1-nitro-2-phenylcyclohexane | 74221-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-nitro-2-phenylcyclohexane
• 英文别名: (2-Nitrocyclohexyl)benzene
• CAS: 74221-87-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: JPUJWHOKGSAARG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45 °C
• 沸点：
  113 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-2-phenylcyclohexane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以68%的产率得到N-hydroxy-7-phenyl-ε-caprolactam
  参考文献：
  名称：

  Novel intramolecular photorearrangement of nitronate anions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00148a011
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基-1-环己烷 、 苯基三甲氧基硅烷 在 di(tert-butyl)phosphinous acid-based palladium(II) complex tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 水 作用下， 反应 4.0h， 以87%的产率得到1-nitro-2-phenylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的芳基硅氧烷在水中的共轭加成反应。

  摘要：

  钯次膦酸催化芳基硅氧烷在水中的多种α，β-不饱和底物的共轭加成反应。描述了一种微波辅助程序，该程序使用5 mol％的POPd1在4小时内以83％至96％的产率提供β-取代的酮，醛，酯，腈和硝基烷。该方法不需要化学计量的添加剂和过量的芳基硅氧烷，并且不需要惰性气氛。

  DOI：

  10.1021/ol071067v

文献信息

• Deoxycholic Acid-Derived Biaryl Phosphites as Versatile and Enantioselective Ligands in the Rhodium-Catalyzed Conjugate Addition of Arylboronic Acids to Nitroalkenes
  作者：Varsha R. Jumde、Anna Iuliano

  DOI：10.1002/adsc.201300619

  日期：2013.11.25

  AbstractA highly enantioselective conjugate addition of arylboronic acids to cyclic as well as acyclic aromatic and aliphatic nitroalkenes is presented. The rhodium complexes obtained from deoxycholic acid‐derived binaphthyl and flexible biphenyl phosphites showed good activity as well as very high enantioselectivity (ee up to 99%) in the conjugated addition even in the presence of challenging substrates such as 1‐nitrocyclohexene or aliphatic acyclic nitroalkenes.magnified image
• Bowman, W. Russell; Brown, David S.; Burns, Catherine A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 15, p. 2083 - 2090
  作者：Bowman, W. Russell、Brown, David S.、Burns, Catherine A.、Crosby, David

  DOI：——

  日期：——
• Nitro olefins and organoaluminum compounds: a powerful synthetic tool in organic chemistry
  作者：Angelo Pecunioso、Rita Menicagli

  DOI：10.1021/jo00271a028

  日期：1989.5
• Palladium(II)-Catalyzed Conjugate Addition of Arylsiloxanes in Water
  作者：Rachel Lerebours、Christian Wolf

  DOI：10.1021/ol071067v

  日期：2007.7.1

  Palladium-phosphinous acids catalyze the conjugate addition of arylsiloxanes to a wide range of alpha,beta-unsaturated substrates in water. A microwave-assisted procedure is described that uses 5 mol % of POPd1 to afford beta-substituted ketones, aldehydes, esters, nitriles, and nitroalkanes in 83% to 96% yield within 4 h. This method eliminates the need for stoichiometric additives and an excess of

  钯次膦酸催化芳基硅氧烷在水中的多种α，β-不饱和底物的共轭加成反应。描述了一种微波辅助程序，该程序使用5 mol％的POPd1在4小时内以83％至96％的产率提供β-取代的酮，醛，酯，腈和硝基烷。该方法不需要化学计量的添加剂和过量的芳基硅氧烷，并且不需要惰性气氛。
• Novel intramolecular photorearrangement of nitronate anions
  作者：Kazutoshi Yamada、Seiji Tanaka、Kiyoshi Naruchi、Makoto Yamamoto

  DOI：10.1021/jo00148a011

  日期：1982.12