1-(4-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-5-nitro-4,5-dihydrofuran-3-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-5-nitro-4,5-dihydrofuran-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[(2R,3R)-3-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-2-nitro-2,3-dihydrofuran-4-yl]ethanone
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: RWVCRKIGNRZXEV-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromo-2-nitrovinyl)-4-methoxybenzene 、 乙酰丙酮 在 四丁基溴化铵 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到1-(4-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-5-nitro-4,5-dihydrofuran-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺骨牌反应在水中高效温和地合成官能化的2,3-二氢呋喃衍生物

  摘要：

  通过1,3-二羰基化合物与α-溴硝基烯烃与大底物的多米诺反应，合成官能化三环2,3-二氢呋喃，双环2,3-二氢呋喃和其他四取代的2,3-二氢呋喃的有效温和方法已经报道了中等至极好的收率（高达96％）的范围和优异的非对映选择性（仅反式异构体）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.093

文献信息

• Facile Domino Access to Chiral Mono-, Bi-, and Tricyclic 2,3-Dihydrofurans
  作者：Li-Ping Fan、Ping Li、Xin-Sheng Li、Dong-Cheng Xu、Meng-Meng Ge、Wei-Dong Zhu、Jian-Wu Xie

  DOI：10.1021/jo101935k

  日期：2010.12.17

  The asymmetric domino Michael-SN2 reaction of various 1,3-dicarbonyl compounds to α-bromonitroalkenes is described for the first time, employing readily available cinchona-derived bifunctional thioureas as organocatalysts. The novel transformations were highly regio-, chemo-, diastereo-, and enantioselective, which simultaneously gave the chiral tricyclic 2,3-dihydrofurans, bicyclic 2,3-dihydrofurans

  首次描述了各种1,3-二羰基化合物与α-溴硝基烯烃的不对称多米诺骨牌Michael-SN 2反应，采用金鸡纳衍生的双官能硫脲作为有机催化剂。新的转化是高度区域，化学，非对映体和对映体选择性的，同时产生具有两个邻位手性碳中心的手性三环2,3-二氢呋喃，双环2,3-二氢呋喃和四取代的2,3-二氢呋喃。
• Enantioselective synthesis of 2,3-dihydrofurans using a bifunctional quinine/squaramide organocatalyst
  作者：Zeynep Dilşad Susam、Merve Bozdemir、Gülsüm Gündoğdu、Cihangir Tanyeli

  DOI：10.1039/d1nj05121k

  日期：——

  Asymmetric organocatalytic domino type Michael-SN2 reactions give access to enantiomerically enriched dihydrofuran derivatives that can be used as valuable chiral building blocks. A variety of α-bromonitroalkenes and 1,3-dicarbonyl compounds were allowed to react under optimized conditions, in the presence of a bifunctional quinine-derived sterically encumbered squaramide (H-bond donor) organocatalyst

  不对称有机催化多米诺骨牌型 Michael-S N 2 反应提供了对映异构富集的二氢呋喃衍生物，可用作有价值的手性构件。在双功能奎宁衍生的空间位阻方酸酰胺（H 键供体）有机催化剂的存在下，允许各种 α-溴硝基烯烃和 1,3-二羰基化合物在优化条件下反应。本文中开发的条件在反应持续时间（1-6 小时vs. 24-96 小时）和反应温度（室温vs. -20 °C 至 -50 °C ）方面优于文献中已知的方法) 产生具有高达 97% ee 的良好对映选择性的非对映选择性产物。
• Efficient and mild synthesis of functionalized 2,3-dihydrofuran derivatives via domino reaction in water
  作者：Jian-Wu Xie、Ping Li、Ting Wang、Fei-Ting Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.093

  日期：2011.5

  An efficient and mild method for the synthesis of functionalized tricyclic 2,3-dihydrofurans, bicyclic 2,3-dihydrofurans, and other tetrasubstituted 2,3-dihydrofurans by domino reaction of 1,3-dicarbonyl compounds and α-bromonitroalkenes with a large substrate scope and excellent diastereoselectivity (only trans isomers) in moderate to excellent yield (up to 96%) has been reported.

  通过1,3-二羰基化合物与α-溴硝基烯烃与大底物的多米诺反应，合成官能化三环2,3-二氢呋喃，双环2,3-二氢呋喃和其他四取代的2,3-二氢呋喃的有效温和方法已经报道了中等至极好的收率（高达96％）的范围和优异的非对映选择性（仅反式异构体）。