3,5-dimethyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrazole | 13658-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-(benzenesulfonyl)-3,5-dimethylpyrazole
• CAS: 13658-68-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 236.294
• InChiKey: GNURERHDVMTODN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-71 °C
• 沸点：
  410.0±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  7.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 四丁基溴化铵 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3,5-dimethyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  10.1039/d4gc02474e

  摘要：

  DOI：

  10.1039/d4gc02474e

文献信息

• Direct N-heterocyclization of hydrazines to access styrylated pyrazoles: synthesis of 1,3,5-trisubstituted pyrazoles and dihydropyrazoles
  作者：Vunnam Venkateswarlu、Jaspreet Kour、K. A. Aravinda Kumar、Praveen Kumar Verma、G. Lakshma Reddy、Yaseen Hussain、Aliya Tabassum、Shilpi Balgotra、Sorav Gupta、Abhinandan D. Hudwekar、Ram A. Vishwakarma、Sanghapal D. Sawant

  DOI：10.1039/c8ra04550j

  日期：——

  microwave-assisted method has been developed for the synthesis of tri-substituted pyrazoles via direct N-heterocyclization of hydrazines with metal-acetylacetonate and -dibenzylideneacetonate without using any base or additives. Most importantly, the synthesis of 1-aryl-5-phenyl-3-styryl-1H-pyrazoles was achieved in a single step using hydrochloride salt of various phenylhydrazines and this is the first

  开发了一种微波辅助合成三取代吡唑的方法，该方法通过肼与金属乙酰丙酮化物和二亚苄基丙酮化物的直接N-杂环化来合成三取代吡唑，无需使用任何碱或添加剂。最重要的是，使用各种苯肼的盐酸盐一步合成了1-芳基-5-苯基-3-苯乙烯基-1H-吡唑，这是直接构建这些分子的第一份报告。反应介质和微波条件对于反应过程中选择性产物的形成起着关键作用。本反应探索了使用金属二酮配合物作为反应底物，提供乙酰丙酮和二亚苄基丙酮部分直接参与与肼的环化，以优异的产率形成相应的吡唑。本方案在最终结构中引入了重要的 N-杂环部分，从药物化学的角度来看，该反应具有巨大的应用，特别是在药物发现的后期修饰策略中。
• 2D network structure of zinc(II) complex: A new easily accessible and efficient catalyst for the synthesis of pyrazoles
  作者：Gang‐Ming Cao、Guo‐Dong Zeng、Ke Li、Yu‐Feng Liu、Xiao‐Ling Lin、Guo‐Ping Yang

  DOI：10.1002/aoc.6379

  日期：2021.11

  Zn(II) coordination polymer [Zn3(paz)(btc)2(H2O)8]·4H2O}n (noted as ZnPB), where paz = pyrazine, H3btc = trimesic acid, was synthesized and characterized by single-crystal X-ray diffraction, elemental analysis, infrared spectroscopy and powder X-ray diffraction analyses. ZnPB shows a (3,3)-connected 2D network with a point symbol of (63)2. Hydrogen bonds and π···π interactions connect adjacent 2D network

  Zn(II) 配位聚合物 [Zn 3 (paz)(btc) 2 (H 2 O) 8 ]·4H 2 O} n（记为ZnPB），其中 paz = 吡嗪，H 3 btc = 均苯三甲酸合成并通过单晶 X 射线衍射、元素分析、红外光谱和粉末 X 射线衍射分析表征。ZnPB显示了一个 (3,3)-连接的二维网络，点符号为 (6 3 ) 2. 氢键和π···π相互作用将相邻的2D网络连接起来形成3D堆积结构。该化合物在磺酰肼与1,3-二酮的缩合和环化反应合成吡唑中表现出优异的催化活性。这种无溶剂和无卤素的催化体系代表了一种有效的经济和环保的吡唑构建方法。
• Self-assembly of a new 3D platelike ternary-oxo-cluster: An efficient catalyst for the synthesis of pyrazoles
  作者：Guoping Yang、Yufeng Liu、Xiaoling Lin、Bangming Ming、Ke Li、Changwen Hu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.05.008

  日期：2022.1

  A new metal-oxo-clusters-based inorganic framework [NaCo2Mo2O7(OH)3]n (NaCoMo), named as 3D platelike ternary-oxo-cluster, has been hydrothermally synthesized and characterized by single-crystal X-ray diffraction structure analysis, FT-IR spectroscopy, powder X-ray diffraction (PXRD), scanning electron microscope (SEM), energy-dispersive X-ray spectroscopy (EDS) analyses, X-ray photoelectron spectroscopy

  一种新的基于金属-氧簇的无机骨架[NaCo 2 Mo 2 O 7（OH）3 ] n（NaCoMo）（NaCoMo）被称为3D板状三元氧簇，已通过水热合成并通过单晶X射线衍射结构分析，FT-IR光谱，粉末X射线衍射（PXRD），扫描电子显微镜（SEM）进行了表征），能量色散X射线能谱（EDS）分析，X射线光电子能谱（XPS）和热重分析（TGA）。结构分析表明，NaCoMo中没有经典的建筑单元，并且NaCoMo的不对称单元直接扩展为新的板状3D结构。密度泛函理论计算（DFT）表明，晶体形成过程是放热的，并且结构非常稳定。此外，该化合物在磺酰肼和1的缩合和环化反应中具有出色的催化活性。3-二酮合成吡唑，所需产物的收率高达99％。NaCoMo的成功合成代表了一种新型的非经典多金属氧酸盐的发现。
• Two U(VI)-Containing Silicotungstates with Sandwich Structures: Lewis Acid–Base Synergistic Catalyzed Synthesis of Benzodiazepines and Pyrazoles
  作者：Jie Zhou、Tao Yu、Ke Li、Kai Zeng、Guo-Ping Yang、Chang-Wen Hu

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c03160

  日期：2022.2.21

  Two new U(VI)-containing silicotungstates with similar sandwiched polyanions but different space structures, two-dimensional Na10.5H3.5(H2O)36[Na(UO2)(α-SiW9O34)]2·2.5H2O (1) and three-dimensional Na14(H2O)36[Na(UO2)(α-SiW9O34)]2·4H2O (2), have been synthesized by the reactions of UO2(OAc)2 and Na10[α-SiW9O34]·18H2O in aqueous solution at different pH values. Structure analyses demonstrated that different

  两种新的含 U(VI) 的硅钨酸盐，具有相似的夹层聚阴离子但不同的空间结构，二维 Na 10.5 H 3.5 (H 2 O) 36 [Na(UO 2 )(α-SiW 9 O 34 )] 2 ·2.5H 2 O ( 1 ) 和三维Na 14 (H 2 O) 36 [Na(UO 2 )(α-SiW 9 O 34 )] 2 ·4H 2 O ( 2 ), 由UO 2反应合成(OAc) 2和钠10 [α-SiW 9 O 34 ]·18H 2 O在不同pH值的水溶液中。结构分析表明，不同的反应条件可能会提供不同的自组装条件，导致Na(I)-H 2 O簇的配位环境不同，具有不同的紊乱，这是1和2之间差异的关键。化合物2对 3 H-苯并[ b ]的合成显示出优异的催化活性][1,4]二氮杂和吡唑通过分子间环化反应，收率达到99%。这项工作说明了含 U(VI) 的 POM 的催化性能。
• Copper-Containing Polyoxometalate-Based Metal–Organic Frameworks as Heterogeneous Catalysts for the Synthesis of N-Heterocycles
  作者：Ke Li、Yu-Feng Liu、Xiao-Ling Lin、Guo-Ping Yang

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c00287

  日期：2022.5.9

  CuSiW, CuPMo, and CuPW (3-connected two-dimensional (2D) network for CuSiW, 4-connected 2D network for CuPMo, and (4,6)-connected three-dimensional network for CuPW). CuSiW, CuPMo, and CuPW as heterogeneous catalysts combine the high stability of MOFs in polar solvents and excellent catalytic activity of POMs and could be used for the synthesis of nitrogen-heterocycle compounds. The condensation cyclization

  三种新的基于多金属氧酸盐的金属有机骨架 (POMOFs) [Cu 4 (μ 3 - OH) 2 (tba) 3 (H 2 O) 5 (SiW 12 O 40 ) 0.5 ](H 2 SiW 12 O 40 ) 0.5 · 2.5H 2 O ( CuSiW ), [Cu 3 (μ 3 - OH)(tba) 3 (Htba)(H 2 O) 2 (HPMo 12 O 40 )]·7H 2 O ( CuPMo) 和 [Cu 4 (μ 3 - OH) 2 (tba) 3 (H 2 O) 3 (PW 12 O 40 ) 0.5 ] 2 (PW 12 O 40 )·0.5H 2 O ( CuPW ) 使用多核铜簇、3-(4 H -1,2,4-triazol-4-yl)benzoic acid (Htba) 和 Keggin 多金属氧酸盐 (POM)。不同的 POM 调节不同多核铜簇的形成（CuSiW 中