(E)-3-nitroacrylamide | 98026-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-nitroacrylamide
• 英文别名: 3t-nitro-acrylic acid amide；3t-Nitro-acrylsaeure-amid；(E)-3-nitroprop-2-enamide
• CAS: 98026-73-4
• 化学式: C₃H₄N₂O₃
• 分子量: 116.076
• InChiKey: CAXOYIMVJOWBAQ-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C
• 沸点：
  340.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰胺 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到(E)-3-nitroacrylamide
  参考文献：
  名称：

  苯胺和丙烯酰胺的有效硝化亚硝酸叔丁酯

  摘要：

  硝基化合物是合成有机化学和化学工业中的重要中间体。在此，以TBN（亚硝酸叔丁酯）为硝化试剂，开发了铜催化[10% Cu(NO3)(2)3H(2)O]硝化苯胺的高效硝化反应，得到相应的硝基取代芳烃产物。良好的产量。TBN 的使用还导致丙烯酰胺在室温下选择性硝化以仅提供硝化产物的 (E) 异构体。该程序对一系列具有广泛官能团的苯胺和丙烯酰胺具有良好的耐受性。该合成方法具有原料廉价、反应条件温和、反应速度快、收率高等优点。机理研究表明，一个硝基自由基，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403510

文献信息

• Effective Nitration of Anilides and Acrylamides by<i>tert</i>-Butyl Nitrite
  作者：Yi-fei Ji、Hong Yan、Qi-bai Jiang

  DOI：10.1002/ejoc.201403510

  日期：2015.3

  [10% Cu(NO3)(2)3H(2)O] nitration of anilides was developed by using TBN (tert-butyl nitrite) as a nitrating reagent to give the corresponding nitro-substituted aromatic products in good to excellent yields. The use of TBN also led to the selective nitration of acrylamides at room temperature to afford only the (E) isomer of the nitration product. A series of anilides and acrylamides with a broad array

  硝基化合物是合成有机化学和化学工业中的重要中间体。在此，以TBN（亚硝酸叔丁酯）为硝化试剂，开发了铜催化[10% Cu(NO3)(2)3H(2)O]硝化苯胺的高效硝化反应，得到相应的硝基取代芳烃产物。良好的产量。TBN 的使用还导致丙烯酰胺在室温下选择性硝化以仅提供硝化产物的 (E) 异构体。该程序对一系列具有广泛官能团的苯胺和丙烯酰胺具有良好的耐受性。该合成方法具有原料廉价、反应条件温和、反应速度快、收率高等优点。机理研究表明，一个硝基自由基，