N-benzoyl-4-toluenesulfonimid-N'-(4-iodophenyl)amide | 1026775-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-4-toluenesulfonimid-N'-(4-iodophenyl)amide
• 英文别名: N-[N-(4-iodophenyl)-S-(4-methylphenyl)sulfonimidoyl]benzamide
• CAS: 1026775-14-3
• 化学式: C₂₀H₁₇IN₂O₂S
• 分子量: 476.338
• InChiKey: MDACMUXOKSEZPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二碘苯 、 N-benzoyl-p-toluenesulfonimidamide 在 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以66%的产率得到N-benzoyl-4-toluenesulfonimid-N'-(4-iodophenyl)amide
  参考文献：
  名称：

  Copper-Mediated Cross-Coupling Reaction of N-Protected Sulfonimidamides and Aryl Halides

  摘要：

  铜介导的 N-保护的磺酰亚胺与芳基碘化物和芳基溴化物的交叉偶联反应提供了 N-保护的 N′-芳基磺酰亚胺，产率中等至良好。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032139

文献信息

• Enantiospecific Synthesis of Aniline-Derived Sulfonimidamides
  作者：Dong-Dong Liang、Natassa Lional、Bas Scheepmaker、Muthusamy Subramaniam、Guanna Li、Fedor M. Miloserdov、Han Zuilhof

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02132

  日期：2023.8.4

  Reaction of sulfonimidoyl fluorides with anilines and Ca(NTf2)2 results in the formation of chiral sulfonimidamides. The reaction proceeds with inversion of the stereocenter at a sulfur atom. Enantiospecificity of the reaction was observed for all studied non-heterocyclic anilines. Combined experimental and computational mechanistic studies highlight chelate-type coordination of the sulfonimidoyl group

  磺酰亚胺酰氟与苯胺和Ca(NTf 2 ) 2反应导致形成手性磺酰亚胺酰胺。反应随着硫原子立体中心的反转而进行。对于所有研究的非杂环苯胺，观察到反应的对映特异性。结合实验和计算机理的研究强调了磺酰亚氨基与Ca(NTf 2 ) 2的螯合型配位以及类S N 2 过渡态的形成，其中F -与Ca 2+离子配位。
• <b>Copper-Mediated Cross-Coupling Reaction of N-Protected Sulfonimidamides and Aryl Halides</b>
  作者：Carsten Bolm、Christin Worch

  DOI：10.1055/s-2008-1032139

  日期：2008.3

  Copper-mediated cross-coupling reactions of N-protected sulfonimidamides with aryl iodides and aryl bromides provide N-protected N′-aryl sulfonimidamides in moderate to good yields.

  铜介导的 N-保护的磺酰亚胺与芳基碘化物和芳基溴化物的交叉偶联反应提供了 N-保护的 N′-芳基磺酰亚胺，产率中等至良好。