4(5)-(1-cyano-2-phenylethyl)imidazole | 51721-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4(5)-(1-cyano-2-phenylethyl)imidazole
• 英文别名: 2-(1H-imidazol-5-yl)-3-phenylpropanenitrile
• CAS: 51721-81-4
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃
• 分子量: 197.239
• InChiKey: UMWIADRRGBMKTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(5)-(1-cyano-2-phenylethyl)imidazole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(1H-imidazol-5-yl)-3-phenylpropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  潜在的组胺H2受体拮抗剂。4.苄基组胺。

  摘要：

  作为旨在设计组胺H2受体拮抗剂的研究的一部分，描述了在组胺分子中各个位置引入苄基取代基对组胺能活性的影响。报道了新的4-苄基，β-苄基和4，N tau-二苯甲基组胺的新的合成方法以及所报道的2-苄基组胺。通过我们报道的用于合成N tau-甲基组胺的通用途径合成了新颖的N tau-苄基组胺。测试了这些苄基组胺以及已报道的Nα-和N pi-苄基组胺对H1和H2受体的激动剂和拮抗剂活性。获得的结果表明，向组胺分子中引入苄基会导致H1-或H2-激动剂活性显着降低，并且没有一种化合物显示出一致的拮抗剂活性。

  DOI：

  10.1021/jm00352a014
• 作为产物：
  描述：

  4(5)-腈甲基咪唑 在 sodium hydroxide 、 sodium amalgam 、 二氧化碳 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 4(5)-(1-cyano-2-phenylethyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  潜在的组胺H2受体拮抗剂。4.苄基组胺。

  摘要：

  作为旨在设计组胺H2受体拮抗剂的研究的一部分，描述了在组胺分子中各个位置引入苄基取代基对组胺能活性的影响。报道了新的4-苄基，β-苄基和4，N tau-二苯甲基组胺的新的合成方法以及所报道的2-苄基组胺。通过我们报道的用于合成N tau-甲基组胺的通用途径合成了新颖的N tau-苄基组胺。测试了这些苄基组胺以及已报道的Nα-和N pi-苄基组胺对H1和H2受体的激动剂和拮抗剂活性。获得的结果表明，向组胺分子中引入苄基会导致H1-或H2-激动剂活性显着降低，并且没有一种化合物显示出一致的拮抗剂活性。

  DOI：

  10.1021/jm00352a014

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF SUBSTITUTED PIPERAZINONES VIA MITSUNOBU REACTION<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE DE PIPERAZINONES SUBSTITUES PAR LA REACTION DE MITSUNOBU
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2000001678A1

  公开（公告）日：2000-01-13

  The present invention is directed to a process for synthesizing substituted piperazinones, which are useful intermediates for making farnesyl-protein transferase inhibitors, using a Mitsunobu reaction.