allyl-4-O-benzylgallic acid | 1413011-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-di-O-allyl-4-O-benzylgallic acid
• 英文别名: 4-Phenylmethoxy-3,5-bis(prop-2-enoxy)benzoic acid；4-phenylmethoxy-3,5-bis(prop-2-enoxy)benzoic acid
• CAS: 1413011-63-8
• 化学式: C₂₀H₂₀O₅
• 分子量: 340.376
• InChiKey: CSIOFMLCTMFFEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-O-allyl-4-O-benzylgallic acid 在 光气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,5-di-O-allyl-4-O-benzylgalloyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Roxbin B拟议结构的全合成；不相同的结果

  摘要：

  合成了拟议的roxbin B结构。对于合成，开发了一种制备六羟基二苯甲酰基（HHDP）桥的新合成方法，该方法涉及轴向手性HHDP酸酐的逐步酯化。合成的化合物与天然roxbin B不同。

  DOI：

  10.1021/ol302845n
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(benzyloxy)-3,5-dihydroxybenzoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,5-di-O-allyl-4-O-benzylgallic acid
  参考文献：
  名称：

  Roxbin B拟议结构的全合成；不相同的结果

  摘要：

  合成了拟议的roxbin B结构。对于合成，开发了一种制备六羟基二苯甲酰基（HHDP）桥的新合成方法，该方法涉及轴向手性HHDP酸酐的逐步酯化。合成的化合物与天然roxbin B不同。

  DOI：

  10.1021/ol302845n

文献信息

• Non-Enzymatic Oxidation of a Pentagalloylglucose Analogue into Members of the Ellagitannin Family
  作者：Seiya Ashibe、Kazutada Ikeuchi、Yuji Kume、Shinnosuke Wakamori、Yuri Ueno、Takashi Iwashita、Hidetoshi Yamada

  DOI：10.1002/anie.201708703

  日期：2017.11.27

  hypothesized to begin with the oxidation of penta‐O‐galloyl‐β‐d‐glucose (β‐PGG) for the coupling of the galloyl groups. However, the non‐enzymatic behavior of β‐PGG in the oxidation is unknown. Disclosed herein is which galloyl groups tended to couple and which axial chirality was predominant in the derived hexahydroxydiphenoyl groups when an analogue of β‐PGG was subjected to oxidation. The galloyl groups coupled

  假设存在1000多种结构不同的鞣花单宁，首先是由于五邻O-没食子酰基-β- d-葡萄糖（β-PGG）的氧化而使没食子酰基偶联。但是，β-PGG在氧化过程中的非酶行为尚不清楚。本文公开了当β-PGG的类似物进行氧化时，哪些没食子酰基趋于偶合，以及哪些轴向手性在衍生的六羟基二苯甲酰基中占主导地位。的没食子酰基耦合以下顺序：在4,6-，1,6-，1,2-，2,3-，和3,6-位置与相应的小号- ，小号- ，- [R - ，小号-和R轴向手性。其中，最优选的4,6偶联反映了天然鞣花单宁的观察结果。一个新的发现是次优耦合发生在1,6位。通过检测3,6耦合产物，这项工作表明，即使具有轴向富集的葡萄糖核的鞣花单宁骨架也可能是非酶促生成的。
• Total Synthesis of Mallotusinin
  作者：Kohei Yamashita、Yuji Kume、Seiya Ashibe、Cicilia A. D. Puspita、Kotaro Tanigawa、Naoki Michihata、Shinnosuke Wakamori、Kazutada Ikeuchi、Hidetoshi Yamada

  DOI：10.1002/chem.202002753

  日期：2020.12.9

  The total synthesis of mallotusinin, which bears a tetrahydroxydibenzofuranoyl (THDBF) bridge between the 2‐oxygen and 4‐oxygen of glucose on corilagin with a 3,6‐O‐(R)‐hexahydroxydiphenoyl (HHDP) bridge, is described. The key features of the total synthesis are: 1) improvements of our previously reported method to synthesize corilagin; 2) establishment of the THDBF skeleton via an unusual intramolecular

  描述了可乐宁的总合成，该物质在可乐宁上具有3,6- O-（R）-六羟基二苯甲酰基（HHDP）桥的葡萄糖的2-氧和4-氧之间带有四羟基二苯并呋喃酰基（THDBF）桥。总合成的关键特征是：1）改进了我们先前报道的合成丝胶的方法；2）通过HHDP类似物的异常分子内S N Ar反应建立THDBF骨架，以及3）将HHDP桥构造成2,4- O- THDBF桥采用两步双内酯化策略。1,2,4-邻乙酰基-3-3,6-二（4-邻苄基加甲酰基）-α - d的氧化酚偶联葡萄糖吡喃糖和偶联产物的原酸酯裂解而不进行吡喃糖-呋喃糖环转化是改善可乐可宁合成的关键反应，可充分供应开发可乐宁的合成所需的可乐可宁前体。预期这些已建立的方法将有助于开发其他鞣花单宁的合成，其中鞣花单宁具有可乐宁的两个氧之间的桥。
• Total Synthesis of Casuarinin
  作者：Shinnosuke Wakamori、Shintaro Matsumoto、Reina Kusuki、Kazutada Ikeuchi、Hidetoshi Yamada

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00876

  日期：2020.5.1

  This study involves the total synthesis of casuarinin, a naturally occurring ellagitannin, in which an open-chain glucose is esterified with two (S)-hexahydroxydiphenoyl (HHDP) groups. One HHDP group incorporates a C-glycosidic bond between its benzene ring and the glucose moiety, which was constructed with complete stereoselectivity using a benzyl oxime group that opened the glucopyranose ring and

  这项研究涉及木犀草素（一种天然存在的鞣花单宁）的全部合成，其中开链葡萄糖被两个（S）-六羟基二苯甲酰基（HHDP）基团酯化。一个HHDP基团在其苯环和葡萄糖部分之间结合了一个C-糖苷键，该苄基肟基团是完全立体选择性的，该苄基肟基基团打开了吡喃葡萄糖环并充当了C-糖苷生产的支架。该总合成使得该化合物的未来结构-活性关系研究成为可能。