(4-chlorophenyl)(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)methanone | 36140-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-chlorophenyl)(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)methanone
• 英文别名: 1-(4-chloro-benzoyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazole；(4-chlorophenyl)-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methanone
• CAS: 36140-78-0
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O
• mdl: MFCD00588692
• 分子量: 234.685
• InChiKey: JXBJSVPXZCXBOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  288 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  390.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰肼 、 乙酰丙酮 在 dibenzo[b,d]iodol-5-ium trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以84%的产率得到(4-chlorophenyl)(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  碘鎓盐作为克诺尔型反应的有效碘（III）基非共价有机催化剂

  摘要：

  对于N-乙酰酰肼与乙酰丙酮的克诺尔型反应生成N-酰基吡唑，高价碘 ( III ) 衍生物比其他脂肪族和芳香族含碘 () 或溴 () 的底物表现出更高的催化活性。三氟甲磺酸二苯并碘鎓的活性最高，10 mol% 会导致酰肼和乙酰丙酮在 50 °C 下反应 3.5-6 小时，生成N-酰基吡唑，分离收率高达 99%。 1 H NMR滴定数据和DFT计算表明碘( III )的催化活性是由与酮的结合引起的。

  DOI：

  10.1039/d0ra09640g

文献信息

• Synthesis of quinoxaline, benzimidazole and pyrazole derivatives under the catalytic influence of biosurfactant-stabilized iron nanoparticles in water
  作者：Satyanarayan M. Arde、Audumbar D. Patil、Ananda H. Mane、Prabha R. Salokhe、Rajashri S. Salunkhe

  DOI：10.1007/s11164-020-04240-6

  日期：2020.11

  thermogravimetric analysis, and BET analysis. The FeNPs were amorphous in nature with average particle size ~ 19 nm and successfully employed as heterogeneous catalyst for the synthesis of quinoxaline, benzimidazole, and pyrazole derivatives in aqueous medium at ambient conditions. The FeNPs could be recycled up to five times with modest change in the catalytic activity. Graphic abstract

  摘要 我们已经报告了可再生天然资源乳香锯缘青蟹植物的叶片提取物的无定形铁纳米颗粒（FeNPs）的合成，表征和催化应用。通过添加金合欢荚果荚提取物原位稳定合成的FeNPs作为生物表面活性剂（pH 3.11）。使用紫外可见光谱，X射线衍射分析，选定区域电子衍射，能量色散X射线光谱，扫描电子显微镜，透射电子显微镜，X射线光电子光谱，热重分析，和BET分析。FeNPs本质上是无定形的，平均粒径约为19 nm，已成功地用作在环境条件下在水性介质中合成喹喔啉，苯并咪唑和吡唑衍生物的非均相催化剂。FeNPs可以循环使用多达五次，而催化活性变化不大。 图形摘要
• Exploration of carboxy pyrazole derivatives: Synthesis, alkaline phosphatase, nucleotide pyrophosphatase/phosphodiesterase and nucleoside triphosphate diphosphohydrolase inhibition studies with potential anticancer profile
  作者：Pervaiz Ali Channar、Saira Afzal、Syeda Abida Ejaz、Aamer Saeed、Fayaz Ali Larik、Parvez Ali Mahesar、Joanna Lecka、Jean Sévigny、Mauricio F. Erben、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.002

  日期：2018.8

  The structures of synthesized compounds were charcterized on the basis of FT-IR, 1H NMR, 13C NMR and mass spectroscopic data. Considering alkaline phosphatases (APs), nucleotide pyrophosphatases/phosphodiesterases (NPPs) and nucleoside triphosphate diphosphohydrolase as the molecular targets, the effects of these synthesized compounds were investigated on different isozymes of APs, NPPs and NTPDases

  在本工作中，我们报告了使用1,3-二羰基基序合成新的芳基吡唑衍生物。通过用不同的芳基肼将戊烷-2，4-二酮（1a），3-氯戊烷-2，4-二酮（1b）或3-氧代丁酸乙酯（1c）环化来进行反应。该产品可被视为1 H-吡唑-1-基一类似物（3a-f，3g-o，4a-c，5a-b），代表类似药物的分子，并具有发达的结构-活性关系获得了良好至优异的收率。根据FT-IR，1 H NMR，13表征了合成化合物的结构13 C NMR和质谱数据。以碱性磷酸酶（APs），核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶（NPPs）和核苷三磷酸二磷酸二氢水解酶为分子靶标，研究了这些合成化合物对AP，NPPs和NTPDases不同同工酶的影响。数据显示，合成的化合物抑制两种酶，但大多数都更选择性地抑制组织非特异性碱性磷酸酶（TNAP）。抗肿瘤活性结果表明，所合成的衍生物对来自不同组织（如乳腺癌，骨髓和宫颈（MCF-7，K-562和He
• Structural characterization of benzoyl-1H-pyrazole derivatives obtained in lemon juice medium: Experimental and theoretical approach
  作者：Vesna Milovanović、Zorica D. Petrović、Slađana Novaković、Goran A. Bogdanović、Dušica Simijonović、Vladimir P. Petrović

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.05.095

  日期：2019.11

  Abstract Simple, one-pot, and low-cost reactions of acetylacetone with a variety of substituted benzoyl hydrazides in lemon juice, as eco-friendly medium, were performed. In reactions of benzoyl hydrazides with electron-donating groups on phenyl ring, the 1-benzoyl-1H-pyrazole derivatives were obtained in short reaction time, and in good to high yields. On the other hand, benzoyl hydrazides with electron-withdrawing

  摘要 作为环保介质，在柠檬汁中进行了乙酰丙酮与多种取代苯甲酰肼的简单、一锅法和低成本反应。在苯环上带有给电子基团的苯甲酰肼反应中，1-苯甲酰-1H-吡唑衍生物反应时间短，产率高。另一方面，具有吸电子基团的苯甲酰肼反应较慢，产生 1-苯甲酰-5-羟基-4,5-二氢-1H-吡唑和苯甲酰-1H-吡唑衍生物的混合物。值得指出的是，(2-氯苯基)(4,5-二氢-5-羟基-3,5-二甲基吡唑-1-基)甲酮和(4-碘苯基)(3,5-二甲基-1H -吡唑-1-基)甲酮是本文首次报道。所有获得的化合物均使用 IR、UV-Vis 和 NMR 进行表征，实验和理论以及熔点。实现了实验和模拟 IR、UV-Vis、1H 和 13C NMR 光谱之间的良好一致性。此外，还报告了 (4,5-二氢-5-羟基-3,5-二甲基吡唑-1-基)(4-碘苯基) 甲酮的晶体结构和 Hirshfeld 表面分析。
• Self-Assembly of a U(VI)-Containing Polytungstate Tetramer with Lewis Acid-Base Catalytic Activity for a Dehydration Condensation Reaction
  作者：Yu-Feng Liu、Ke Li、Hui-Yong Lian、Xue-Jiao Chen、Xing-Lei Zhang、Guo-Ping Yang

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c02918

  日期：2022.12.19

  [K2(UO2)4Cl0.5(OH)5.5(γ-SiW10O36)4]28–. Notably, U4 could work as an effective bifunctional Lewis acid-base catalyst for the synthesis of pyrazoles via the condensation of hydrazines with 1,3-diketones under mild conditions, which is attributed to the synergetic effect of the Lewis acidity of U(VI) and the Lewis basicity of γ-SiW10}.

  新型含 U(VI) 多钨酸盐 (U-POW) 四聚体 K 1.37 Na 26.63 [K 2 (UO 2 ) 4 Cl 0.5 (OH) 5.5 (γ-SiW 10 O 36 ) 4 ]}·ca66H 2 O ( U 4 )，是使用Keggin型前体[γ-SiW 10 O 36 ] 8–和UO 2 (NO 3 ) 2合成的。4 _通过单晶 X 射线衍射、FT-IR、拉曼光谱、固态漫反射光谱、ICP-OES、ESI-MS、TGA 和 PXRD 进一步表征。中心 K 2 (UO 2 ) 4 Cl 0.5 (OH) 5.5 } 发色团由四个铀酰、四个半数 K 离子、5.5 桥接 μ 2 -OH 和无序 Cl 离子巧妙地构建，并由四个 γ-SiW 10 } 部分构建四聚体 [K 2 (UO 2 ) 4 Cl 0.5 (OH) 5.5 (γ-SiW 10 O 36 ) 4 ]28–。值得注意的是，U
• Hydrotrope: green and rapid approach for the catalyst-free synthesis of pyrazole derivatives
  作者：Madhuri Barge、Santosh Kamble、Arjun Kumbhar、Gajanan Rashinkar、Rajashri Salunkhe

  DOI：10.1007/s00706-013-0944-4

  日期：2013.8

  An efficient synthesis of pyrazole derivatives by condensation of 1,3-diketone and hydrazines/hydrazides has been achieved in aqueous hydrotropic solution under catalyst-free conditions within a very short time. The present protocol is beneficial as it includes mild reaction conditions, shorter reaction times, use of universal solvent water, which avoids volatile organic solvents, high yields of products, and being environmentally friendly.