(E)-but-2-ene-1-yl bromoacetate | 93455-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-but-2-ene-1-yl bromoacetate
• 英文别名: (E)-crotyl bromoacetate；(E)-2-butenyl bromoacetate；(2E)-but-2-en-1-yl bromoacetate；[(E)-but-2-enyl] 2-bromoacetate
• CAS: 93455-19-7
• 化学式: C₆H₉BrO₂
• 分子量: 193.04
• InChiKey: ZQICUYMRUVINIE-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  64 °C(Press: 1.2 Torr)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-but-2-ene-1-yl bromoacetate 在 silver(I) nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-2-butenyl (nitrooxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  Cycloadditions. 41. Conversion of unsaturated alcohols into functionalized tetrahydrofurans and tetrahydropyrans via nitrile oxide dipolar cycloadditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00283a021
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醇 、 溴乙酰溴 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-but-2-ene-1-yl bromoacetate
  参考文献：
  名称：

  单一有机光催化剂对 N-芳基叔胺与重氮乙酸酯的吲哚化反应

  摘要：

  重氮乙酸酯广泛用于合成高价值的吲哚。以前的研究主要集中在使用金属卡宾反应性或重氮乙酸盐的先天亲核性通过传统的双电子途径产生吲哚。然而，这些策略受到过渡金属、氧化剂或底物预功能化需求的限制。为了克服这些局限性，我们在此报告了一种开壳策略，该策略首次利用重氮乙酸盐的自由基反应性合成吲哚，特别是对于更有价值的 [ a]-环状吲哚。值得注意的是，这种可见光驱动的转化是由单一的有机光催化剂实现的，无需金属或添加剂。初步的机理研究和密度泛函理论计算揭示了一种中继可见光光氧化还原催化过程，该过程可能涉及在使用一种有机光催化剂的单个操作中进行多个离散的光氧化还原催化循环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01288

文献信息

• <i>In situ</i> generation of nitrile oxides from copper carbene and <i>tert</i>-butyl nitrite: synthesis of fully substituted isoxazoles
  作者：Rongxiang Chen、Abosede Adejoke Ogunlana、Shangwen Fang、Wenhao Long、Hongmei Sun、Xiaoguang Bao、Xiaobing Wan

  DOI：10.1039/c8ob01067f

  日期：——

  Herein, we present a novel [3 + 2] cycloaddition reaction of β-keto esters with nitrile oxides, which were generated in situ from copper carbene and tert-butyl nitrite. This three-component reaction provides new methodology for the direct synthesis of fully substituted isoxazole derivatives, featuring mild reaction conditions, readily accessible starting materials and simple operation. The experimental

  在这里，我们提出了一种新的β-酮酯与腈氧化物的[3 + 2]环加成反应，该腈氧化物是由卡宾铜和亚硝酸叔丁酯原位生成的。这种三组分反应为温和的反应条件，容易获得的起始原料和简单的操作提供了直接合成完全取代的异恶唑衍生物的新方法。实验研究和DFT计算表明，该反应从关键中间体腈氧化物的生成开始，然后是β-酮酸酯的[3 + 2]环加成反应，从而生成最终的异恶唑产物。
• A versatile building block for the synthesis of substituted cyclopropanephosphonic acid esters
  作者：László Töke、Zsuzsa M. Jászay、Imre Petneházy、György Clementis、Györgyi D. Vereczkey、István Kövesdi、Antal Rockenbauer、Katalin Kováts

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00522-a

  日期：1995.8

  By the effect of iodine, solid K2CO3 and a lipophilic quaternary ammonium salt phosphonoacetic acid allylic esters 4 were converted to cyclopropanephosphonic acid derivatives anellated to a five membered lactone ring 6 serving as good starting material for biologically active products. The reaction of cyclopropanation has been assumed to proceed by SET induced radical type elemental steps. Direct evidences

  通过碘的作用，固体K 2 CO 3和亲脂性季铵盐膦酰基乙酸烯丙基酯4被转化为环丙烷膦酸衍生物，其被芳香化为五元内酯环6，作为生物活性产物的良好起始原料。已假定环丙烷化反应是通过SET诱导的自由基型元素步骤进行的。由ESR提供的直接证据表明，亲电基团11的封闭有6个内基的区域选择性。还观察到了膦酸酯部分与碘的有趣且新的交换反应。
• Intramolecular Cyclopropanation of Bromodiazoacetates
  作者：Tore Bonge-Hansen、Marianne Bolsønes、Hanne Bonge-Hansen

  DOI：10.1055/s-0033-1340170

  日期：——

  series of allylic diazoacetates were prepared from the corresponding allylic alcohols and bromoacetyl bromide. When the allylic diazoacetates were treated with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene and N-bromosuccinimide, a rapid full conversion to the corresponding allylic bromodiazoacetates occurred. Exposure of the allylic bromodiazoacetates to rhodium(II) catalysts induced an intramolecular cyclopropanation

  由相应的烯丙醇和溴乙酰溴制备了一系列烯丙重氮乙酸酯。当烯丙基重氮乙酸酯用 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene 和 N-溴代琥珀酰亚胺处理时，迅速完全转化为相应的烯丙基溴重氮乙酸酯。烯丙基溴重氮乙酸盐暴露于铑 (II) 催化剂会诱导分子内环丙烷化，并产生环丙基溴内酯的产率从低到高取决于取代模式。
• [EN] A SUBSTITUTED OXOPYRIDINE DERIVATIVE<br/>[FR] DÉRIVÉ D'OXOPYRIDINE SUBSTITUÉ
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2019197244A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  The invention relates to 5-(6-amino-2-[4-(5-chloro-2-cyanophenyl)-5-methoxy-2-oxopyridin-1(2/7)-yl]-3-mcthylhcxanoyl}amino)pyrazolo[1,5-c/]pyridinc-3-carboxamide, to processes for its preparation, to its use for the treatment and/or prophylaxis of diseases and to its use for the preparation of medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular cardiovascular disorders, preferably thrombotic or thromboembolic disorders, and edemas, and also ophthalmic disorders, and its use to inhibit disturbing plasma kallikrein activity for the conduct of extracorporeal procedures and analytical assays.

  该发明涉及5-(6-氨基-2-[4-(5-氯-2-氰基苯基)-5-甲氧基-2-氧代吡啶-1(2/7)-基]-3-甲基己酰基}氨基)吡唑并[1,5-c/]吡啶-3-羧酰胺，其制备方法，其用于治疗和/或预防疾病的用途，以及用于制备用于治疗和/或预防疾病的药物的用途，特别是心血管疾病，优选是血栓性或血栓栓塞性疾病和水肿，以及眼科疾病，以及其用于抑制干扰性血浆激肽酶活性以进行体外程序和分析测定。
• Stereochemical control in the silyl triflate-mediated Claisen rearrangement of allylic esters
  作者：Masatada Kobayashi、Katsuhisa Masumoto、Ei-ichi Nakai、Takeshi Nakai

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00485-6

  日期：1996.4

  The titled Claisen modification is shown to proceed with a remarkably high level of diastereoselection and asymmetric transmission by virtue of the proper choice of the combination of the silyl triflate and the tertiary amine used.

  由于适当地选择了三氟甲硅烷基甲硅烷基酯和所用叔胺的组合，标题为Claisen的修饰显示出很高的非对映选择性和不对称传递。