(S)-N-formyl-sec-butylamine | 61852-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-formyl-sec-butylamine
• 英文别名: N-formyl-sec-butylamine；(+)-N-sek.-Butylformamid；(+)-sec-Butyl-formamid；N-((R,S)-sec-Butyl)-formamide；N-[(2S)-butan-2-yl]formamide
• CAS: 61852-43-5
• 化学式: C₅H₁₁NO
• 分子量: 101.148
• InChiKey: NRMJMIGWXUCEEW-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.860±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-formyl-sec-butylamine 在 吡啶 、 喹啉 、 对甲苯磺酰氯 、 三氯氧磷 作用下， 生成 (S)-(+)-甲基丁腈
  参考文献：
  名称：

  The Isonitrile—Nitrile Isomerization¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01349a003
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-仲丁胺 、 甲酸乙酯 生成 (S)-N-formyl-sec-butylamine
  参考文献：
  名称：

  Screw sense of polyisocyanides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)80097-x

文献信息

• Atropisomerism in polymers. Screw-sense selective polymerization of isocyanides by inhibiting the growth of one enantiomer of a racemic pair of helices
  作者：Paul C. J. Kamer、Marco C. Cleij、Roeland J. M. Nolte、Tadao. Harada、Alphons M. F. Hezemans、Wiendelt. Drenth

  DOI：10.1021/ja00213a034

  日期：1988.3

  Noltc, R. J. M. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 30-35. (8 ) Millich, F. Macromol. Rev. 1980, 15, 207-253. Scheme 1 R N H 2 — RNHCHO — R N += C " — [R N = C < ]„ I 2 3 a. R = (5)-í-C,H7CH(COOCHj) k, R = 4-CHjOChI I4 b. R = (S)-i-C,H,CH(COO-/-CjH,) 1, R = 4 c h , c 6h 4 c. R = (.S>/-C,H7CH(COO-/-C4H,) m, R = 2 C H j C 6 H 4 d. R = (2S,3S)-C: HsCH(CH,)n, R = C.H, CH(COOCHj) o, R = 4-CIC6H4 e, R = (S)-CHjCH(COOC

  CD 光谱和旋光度表明所得聚合物样品的螺旋方向与旋光共聚单体的均聚物优选的方向相反。提出了一种机制，根据该机制，光学活性共聚单体优先结合在由非手性异氰化物形成的两个螺旋之一中，即。对应于它自己的均聚物的那个。由于旋光异氰化物的低聚合速率，这些螺旋的进一步生长受到抑制，而相反螺旋方向的螺旋可以相对不受阻碍地生长。由于围绕单键旋转受限而导致的立体异构现象（转异构现象）是有机化学中众所周知的现象。2 在聚合物化学中，这种类型的异构现象非常罕见。1974 年，在异氰化物聚合物中首次证明了聚合物的阻转异构现象 .3。结果表明，聚（/?77-丁基异氰化物）[ > C = NC ( CH 3)3]n 可以分解为以下馏分：显示正负旋光度。随后的工作表明，旋光是由于聚合物主链的 4:1 螺旋构型（图 1）。4 迄今为止，已经报道了聚合物中阻转异构现象的另外两个例子。有证据表明，由氯醛和手性引发剂制备的多氯醛
• Conformation of Secondary Amides. A Predictive Algorithm That Correlates DFT-Calculated Structures and Experimental Proton Chemical Shifts
  作者：Martín Avalos、Reyes Babiano、José L. Barneto、Pedro Cintas、Fernando R. Clemente、José L. Jiménez、Juan C. Palacios

  DOI：10.1021/jo026695z

  日期：2003.3.1

  experimental values. Thus, the anti disposition between the CHalpha proton and the N-H bond appears to be the more stable conformation of simple amides. For amides bearing only one proton at Calpha, a local syn minimum can equally be characterized. The rotational barriers around the CON-alkyl bond along with the pyramidalization of the amido group have also been reassessed. As the conformation is taken away

  通过B3LYP / 6-31G理论水平上的新颖算法，可以改进先前模型（例如经典McConnell方程）的结构，从而很容易将仲酰胺的CON-CHalpha质子上酰胺基上的酰胺基引起的磁脱屏蔽与基于DFT的结构相关联。位移由delta = a + 2.16 cos2（alpha-35）/ d给出，其中alpha表示连接羰基和α-碳原子所得的虚拟二面角，d是位移的质子与分子之间的距离（A）。羰基氧。显然，在该方程式中，a是可以针对不同溶剂（即CDCl3，DMSO-d6和D2O）优化的参数。为了发展这些相关性，酰胺的优先构型取自在DFT级获得的气相中的优化结构。（Z）-乙酰胺的旋转异构体和甲酰胺的E / Z异构体在反质子和gauche质子上的脱屏蔽已得到评估。这种方法已被证明是高度可靠的，当我们用上述方程式计算出的位移与实验值不同时，我们就可以从头开始或放弃DFT构象排列。因此，CHalpha质子
• Beijnen, A. J. M. van; Nolte, R. J. M.; Drenth, W., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1980, vol. 99, # 4, p. 121 - 123
  作者：Beijnen, A. J. M. van、Nolte, R. J. M.、Drenth, W.

  DOI：——

  日期：——