(αR)-α-[(1R)-1-ethyl-1-[1-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]ethenyl]pentyl]-benzenemethanol | 612065-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (αR)-α-[(1R)-1-ethyl-1-[1-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]ethenyl]pentyl]-benzenemethanol
• 英文别名: (1S,2R)-2-butyl-2-ethyl-1-phenyl-3-(4-methylphenylsulfinyl)-3-butenol；(1R,2R)-2-ethyl-2-[1-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]ethenyl]-1-phenylhexan-1-ol
• CAS: 612065-40-4
• 化学式: C₂₃H₃₀O₂S
• 分子量: 370.556
• InChiKey: SDQWSONRSBZHEC-MVERNJQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (αR)-α-[(1R)-1-ethyl-1-[1-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]ethenyl]pentyl]-benzenemethanol 在 methyllithium lithium bromide 、 叔丁基锂 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以82%的产率得到α-[(1S)-1-ethyl-1-[1-ethenyl]pentyl]-benzenemethanol
  参考文献：
  名称：

  在羰基烯丙基化反应中创建手性四元中心的新多组分方法

  摘要：

  炔基亚砜的区域和立体控制的结合碳金属化反应，然后是锌同系化，最后是烯丙基化反应，在单锅操作中，以优异的收率和非对映选择性获得手性高烯丙醇，用于创建手性季和叔中心. 本文中描述的所有反应的关键特征是高度立体控制、可预测水平和“易于执行”，这确保了此类方法的成功应用。手性亚磺酰基部分可以通过用烷基锂进行简单处理而最终去除，这允许碳骨架的进一步功能化。通过使用这些方法之一，创建具有最小可能差异的手性四元中心，

  DOI：

  10.1021/ja060498q
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R,SS)-(-)-menthyl p-toluenesulfinate 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (αR)-α-[(1R)-1-ethyl-1-[1-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]ethenyl]pentyl]-benzenemethanol
  参考文献：
  名称：

  在羰基烯丙基化反应中创建手性四元中心的新多组分方法

  摘要：

  炔基亚砜的区域和立体控制的结合碳金属化反应，然后是锌同系化，最后是烯丙基化反应，在单锅操作中，以优异的收率和非对映选择性获得手性高烯丙醇，用于创建手性季和叔中心. 本文中描述的所有反应的关键特征是高度立体控制、可预测水平和“易于执行”，这确保了此类方法的成功应用。手性亚磺酰基部分可以通过用烷基锂进行简单处理而最终去除，这允许碳骨架的进一步功能化。通过使用这些方法之一，创建具有最小可能差异的手性四元中心，

  DOI：

  10.1021/ja060498q

文献信息

• A Shift in Retrosynthetic Paradigm
  作者：Ilan Marek

  DOI：10.1002/chem.200800580

  日期：2008.8.28

  The current state-of-the-art synthesis for the formation of enantiomerically enriched all-carbon quaternary stereocenters in acyclic system relies on the formation of a single carbon-carbon bond per chemical step by asymmetric catalysis. These extraordinary sophisticated methods were logically classified among the most powerful and innovative ones. In this concept article, we are proposing a new retrosynthetic

  在无环系统中形成对映异构体富集的全碳四元立体中心的最新技术依赖于通过不对称催化在每个化学步骤中形成单个碳-碳键。这些非凡的复杂方法在逻辑上被归类为最强大和创新的方法。在这篇概念文章中，我们提出了一种新的逆向合成范式，以解决这些挑战性问题的不同方式。这些新的合成途径可在一锅反应中在非环状系统中以非对映体和对映体形式纯净地形成三个新的碳-碳键，包括通过使用经典试剂和实验条件并通过常规方法形成全碳四元立体中心。起始材料。
• Four-Component Reactions for a New Diastereoselective Synthesis of Chiral Quaternary Centers
  作者：Genia Sklute、Deborah Amsallem、Amal Shabli、Jos P. Varghese、Ilan Marek

  DOI：10.1021/ja036872t

  日期：2003.10.1

  The one-pot preparation of chiral homoallylic alcohol and amine derivatives was easily achieved by carbocupration of alkynyl sulfoxides followed by an in situ zinc homologation and reaction with aldehydes or imines. In this process, three new carbon-carbon bonds were created as well as quaternary and tertiary chiral centers with excellent diastereo- and enantioselectivities.