2-bromo-N-cyclopentylacetamide | 883521-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-cyclopentylacetamide
• CAS: 883521-80-0
• 化学式: C₇H₁₂BrNO
• mdl: MFCD06800047
• 分子量: 206.082
• InChiKey: KVESMOYKDNWRSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-cyclopentylacetamide 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Dicationic 2-fluorenonylcarbapenems: Potent anti-MRS agents with improved solubility and pharmacokinetic properties

  摘要：

  The synthesis and biological evaluation of a series of dicationic-substituted 2-fluorenonylcarbapenems is described. This class of compounds showed enhanced water solubility while maintaining potent activity against MRS. Introduction of a beta 1--methyl substituent was found to improve pharmacokinetics. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00567-3
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰溴 、 环戊胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以74%的产率得到2-bromo-N-cyclopentylacetamide
  参考文献：
  名称：

  共价酶抑制的滥交和选择性：亲电子片段的系统研究。

  摘要：

  共价配体-靶标相互作用提供了显着的药理优势。然而，必须使通常具有亲电性质的反应性基团的脱靶反应性最小化，并且不可逆抑制剂的选择性是至关重要的要求。因此，我们进行了系统的研究，以确定可以用作共价结合配体构建基的几个亲电基团的选择性。六个具有亲电性调节基团的反应性基团与11个非反应性基团结合在一起，形成了一个由72个片段状化合物组成的小型组合库。针对一组11个酶靶标筛选了这些化合物，以评估其选择性以及与蛋白质混杂结合的潜力。分析结果显示，混杂程度比最初预期的要低得多，

  DOI：

  10.1021/jm5006918

文献信息

• Rational design and synthesis of new quorum-sensing inhibitors derived from acylated homoserine lactones and natural products from garlic
  作者：Tobias Persson、Thomas H. Hansen、Thomas B. Rasmussen、Mette E. Skindersø、Michael Givskov、John Nielsen

  DOI：10.1039/b415761c

  日期：——

  Parallel solution-phase synthesis of sulfide AHL analogues (10a–s) by one-pot or a sequential approach is reported. The corresponding sulfoxides 13a–e and sulfones 14a–e were prepared to expand the diversity of the 19-member array of sulfides 10a–s. Likewise, dithianes 12a–c were prepared with similarity both to sulfides 10a–s and to bioactive structures from garlic. Design and biological screening of all compounds presented in this work targeted inhibition of quorum-sensing comprising competitive inhibition of transcriptional regulators LuxR and LasR. The design was based on critical interactions within the binding-site and structural motifs in molecular components isolated from garlic, 7 and 8, shown to be quorum-sensing inhibitors but not antibiotics. A potent quorum-sensing inhibitor N-(heptylsulfanylacetyl)-L-homoserine lactone (10c) was identified. Together with data collected for the other analogues, the resulting structure–activity relationship led to a hypothesis in which competitive binding was assumed.

  报道了一种通过一锅法或连续方法实现的并行解决相合成硫化物AHL类似物（10a–s）。相应的亚砜13a–e和亚磺酸14a–e被制备，以扩展19个成员的硫化物阵列10a–s的多样性。同样，二硫烷12a–c的制备在结构上既与硫化物10a–s相似，也与大蒜中的生物活性结构相似。本研究中所有化合物的设计和生物筛选旨在抑制群体感应，其中包括对转录调节因子LuxR和LasR的竞争性抑制。设计基于从大蒜中分离出的分子组分中的结合位点和结构特征内的关键相互作用，这些组分7和8已被证明是群体感应抑制剂，但不是抗生素。识别出一种有效的群体感应抑制剂N-(庚基硫酰乙酰)-L-同型半胱氨酸内酯（10c）。结合对其他类似物收集的数据，结果的结构-活性关系提出了一个假设，即假定存在竞争性结合。
• A Modular Approach toward Regulating the Secondary Coordination Sphere of Metal Ions:  Differential Dioxygen Activation Assisted by Intramolecular Hydrogen Bonds
  作者：Robie L. Lucas、Matthew K. Zart、Jhumpa Murkerjee、Thomas N. Sorrell、Douglas R. Powell、A. S. Borovik

  DOI：10.1021/ja063935+

  日期：2006.12.1

  [Cp2Fe]+/[Cp2Fe]. The properties of [CoIIH3buea]- (H3buea, tris[(N'-tert-butylureaylato)-N-ethyl]aminato that has three H-bond donors) appears to be similar to that of the other complexes based on spectroscopic data. [CoIIH3buea]- and [CoIIH(2)2iPr]- react with 0.5 equiv of dioxygen to afford [CoIIIH3buea(OH)]- and [CoIIIH(2)2iPr(OH)]-. Isotopic labeling studies confirm that dioxygen is the source of the

  金属离子的功能取决于初级和次级配位球内的性质调节。研究二级配位球内的结构-功能关系的一种方法是构建一系列具有恒定初级球但结构可调二级球的合成配合物。这是通过开发混合尿素-甲酰胺配体来实现的，这些配体提供了接近金属中心的不同分子内氢键 (H-键) 网络。聚合合成制备配体[(N'-叔丁基脲基)-N-乙基]-双(N''-R-氨基甲酰基甲基)胺(H(4)1R)和双[(N'-叔丁基脲基)-N -乙基]-(N''-R-氨基甲酰基甲基)胺(H(5)2R)，其中R=异丙基、环戊基和(S)-(-)-α-甲基苄基。具有异丙基 H(4)1iPr 和 H(5)2iPr 的配体与三[(N'-叔丁基脲基)-N-乙基]胺 (H6buea) 和双 (N-异丙基氨基甲酰基甲基) 胺 (H(3 )0iPr) 以制备一系列具有不同 H 键供体的 Co(II) 配合物。[CoIIH(2)2iPr]-（两个 H 键供体）、[CoIIH1iPr]-（一个
• Small Molecules Targeting Mycobacterium tuberculosis Type II NADH Dehydrogenase Exhibit Antimycobacterial Activity
  作者：Michael B. Harbut、Baiyuan Yang、Renhe Liu、Takahiro Yano、Catherine Vilchèze、Bo Cheng、Jonathan Lockner、Hui Guo、Chenguang Yu、Scott G Franzblau、H. Mike Petrassi、William R. Jacobs、Harvey Rubin、Arnab K. Chatterjee、Feng Wang

  DOI：10.1002/anie.201800260

  日期：2018.3.19

  phosphorylation is an essential metabolic function for Mycobaterium tuberculosis (Mtb), regardless of the growth environment. The type II NADH dehydrogenase (Ndh‐2) is the conduit for electrons into the pathway, and is absent in the mammalian genome, thus making it a potential drug target. Herein, we report the identification of two types of small molecules as selective inhibitors for Ndh‐2 through a multicomponent

  无论生长环境如何，通过氧化磷酸化产生ATP都是结核分枝杆菌（Mtb）必不可少的代谢功能。II型NADH脱氢酶（Ndh-2）是电子进入途径的通道，在哺乳动物基因组中不存在，因此使其成为潜在的药物靶标。本文中，我们报告了通过多组分高通量筛选鉴定出两种类型的小分子作为Ndh-2的选择性抑制剂。两种化合物均会阻止ATP的合成，产生与NADH转化损失相一致的效果，并且重要的是，它对Mtb具有杀菌活性。广泛药物化学优化，得到最好的类似物具有90-n的MIC米针对山地车。此外，这两种支架对Mtb中的两种同源Ndh-2酶具有不同的抑制活性，这将允许精确控制Mtb中的Ndh-2功能，从而有助于评估该抗结核药物靶标。
• 1H-Benzo[d]imidazoles and 3,4-dihydroquinazolin-4-ones: Design, synthesis and antitubercular activity
  作者：Fernanda Souza Macchi、Kenia Pissinate、Anne Drumond Villela、Bruno Lopes Abbadi、Valnês Rodrigues-Junior、Débora Dreher Nabinger、Stefani Altenhofen、Nathalia Sperotto、Adílio da Silva Dadda、Fernanda Teixeira Subtil、Talita Freitas de Freitas、Ana Paula Erhart Rauber、Ana Flávia Borsoi、Carla Denise Bonan、Cristiano Valim Bizarro、Luiz Augusto Basso、Diógenes Santiago Santos、Pablo Machado

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.005

  日期：2018.7

  zebrafish (Danio rerio) toxicity models. 3,4-Dihydroquinazolin-4-ones 9q and 9w were considered the lead compounds of these series of molecules with MIC values of 0.24 μM and 0.94 μM against M. tuberculosis H37Rv, respectively. Taken together, these data indicate that this class of compounds may furnish candidates for future development of novel anti-TB drugs.

  使用经典的杂交方法，合成了一系列1 H-苯并[ d ]咪唑和3,4-二氢喹唑啉-4-酮（39个实例），并被评估为结核分枝杆菌生长的抑制剂。化学修饰研究产生了有效的抗结核药，对结核分枝杆菌H37Rv菌株的最低抑菌浓度（MIC）值低至0.24μM。此外，合成的化合物对一线药物具有四个不同耐药水平的四个耐药菌株具有活性。这些分子对带有IC 50s的HepG2，HaCat和Vero细胞无明显毒性 > 30μM。使用MTT和中性红分析评估了哺乳动物细胞培养物中的生存力。此外，一些3,4-二氢喹唑啉-4-酮表现出心脏毒性，在斑马鱼中没有神经毒性或形态学改变的信号（低风险斑马鱼）毒性的模型。3,4-二氢喹唑啉-4-酮9q和9w被认为是该系列分子中针对结核分枝杆菌H37Rv的MIC值为0.24μM和0.94μM的先导化合物。综合来看，这些数据表明这类化合物可为新型抗结核药物的未来开发提供候选。
• Synthesis and Anti-Trypanosoma cruzi Biological Evaluation of Novel 2-Nitropyrrole Derivatives
  作者：Fanny Mathias、Youssef Kabri、Damien Brun、Nicolas Primas、Carole Di Giorgio、Patrice Vanelle

  DOI：10.3390/molecules27072163

  日期：——

  safe anti-Trypanosoma cruzi derivatives involving nitroheterocycles, we report herein the synthesis of ten 1-substituted 2-nitropyrrole compounds and their biological evaluation. After an optimization phase, a convergent synthesis methodology was used to obtain these new final compounds in two steps from the 2-nitropyrrole starting product. All the designed derivatives follow Lipinski’s rule of five

  美洲人类锥虫病，称为南美锥虫病，由T. cruzi原生动物感染引起，是一个重大的公共卫生问题，拉丁美洲每年约有 7000 人死亡。作为寻找涉及硝基杂环的新的和安全的抗克氏锥虫衍生物的一部分，我们在此报告了十种 1-取代的 2-硝基吡咯化合物的合成及其生物学评价。在优化阶段之后，使用收敛合成方法从 2-硝基吡咯起始产物分两步获得这些新的最终化合物。所有设计的导数都遵循 Lipinski 的五法则。对 CHO 细胞的细胞毒性评估显示没有明显的细胞毒性，除了化合物3 (CC 50= 24.3 µM）。化合物18似乎显示出对T. cruzi细胞内无鞭毛体形式的活性 (EC 50 = 3.6 ± 1.8 µM) 和对 vero 宿主细胞的良好选择性。不幸的是，与参考药物（硝呋莫司）相比，该化合物18的最大效果不足。较长时间的治疗是否可以消除所有寄生虫仍有待探索。