3-(4-methoxybenzyl)pentane-2,4-dione | 30881-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-methoxybenzyl)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-(4-methoxybenzyl)-2,4-pentanedione；3-[(4-methoxyphenyl)methyl]pentane-2,4-dione
• CAS: 30881-24-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: QOQYLKURADQSEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-73 °C
• 沸点：
  328.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxybenzyl)pentane-2,4-dione 生成 3,5-Dimethyl-4-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazole-1-carboxamidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Pyrazole derivatives and compositions and methods of use as maillard

  摘要：

  一种含有阿米烯杂环衍生物或其药用可接受盐的美拉德反应抑制剂，作为活性成分，可用于预防和/或治疗糖尿病和成熟起始障碍的各种并发症。这些阿米烯杂环衍生物也可作为美拉德反应抑制剂用于化妆品、外用内皮药物、食品、饮料、奢侈杂货和功能性食品。

  公开号：

  US05453514A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苄亚基)戊烷-2,4-二酮 在 三乙基硅烷 、 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到3-(4-methoxybenzyl)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3 ·6H 2 O催化亚烷基-β-酮酯和亚烷基-1,3-二酮的选择性共轭还原

  摘要：

  成功开发了FeCl 3 ·6H 2 O /三乙基硅烷复合催化剂体系，用于在温和的反应条件下选择性共轭还原迈克尔受体-亚烷基-β-酮酯和亚烷基-1,3-二酮的碳-碳双键，从而得到相应的饱和β-酮酯和1,3-二酮。该方法涉及铁催化的氢化硅烷化，然后原位水解甲硅烷基烯醇醚。最佳反应条件包括20 mol％的FeCl 3 ·6H 2室温下在二氯甲烷中加入O和三乙基硅烷。各种各样的底物以1、4选择性的方式还原，从而以极好的收率得到相应的饱和化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.07.041

文献信息

• [EN] MODULAR CHEMICAL PROBE FOR DETECTION OF AMINO ACID CITRULLINE IN PHYSIOLOGICAL SAMPLES<br/>[FR] SONDE CHIMIQUE MODULAIRE POUR LA DÉTECTION DE CITRULLINE D'ACIDE AMINÉ DANS DES ÉCHANTILLONS PHYSIOLOGIQUES
  申请人：WISYS TECH FOUNDATION INC

  公开号：WO2021016339A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  An improved chemical probe for the detection of the amino acid citrulline combines: 1) a reactive head formed of 1,3-dicarbonyl moiety that reacts with a citrulline side chain in an improved manner compared to currently used 1,2-dicarbonyl moieties; and 2) a modular action of the probe where citrulline side chains are labeled first using reactive heads described above, and attachment of a read-out subunit or tag, be it a fluorophore, a nanoparticle, or an antigen is performed separately. The modular nature of the chemical probe increases the sensitivity of the probes due to their smaller size. Additionally, the chemical probes of the present disclosure allow the same sample to be analyzed using a variety of read-out methods.

  一种改进的化学探针用于检测氨基酸琥珀酰氨基丙氨酸，结合了以下特点：1）由1,3-二酮基团形成的反应性头部，与琥珀酰氨基丙氨酸侧链相比目前使用的1,2-二酮基团有更好的反应性；2）探针的模块化作用，其中首先使用上述描述的反应性头部标记琥珀酰氨基丙氨酸侧链，然后单独进行读出亚基或标记物的连接，无论是荧光物质、纳米颗粒还是抗原。化学探针的模块化特性增加了探针的灵敏度，因为它们体积更小。此外，本公开的化学探针允许使用各种读出方法分析同一样本。
• A simple and efficient FeCl3-catalyzed direct alkylation of active methylene compounds with benzylic and allylic alcohols under mild conditions
  作者：Umasish Jana、Srijit Biswas、Sukhendu Maiti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.017

  日期：2007.6

  A highly efficient FeCl3-catalyzed alkylation of various active methylene compounds with various benzylic or allylic alcohols under mild conditions has been developed. The reaction was carried out in the presence of a catalytic amount of anhydrous FeCl3 (10 mol %) under reflux in methylene chloride. High to excellent yields were obtained.

  已经开发了在温和条件下用各种苄基或烯丙基醇高效催化FeCl 3催化的各种活性亚甲基化合物的烷基化反应。该反应在催化量的无水FeCl 3（10mol％）的存在下在二氯甲烷中回流下进行。获得了高到优异的产率。
• Lead Optimization of a Pyrrole-Based Dihydroorotate Dehydrogenase Inhibitor Series for the Treatment of Malaria
  作者：Sreekanth Kokkonda、Xiaoyi Deng、Karen L. White、Farah El Mazouni、John White、David M. Shackleford、Kasiram Katneni、Francis C. K. Chiu、Helena Barker、Jenna McLaren、Elly Crighton、Gong Chen、Inigo Angulo-Barturen、Maria Belen Jimenez-Diaz、Santiago Ferrer、Leticia Huertas-Valentin、Maria Santos Martinez-Martinez、Maria Jose Lafuente-Monasterio、Rajesh Chittimalla、Shatrughan P. Shahi、Sergio Wittlin、David Waterson、Jeremy N. Burrows、Dave Matthews、Diana Tomchick、Pradipsinh K. Rathod、Michael J. Palmer、Susan A. Charman、Margaret A. Phillips

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00311

  日期：2020.5.14

  Compounds with nanomolar potency versus Plasmodium DHODH and Plasmodium parasites were identified with good pharmacological properties. X-ray studies showed that the pyrroles bind an alternative enzyme conformation from 1 leading to improved species selectivity versus mammalian enzymes and equivalent activity on Plasmodium falciparum and Plasmodium vivax DHODH. The best lead DSM502 (37) showed in vivo efficacy

  疟疾使世界上近一半的人口面临风险，并导致撒哈拉以南非洲地区的高死亡率，而耐药性也威胁着现有的治疗方法。根据我们的发现，三唑并嘧啶 DSM265 (1) 在临床研究中显示出疗效，嘧啶生物合成酶二氢乳清酸脱氢酶 (DHODH) 是疟疾治疗的有效靶点。在此，我们描述了使用基于目标的 DHODH 筛选鉴定的基于吡咯的系列的优化。与疟原虫 DHODH 和疟原虫寄生虫相比具有纳摩尔效力的化合物已被鉴定具有良好的药理学特性。X 射线研究表明，吡咯与 1 的替代酶构象结合，从而提高了相对于哺乳动物酶的物种选择性，并且对恶性疟原虫和间日疟原虫 DHODH 具有同等活性。最好的先导 DSM502 (37) 在与 1 的血液暴露水平相似的情况下显示出体内功效，尽管代谢稳定性有所降低。总体而言，基于吡咯的 DHODH 抑制剂为新型抗疟化合物的开发提供了一种有吸引力的替代支架。
• One-Pot<i>C</i>-Arylmethylation of Active Methylene Compounds with Aromatic Aldehydes Induced by a Me₃SiCl–NaI–MeCN Reagent
  作者：Takashi Sakai、Kazuyoshi Miyata、Sadao Tsuboi、Masanori Utaka

  DOI：10.1246/bcsj.62.4072

  日期：1989.12

  Reaction of active methylene compounds with aromatic aldehydes in the presence of chlorotrimethylsilane–sodium iodide–acetonitrile reagent gave C-arylmethylated products, the reduced condensation products, although the reaction either with aliphatic primary aldehydes or with isobutyraldehyde afforded alkylidenation products or dihydrofurans.

  在三甲基氯硅烷-碘化钠-乙腈试剂存在下，活性亚甲基化合物与芳香醛反应得到 C-芳基甲基化产物，即还原的缩合产物，尽管与脂肪族伯醛或异丁醛反应得到烷基化产物或二氢呋喃。
• The Efficiency of the Metal Catalysts in the Nucleophilic Substitution of Alcohols is Dependent on the Nucleophile and Not on the Electrophile
  作者：Srijit Biswas、Joseph S. M. Samec

  DOI：10.1002/asia.201201178

  日期：2013.5

  efficiency and selectivity to perform the desired substitution. Interestingly, the selectivity of the alcohols to produce the desired substitution products was found to be independent of the electrophilicity of the generated carbocations but highly dependent on the ease of formation of the cation. Catalysts based on iron(III), bismuth(III), and gold(III) show higher conversions for S‐, C‐, and N‐centered

  在这项研究中，我们研究了亲电试剂和亲核试剂对8种催化剂在S N中的影响。以硫，碳，氧和氮为中心的亲核试剂对具有不同活化程度的醇进行一种类型的取代。相对于醇，催化剂没有显示出效率或选择性的任何一般变化，并且遵循醇反应性的趋势。但是，当涉及亲核试剂时，八种催化剂在执行所需取代的效率和选择性方面显示出一般性和特定性差异。有趣的是，发现醇产生所需取代产物的选择性与所产生的碳阳离子的亲电子性无关，但高度取决于阳离子的形成难易程度。基于铁（III），铋（III）和金（III）的催化剂显示出以S-，C-和N-为中心的亲核试剂和Bi III的较高转化率是所有组合中最有效的催化剂。基于rh（I）或rh（VII），钯（II）和镧（III）的催化剂最能有效地以O中心亲核试剂对各种醇进行亲核取代。这些催化剂还会以S，C和N为中心的亲核试剂的反应生成对称的醚副产物，从而导致较低的化学选择性。