2-bromo-N-(3'-chloro-2'-methylphenyl)acetamide | 264905-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(3'-chloro-2'-methylphenyl)acetamide
• 英文别名: N-(3-chloro-2-methyl)phenyl-2-bromoacetamide；2-bromo-N-(3-chloro-2-methylphenyl)acetamide
• CAS: 264905-54-6
• 化学式: C₉H₉BrClNO
• mdl: MFCD02974359
• 分子量: 262.534
• InChiKey: WMPLVACEGKSQSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(3'-chloro-2'-methylphenyl)acetamide 在 potassium fluoride 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-(3'-chloro-2'-methylphenyl)-2-((3-cyano-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-2-yl)(methyl)amino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-2-甲酰胺四氢吡咯并[2,3-b]喹啉的合成

  摘要：

  本文介绍了通过 Thorpe-Ziegler 转化以高效合成方式首次合成 3-氨基-2-甲酰胺吡咯并 [2,3-b] 喹啉和稠环吡咯并吡啶。报道的合成路线允许产生范围广泛的噻吩并吡啶的氮类似物——具有强生物活性但水溶性差的化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588619
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-甲基苯胺 、 溴乙酰溴 在 三乙胺 作用下， 反应 1.0h， 以42%的产率得到2-bromo-N-(3'-chloro-2'-methylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[2,3 - b ]喹啉-2-羧酰胺和环烷基[ b ]噻吩并[3,2 - e ]吡啶-2-羧酰胺衍生物的合成及细胞毒性

  摘要：

  噻吩并[2,3-的七十九衍生物b〕喹啉，四氢[2,3- b ]喹啉，二氢环戊二烯并[ b ]噻吩并[3,2- ë ]吡啶，环庚并[ b ]噻吩并[3,2- ë ]吡啶和六氢环辛基[ b ]噻吩并[3,2- e ]吡啶是合成的或可商购的，并测试了它们对HCT116，MDA-MB-468和MDA-MB-231人癌细胞系的抗增殖活性。最有效的八种化合物对所有细胞系均具有活性，IC 50值在80–250 nM范围内。一般而言，六氢环辛基[ b ]噻吩并[3,2- e当较大的环烷基环与吡啶环稠合时，]吡啶最活跃，活性增加。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.01.047

文献信息

• Aminophenoxyacetic acid derivatives as neuroprotectants
  申请人：Suntory Limited

  公开号：US06559146B1

  公开（公告）日：2003-05-06

  There is provided an aminophenoxyacetic acid derivative of the following formula (I): wherein, R1, R2, R3 and R4 are, independent from each other, alkoxy group, alkyl group or aryl group, etc.; E1 and E2 are oxygen atom, sulfur atom, etc.; n is 0 to 5; X and Y are alkylene group, cycloalkylen group, or alkenylen group; Q is phenyl group which may be substituted or benzoyl group, etc, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds have neuroprotective effects by inducing calbindin D28Kd, one of Ca2+-binding proteins.

  提供了以下结构式（I）的氨基苯氧基乙酸衍生物，其中，R1、R2、R3和R4分别是烷氧基、烷基或芳基等；E1和E2是氧原子、硫原子等；n为0至5；X和Y是烷基、环烷基或烯基；Q是苯基，可以是取代的苯基或苯甲酰基等，或其药用可接受的盐。这些化合物通过诱导Ca2+结合蛋白之一的钙结合蛋白D28Kd，具有神经保护作用。
• Facile synthesis, antimicrobial evaluation and molecular docking studies of pyrazole-imidazole-triazole hybrids
  作者：Suman Punia、Vikas Verma、Devinder Kumar、Ashwani Kumar、Laxmi Deswal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129216

  日期：2021.1

  Abstract A series of eighteen pyrazole-imidazole-triazole hybrid (2-(4-((2-(substituted-1H-pyrazol-1-yl)-4-phenyl-1H-imidazol-1-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-N-(substituted)phenylacetami- de) (6a-6r) are synthesized through click reaction between in situ generated 2-azido-N-substituted acetamide and N-propargylated pyrazole-imidazole derivatives which in turn has been obtained regioselectively

  摘要 一系列十八唑-咪唑-三唑杂化物(2-(4-((2-(取代-1H-吡唑-1-基)-4-苯基-1H-咪唑-1-基)甲基)-1H- 1,2,3-三唑-1-基)-N-(取代)苯基乙酰胺)(6a-6r)通过原位生成的2-叠氮基-N-取代乙酰胺和N-炔丙基化吡唑之间的点击反应合成咪唑衍生物依次由1-(1H-咪唑-2-基)-1H-吡唑和炔丙基溴区域选择性地获得。合成化合物 (6a-6r) 的结构通过各种光谱研究（1D 和 2D NMR、FT-IR、HRMS）得到证实，并评估了抗菌活性。化合物 6m 对黑曲霉表现出优异的效力（MIC 值为 0.0064 µmol/mL）；甚至优于参考药物氟康唑（MIC 值 0.0112 µmol/mL）。更多，
• Aminophenoxyacetic acid derivatives and pharmaceutical composition containing thereof
  申请人：Annoura Hirokazu

  公开号：US20050245574A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  There is provided an aminophenoxyacetic acid derivative of the following formula (I): wherein, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are, independent from each other, alkoxy group, alkyl group or aryl group, etc.; E 1 and E 2 are oxygen atom, sulfur atom, etc.; n is 0 to 5; X and Y are alkylene group, cycloalkylen group, or alkenylen group; Q is pheny group which may be substituted or benzoyl group, etc, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds have neuroprotective effects by inducing calbindin D28Kd, one of Ca 2+ -binding proteins.

  提供了以下式子（I）的氨基苯氧乙酸衍生物： 其中，R1、R2、R3和R4是独立的烷氧基、烷基或芳基等基团；E1和E2是氧原子、硫原子等；n为0到5；X和Y是烷基、环烷基或烯基等；Q是苯基，可能被取代或苯甲酰基等，或其药学上可接受的盐。 这些化合物通过诱导钙结合蛋白之一的钙结合蛋白D28Kd具有神经保护作用。
• AMINOPHENOXYACETIC ACID DERIVATIVES AS NEUROPROTECTANTS
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：EP1045693A1

  公开（公告）日：2000-10-25
• US6559146B1
  申请人：——

  公开号：US6559146B1

  公开（公告）日：2003-05-06