4-chloro-N-(4-fluorobenzyl)-2-nitroaniline | 226075-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-(4-fluorobenzyl)-2-nitroaniline
• 英文别名: 4-chloro-N-(p-fluorobenzyl)-2-nitroaniline；N-(p-fluorobenzyl)-2-nitro-4-chloroaniline；4-chloro-N-[(4-fluorophenyl)methyl]-2-nitroaniline
• CAS: 226075-10-1
• 化学式: C₁₃H₁₀ClFN₂O₂
• 分子量: 280.686
• InChiKey: LGMVAOBDYXQRJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-(4-fluorobenzyl)-2-nitroaniline 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(p-fluorobenzyl)-2-amino-4-chloroaniline
  参考文献：
  名称：

  新的抗组胺N-杂环4-哌啶胺。2. 1-[（（4-氟苯基）甲基] -N-（4-哌啶基）-1H-苯并咪唑-2-a的合成及抗组胺活性。

  摘要：

  描述了一系列的1-[（4-氟苯基）甲基] -N-（4-哌啶基）-1H-苯并咪唑-2-酰胺的合成及其在体内的抗组胺活性的初步评估。通过不同的合成方法从1、4、10或55开始获得标题化合物。苯并咪唑环（84-87）的苯基核上的取代是通过两种不同的方法实现的。口服和/或皮下给药后，通过化合物48/80在大鼠中的致死性试验和豚鼠中抗组胺的致死性试验评估体内抗组胺活性。在豚鼠中研究了三种化合物（4、51和55）的作用持续时间。化合物51“阿司咪唑”，在组胺和5-羟色胺诱导的皮肤反应以及大鼠的散瞳活性方面也进行了研究，并在各种系统中测试了与组胺拮抗作用无关的周围和中枢作用。已选择阿司咪唑用于临床研究。

  DOI：

  10.1021/jm00150a029
• 作为产物：
  描述：

  对氟苄胺 、 2,5-二氯硝基苯 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-chloro-N-(4-fluorobenzyl)-2-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  新的抗组胺N-杂环4-哌啶胺。2. 1-[（（4-氟苯基）甲基] -N-（4-哌啶基）-1H-苯并咪唑-2-a的合成及抗组胺活性。

  摘要：

  描述了一系列的1-[（4-氟苯基）甲基] -N-（4-哌啶基）-1H-苯并咪唑-2-酰胺的合成及其在体内的抗组胺活性的初步评估。通过不同的合成方法从1、4、10或55开始获得标题化合物。苯并咪唑环（84-87）的苯基核上的取代是通过两种不同的方法实现的。口服和/或皮下给药后，通过化合物48/80在大鼠中的致死性试验和豚鼠中抗组胺的致死性试验评估体内抗组胺活性。在豚鼠中研究了三种化合物（4、51和55）的作用持续时间。化合物51“阿司咪唑”，在组胺和5-羟色胺诱导的皮肤反应以及大鼠的散瞳活性方面也进行了研究，并在各种系统中测试了与组胺拮抗作用无关的周围和中枢作用。已选择阿司咪唑用于临床研究。

  DOI：

  10.1021/jm00150a029

文献信息

• Synthesis of 1,2,5(6)-Trisubstituted Benzimidazoles and Evaluation of Their Antimicrobial Activities
  作者：Hakan Göker、Canan Kus、Ufuk Abbasoglu

  DOI：10.1002/ardp.19953280506

  日期：——

  A series of 22 benzimidazoles, having several substituents on the azole and benzene nuclei, were prepared and evaluated in vitro for antimicrobial activity. At first 2‐chloro or 2‐chloromethyl‐5(6)‐substituted‐1H‐benzimidazoles were synthesized, which were then substituted at C‐2 with several piperazine or piperidine derivatives. The antibacterial activity of these compounds against Staphylococcus

  制备了一系列 22 种苯并咪唑，在唑核和苯核上具有多种替代物，并在体外评估了其抗菌活性。首先合成2-氯或2-氯甲基-5(6)-取代的-1H-苯并咪唑，然后在C-2处用几种哌嗪或哌啶衍生物取代。这些化合物对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌的抗菌活性，以及​​对白色念珠菌、星状念珠菌、近平滑念珠菌和假热带念珠菌的抗真菌活性被确定为 MIC 值。由于化合物12表现出良好的活性，为了阐明C-1处取代基对活性的影响，制备了C-1处具有乙基、烯丙基、苄基和对氟苄基取代基的苯并咪唑衍生物，
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Some Novel 2-[4-(Substituted Piperazin-/Piperidin-1-ylcarbonyl)phenyl]-1<i>H</i>-benzimidazole Derivatives
  作者：Canan Kus、Fatma Sözüdönmez、Nurten Altanlar

  DOI：10.1002/ardp.200800084

  日期：2009.1

  In this study, we report the synthesis and antimicrobial evaluation of several new 4‐(1H‐benzimidazol‐2‐yl)benzamides (11–30) and 5‐chloro‐1‐(p‐fluorobenzyl)‐2‐4‐[(4‐methylpiperazin‐1‐yl)carbonyl]phenyl}‐1H‐benzimidazole (33). Compound 20 exhibited the best antibacterial activity with MIC value of 6.25 μg/mL against Staphylococcus aureus and methicillin‐resistant Staphylococcus aureus (MRSA). Significant

  在这项研究中，我们报告了几种新的 4-(1H-苯并咪唑-2-基)苯甲酰胺 (11-30) 和 5-氯-1-(对氟苄基)-2-4-[ (4-甲基哌嗪-1-基)羰基]苯基}-1H-苯并咪唑 (33)。化合物20对金黄色葡萄球菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）表现出最佳抗菌活性，MIC值为6.25 μg/mL。化合物 13、14、18、19 和 33 具有显着的抗真菌活性，MIC 值为 3.12 μg/mL，与氟康唑接近。
• 4-Chloro-<i>N</i>-(<i>p</i>-fluorobenzyl)-2-nitroaniline
  作者：M. M. Candan、E. Kendi、H. Göker

  DOI：10.1107/s0108270199001456

  日期：1999.5.15

  The title molecule, C13H10ClFN2O2, is bent almost orthogonally at the methylene, with a dihedral angle of 91.60(6)degrees between the two benzene rings. The o-nitro and amino groups are almost coplanar with the benzene ring due to intramolecular hydrogen bonds.