diacetylene | 70079-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diacetylene
• 英文别名: 1,1'-[1,4-phenylenedi(ethyne-2,1-diyl)]bis(4-tert-butylbenzene)；1,4-Bis-(p-tert-butylphenylethinyl)benzol；1,4-Bis(p-t-butylphenylethynyl) benzene；1,4-bis[2-(4-tert-butylphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 70079-11-7
• 化学式: C₃₀H₃₀
• 分子量: 390.568
• InChiKey: RZLLMJIVCWYPHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diacetylene 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 palladium(II) iodide 作用下， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  JP5733685

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二碘苯 、 4-叔-丁基苯基乙炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以85 %的产率得到diacetylene
  参考文献：
  名称：

  A Conformationally Stable π‐Expanded X‐Type Double Helicene Comprising Dihydropyracylene Units with Multistage Redox Behavior

  摘要：

  摘要 从市场上可买到的苊中合成了一种包含二氢吡啶基的π-扩展 X 型双[5]螺旋烯。X 射线晶体学分析表明，该化合物具有独特的高度扭曲结构，从而产生了两种对映体，由于其构象高度稳定，可通过手性 HPLC 将其分离。该化合物显示出强烈的浴色偏移紫外/可见吸收带和发射带，并具有较小的斯托克斯偏移，以及相当高的光致发光量子产率和圆极化发光响应。电化学研究揭示了五个促进可逆氧化还原事件，包括三个还原和两个氧化，因此该化合物是手性多级氧化还原两性化合物。实验结果与基于密度泛函理论的计算研究结果一致，这些研究结果表明前沿分子轨道在多环框架上的空间延伸增加，HOMO-LUMO 间隙大大缩小。

  DOI：

  10.1002/chem.202303336

文献信息

• Supertwistacene: A Helical Graphene Nanoribbon
  作者：Shuang Ma、Jiajian Gu、Chaojun Lin、Zhixing Luo、Yanpeng Zhu、Jiaobing Wang

  DOI：10.1021/jacs.0c08555

  日期：2020.9.30

  This work describes a synthetic chiral graphene nanoribbon, named supertwistacene 1. It has four superbenzene (HBC) units linearly fused in a helical manner. The structure of 1, 4.3 nm in length, with an end-to-end twist of 117̊, was confirmed by single crystal X-ray diffraction. In contrast to various twistacene compounds and their analogues, 1 has a very stable configuration. It resists thermal isomerization

  这项工作描述了一种合成的手性石墨烯纳米带，名为 supertwistacene 1。它具有四个以螺旋方式线性融合的超级苯 (HBC) 单元。通过单晶 X 射线衍射证实了 1、4.3 nm 长、端到端扭曲为 117̊ 的结构。与各种扭曲并苯化合物及其类似物相比，1 具有非常稳定的构型。即使在 200 oC 下加热 16 小时，它也能抵抗热异构化。通过手性 HPLC 获得的 Enantiopure 1 在 600 nm 之前的宽光谱范围内显示出明显的 CD 信号。此外，还制备并系统研究了两个较小的 1 同系物，即三聚体 2 和二聚体 3。结合对 1-3 的理论和实验研究，展示了它们的（手性）光学和电子特性的大图。
• The photophysical properties of molecules with triple bonds
  作者：V. F. Razumov、V. A. Sazhnikov、M. V. Alfimov、I. L. Kotlyarevskii、M. I. Bardamova、S. F. Vasilevskii

  DOI：10.1007/bf00925877

  日期：1979.2