bromo-acetic acid-(N-ethyl-anilide) | 157837-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bromo-acetic acid-(N-ethyl-anilide)
• 英文别名: Brom-essigsaeure-(N-aethyl-anilid)；2-bromo-N-ethyl-N-phenylacetamide
• CAS: 157837-30-4
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO
• 分子量: 242.115
• InChiKey: AZTANGUFVJJHRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromo-acetic acid-(N-ethyl-anilide) 在 copper(l) iodide 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 8.0h， 以80%的产率得到1-乙基-1H-吲哚-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-alkyl isatins via oxidative cyclization of N-alkyl 2-bromo(chloro)acetanilides

  摘要：

  本文描述了一种从N-烷基2-溴或2-氯乙酰苯胺合成N-烷基靛红的高效方法。起始原料易于制备，靛红的产率通常较高。在操作上，该反应非常简单易行。尽管使用催化量的CuI可获得最佳结果，但即使在没有任何金属催化剂的情况下，N-烷基2-溴乙酰苯胺的反应也能良好进行。

  DOI：

  10.1039/c4ob00118d
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基苯胺 、 溴乙酰溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 bromo-acetic acid-(N-ethyl-anilide)
  参考文献：
  名称：

  Ru（II）-Pheox催化剂通过重氮酰胺分子内C–H插入合成羟吲哚衍生物

  摘要：

  这项工作提出了重氮乙酰胺分子内芳香族C–H的有效插入。在Ru催化剂的存在下，通过分子内C–H插入反应，将1a – 1o重氮化合物（1k除外）转化为相应的羟吲哚。在区域选择性方面，Ru-Pheox催化剂在这种转化中表现出很高的效率，以极佳的收率（99％）生产出所需的产物。Ru催化剂的效率达到580（TON）和156min -1（TOF）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131481

文献信息

• Diastereoselective Darzens Condensations of α-Haloamides: Influence of Aryl Substituents on Diastereoselectivity
  作者：Michael North、Francesca Pizzato

  DOI：10.2174/157017809789869465

  日期：2009.10.1

  N,N-Diaryl α-haloamides undergo Darzens condensations with aldehydes induced by metal hydroxides. The diastereoselectivity of epoxide formation is strongly influenced by the electronic properties of the arylamide, which can be rationalised on the basis of the acidity of the substrate hydrogens and hence on reaction occurring under kinetic or thermodynamic control.

  N,N-二芳基α-卤代酰胺在金属氢氧化物诱导下与醛发生Darzens缩合反应。环氧化合物的立体选择性强烈受芳酰胺电子性质的影响，这可以通过底物氢的酸度以及反应在动力学或热力学控制下进行来进行合理解释。
• (+)-<i>cis</i>-<i>N</i>-Ethyleneamino-<i>N</i>-normetazocine Derivatives. Novel and Selective σ Ligands with Antagonist Properties
  作者：Giuseppe Ronsisvalle、Agostino Marrazzo、Orazio Prezzavento、Lorella Pasquinucci、Franco Vittorio、Valeria Pittalà、Maria S. Pappalardo、Silvia Cacciaguerra、Santi Spampinato

  DOI：10.1021/jm970333f

  日期：1998.5.1

  either with alkyl or cycloalkyl substituents give compounds (1a-6a) with high affinity and selectivity for sigma1 binding sites. Compounds 1a-5a were further characterized in vivo, and their agonist/antagonist activity was evaluated. In mouse, compound 1a and 2a as well as haloperidol suppressed in a dose-related manner the stereotyped behavior induced by (+)-SKF 10,047. Compounds 3a-5a and (+)-pentazocine

  已经描述了一系列（+）-顺-N-去甲甲唑嗪衍生物及其对sigma1，sigma2和苯环利定（PCP）位以及阿片样物质，毒蕈碱（M2），多巴胺（D2）和5-羟色胺（5-HT2）的亲和力）受体进行了评估。研究了用取代的乙氨基间隔基进行N取代的效果。化合物8c-11c对sigma1位点和阿片样物质受体表现出高亲和力。第二个碱性氮被烷基或环烷基取代基取代后，化合物（1a-6a）对sigma1的结合位点具有很高的亲和力和选择性。在体内进一步表征化合物1a-5a，并评估其激动剂/拮抗剂活性。在小鼠中，化合物1a和2a以及氟哌啶醇以剂量相关的方式抑制了由（+）-SKF 10047诱导的刻板行为。化合物3a-5a和（+）-戊唑嗪不影响通过腹膜内注射（+）-SKF 10047诱导的定型行为。因此，从这一系列化合物中，我们确定了有效的和选择性的sigma1配体，这些配体可能被证明对揭示sigma1位点的功能起作用。
• Design, synthesis, in vitro antiproliferative evaluation and in silico studies of new VEGFR-2 inhibitors based on 4-piperazinylquinolin-2(1H)-one scaffold
  作者：Abdelfattah Hassan、Mohamed Badr、Dalia Abdelhamid、Heba A. Hassan、Mohammed A.S. Abourehab、Gamal El‐Din A. Abuo‐Rahma

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105631

  日期：2022.3

  4-piperazinylquinolin-2(1H)-ones with variable aromatic moieties and Mannich bases as Sorafenib analogues as potential inhibitors of angiogenesis. In this study, we investigated the impact of replacing the linker aromatic ring with cyclic tertiary amines and the effect of incorporation of variably substituted distal rings. We hypothesized that cyclic tertiary amines would improve pharmacokinetic properties

  血管生成在实体瘤的生长中是必不可少的，实体瘤需要氧气和营养供应才能长大。VEGF/VEGFR-2信号通路在肿瘤血管生成中起重要作用。索拉非尼是一种 FDA 批准的癌症治疗药物，具有对抗许多蛋白激酶（包括 VEGFR）的活性。我们设计了 4-哌嗪基喹啉-2( 1H)-具有可变芳香部分和曼尼希碱基的索拉非尼类似物作为血管生成的潜在抑制剂。在这项研究中，我们研究了用环状叔胺取代连接器芳环的影响以及可变取代远端环的掺入效果。我们假设环状叔胺会改善药代动力学特性并有助于酶相互作用。合成、表征了两个系列的基于哌嗪基喹啉酮的化合物，并评估了其对腺癌细胞 EKVX NSCLC 和 T-47D 乳腺癌细胞的生物活性。研究了抑制 VEGFR-2 和细胞凋亡的能力，并确定了与酶活性位点的分子对接和理论 ADME 特性。值得注意的是，在系列 I三种化合物对 EKVX NSCLC 腺癌细胞系表现出比星形孢菌素更高的抗癌活性。在系列
• Free radical cyclization reactions of allylsulfonyl substituted N-aryl amide derivatives
  作者：Che-Ping Chuang、An-I Tsai、Ming-Yi Tsai

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.009

  日期：2013.4

  p-Toluenesulfonyl radical can be generated by the manganese(III) acetate oxidation of sodium p-toluenesulfinate. The corresponding alkyl radicals could be produced effectively by the p-toluenesulfonyl radical induced radical reaction of allylsulfonyl substituted N-aryl amides. These alkyl radicals undergo 5-exo-trig, 6-endo-trig, or 6-exo-trig cyclization onto the aromatic ring effectively. The product

  对甲苯磺酰基可通过对甲苯磺酸钠的乙酸锰（III）氧化而产生。通过对甲苯磺酰基自由基引起的烯丙基磺酰基取代的N-芳基酰胺的自由基反应可以有效地产生相应的烷基。这些烷基可有效地在芳香环上进行5- exo - trig，6- endo - trig或6- exo - trig环化。产物分布高度取决于芳环的取代基和自由基中间体的稳定性。这个p-甲苯磺酰基自由基诱导的反应提供了用于合成二氢喹啉酮，氮杂螺环环己二烯和螺二氢喹啉酮的合成上有用的方法。
• Acetamide derivative, process for preparing the same, and a
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05972946A1

  公开（公告）日：1999-10-26

  An acetamide derivative of the formula (I): ##STR1## wherein X is --0-- or --NR.sub.4 --, R.sub.1 is H, lower alkyl, lower alkenyl or cyclolalkyl-lower-alkyl, R.sub.2 is lower alkyl, cycloalkyl, substituted or unsubstituted phenyl, etc., R.sub.3 is H, lower alkyl or hydroxy-lower alkyl, R.sub.4 is H, lower alkyl, etc., R.sub.5 is H, lower alkyl, lower alkenyl, hydroxy-lower alkyl, etc., R.sub.6 is H, lower alkyl, CF.sub.3, substituted or unsubstituted phenyl, or R.sub.5 and R.sub.6 may optionally combine to form --(CH.sub.2)n--, R.sub.7 is H, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, CF.sub.3, OH, NH.sub.2, etc., R.sub.8 is H, halogen, lower alkyl or lower alkoxy, or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof. The compounds of the present invention selectively act on the peripheral-type BZ.omega..sub.3 -receptor, and show excellent pharmacological activities, and hence, they are useful in the prophylaxis or treatment of central nervous disorders such as anxiety-related diseases, depression, epilepsy, etc.

  公式（I）的乙酰胺衍生物：##STR1## 其中X为--O--或--NR.sub.4 --，R.sub.1为H，低碳基，低碳烯基或环烷基-低碳基，R.sub.2为低碳基，环烷基，取代或未取代的苯基等，R.sub.3为H，低碳基或羟基-低碳基，R.sub.4为H，低碳基等，R.sub.5为H，低碳基，低碳烯基，羟基-低碳基等，R.sub.6为H，低碳基，CF.sub.3，取代或未取代的苯基，或R.sub.5和R.sub.6可以选择性地结合形成--（CH.sub.2）n--，R.sub.7为H，卤素，低碳基，低碳氧基，CF.sub.3，OH，NH.sub.2等，R.sub.8为H，卤素，低碳基或低碳氧基，或其药学上可接受的酸盐。本发明的化合物选择性地作用于外周型BZ.omega..sub.3受体，并显示出优异的药理活性，因此它们在预防或治疗诸如焦虑相关疾病，抑郁症，癫痫等中枢神经系统疾病方面是有用的。