5-acetyl-2,6-dimethyl-4-(4-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester | 1416472-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-acetyl-2,6-dimethyl-4-(4-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 5-acetyl-2,6-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate；ethyl 5-acetyl-2,6-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
• CAS: 1416472-67-7
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₅
• 分子量: 344.367
• InChiKey: SKXNBNYYVLGINP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 对硝基苯甲醛 、 乙酰丙酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以88%的产率得到5-acetyl-2,6-dimethyl-4-(4-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Triton-X-100催化1,4-二氢吡啶的合成及其芳构化为吡啶，并使用可见光在水性介质中合成一锅新的吡啶†

  摘要：

  已经开发出一种现实且方便的合成方法，用于在室温下在水性介质中在非离子表面活性剂Triton X-100存在下轻松合成1,4-二氢吡啶衍生物。通过以几乎100％的收率氧化1,4-二氢吡啶衍生物，并且还在通过在胶束介质中的醛，乙酰乙酸乙酯和乙酸铵进行辐射的单罐合成中，已经开发了一种更绿色的合成吡啶衍生物的方法。在可见光下用过硫酸钾。一锅操作方案可在室温下非常短的时间内提供优异的目标产物收率，而且非离子表面活性剂催化剂可以很容易地回收。我们还观察到在反应过程中形成了胶束，来自非离子表面活性剂和水中反应混合物的胶束状或胶束状胶体聚集体，通过动态光散射法测量并通过光学显微镜观察。该方法是有利的，因为在绝对中性的条件下从铵盐中产生氨，并且产物的纯化遵循组助剂纯化化学过程（GAP）。

  DOI：

  10.1039/c3ra40706c

文献信息

• Light induced synthesis of symmetrical and unsymmetrical dihydropyridines in ethyl lactate–water under tunable conditions
  作者：Partha Pratim Ghosh、Sanjay Paul、Asish R. Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.106

  日期：2013.1

  A highly efficient environment-friendly one-pot green methodology has been developed for the synthesis of symmetrical and unsymmetrical 1,4-dihydropyridines and polyhydroquinolines following the multicomponent Hantzsch synthesis under visible light irradiation in ethyl-L-lactate-water solution at room temperature. The present methodology offers several advantages such as simple procedure, greener condition, excellent yields and short reaction time sans any catalyst, support or promoter. The developed protocol has been materialized with the involvement of a household compact tungsten lamp as the visible light source, and the manifested high selectivity of the reaction performed in ethyl lactate-water solvent mixture under tunable conditions. The Ca2+ channel blocker nitrendipine and nemadipine B were also successfully synthesized applying the developed methodology in high yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Triton-X-100 catalyzed synthesis of 1,4-dihydropyridines and their aromatization to pyridines and a new one pot synthesis of pyridines using visible light in aqueous media
  作者：Partha Pratim Ghosh、Prasun Mukherjee、Asish R. Das

  DOI：10.1039/c3ra40706c

  日期：——

  temperature. A greener method to synthesize pyridine derivatives has also been developed by the oxidation of 1,4-dihydropyridine derivatives with almost 100% yields and also in a one pot synthesis, employing an aldehyde, ethyl acetoacetate and ammonium acetate in an aqueous micellar medium by irradiation with potassium persulphate in the presence of visible light. The one pot protocol offered excellent

  已经开发出一种现实且方便的合成方法，用于在室温下在水性介质中在非离子表面活性剂Triton X-100存在下轻松合成1,4-二氢吡啶衍生物。通过以几乎100％的收率氧化1,4-二氢吡啶衍生物，并且还在通过在胶束介质中的醛，乙酰乙酸乙酯和乙酸铵进行辐射的单罐合成中，已经开发了一种更绿色的合成吡啶衍生物的方法。在可见光下用过硫酸钾。一锅操作方案可在室温下非常短的时间内提供优异的目标产物收率，而且非离子表面活性剂催化剂可以很容易地回收。我们还观察到在反应过程中形成了胶束，来自非离子表面活性剂和水中反应混合物的胶束状或胶束状胶体聚集体，通过动态光散射法测量并通过光学显微镜观察。该方法是有利的，因为在绝对中性的条件下从铵盐中产生氨，并且产物的纯化遵循组助剂纯化化学过程（GAP）。