2,5-dichloro-1-isopropylbenzimidazole | 148014-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2,5-dichloro-1-isopropylbenzimidazole
• 英文别名: 2,5-dichloro-1-propan-2-ylbenzimidazole
• CAS: 148014-94-2
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂N₂
• 分子量: 229.109
• InChiKey: DPRXLZPJCYCGKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dichloro-1-isopropylbenzimidazole 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-chloro-1-isopropyl-2-(4-methyl-1-piperazinyl)-6-nitrobenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一系列新型5-羟色胺3拮抗剂。

  摘要：

  通过使用由规则六边形组成的二维网格模板对5-羟色胺和5-羟色胺（5-HT3）拮抗剂进行结构比较研究，我们推导了从激动剂到拮抗剂的结构修饰方式，并设计了新的5-HT3拮抗剂原型。其中，将2-（4-甲基-1-哌嗪基）-1-丁基苯并咪唑（6）鉴定为具有与格拉司琼相当的强5-HT3拮抗活性的先导化合物。我们使用定量构效关系方法优化了6的结构并选择了6-氨基-5-氯-1-异丙基-2-（4-甲基-1-哌嗪基）苯并咪唑二马来酸酯（69，KB-6933），最有效和长效的5-HT3拮抗剂之一，作为候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1832
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯硝基苯 在 sodium hydroxide 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,5-dichloro-1-isopropylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一系列新型5-羟色胺3拮抗剂。

  摘要：

  通过使用由规则六边形组成的二维网格模板对5-羟色胺和5-羟色胺（5-HT3）拮抗剂进行结构比较研究，我们推导了从激动剂到拮抗剂的结构修饰方式，并设计了新的5-HT3拮抗剂原型。其中，将2-（4-甲基-1-哌嗪基）-1-丁基苯并咪唑（6）鉴定为具有与格拉司琼相当的强5-HT3拮抗活性的先导化合物。我们使用定量构效关系方法优化了6的结构并选择了6-氨基-5-氯-1-异丙基-2-（4-甲基-1-哌嗪基）苯并咪唑二马来酸酯（69，KB-6933），最有效和长效的5-HT3拮抗剂之一，作为候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1832

文献信息

• Benzimidazole derivative, process for preparing the same, antiemetic
  申请人：Kanebo Ltd.

  公开号：US05407936A1

  公开（公告）日：1995-04-18

  A benzimidazole derivative having the following formula (I): ##STR1## or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, a process for preparing the same, an antiemetic agent containing the same as an active ingredient and an intermediate compound for preparing the same. The above novel benzimidazole derivative has a continuous 5-HT.sub.3 antagonistic activity, shows preventive and therapeutic effects against vomiting caused by cisplatin and has a low toxicity, and hence, is useful as an antiemetic agent against vomiting due to chemotherapeutic treatment with cisplatin etc.

  一种具有以下结构式（I）的苯并咪唑衍生物：##STR1##或其药用可接受的酸盐，以及制备该化合物的方法、含有其作为活性成分的抗呕吐剂和制备该化合物的中间体化合物。上述新型苯并咪唑衍生物具有持续的5-HT.sub.3拮抗活性，对顺铂引起的呕吐具有预防和治疗作用，并且毒性低，因此在对抗因顺铂等化疗引起的呕吐方面具有用处。
• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVE, PRODUCTION THEREOF, ANTIEMETIC CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT, AND INTERMEDIATE FOR PRODUCING SAME
  申请人：KANEBO, LTD.

  公开号：EP0641784B1

  公开（公告）日：1997-11-19
• US5407936A
  申请人：——

  公开号：US5407936A

  公开（公告）日：1995-04-18
• Design and Syntheses of a Series of Novel Serotonin3 Antagonists.
  作者：Manabu HORI、Kenji SUZUKI、Takeshi YAMAMOTO、Fumio NAKAJIMA、Akio OZAKI、Hiroshi OHTAKA

  DOI：10.1248/cpb.41.1832

  日期：——

  serotonin and serotonin3 (5-HT3) antagonists using a two-dimensional grid template composed of regular hexagons, we deduced structural modification patterns from agonists to antagonists, and designed new 5-HT3 antagonist prototypes. Among them, 2-(4-methyl-1-piperazinyl)-1-butylbenzimidazole (6) was identified as a lead compound which has potent 5-HT3 antagonistic activity comparable to that of granisetron

  通过使用由规则六边形组成的二维网格模板对5-羟色胺和5-羟色胺（5-HT3）拮抗剂进行结构比较研究，我们推导了从激动剂到拮抗剂的结构修饰方式，并设计了新的5-HT3拮抗剂原型。其中，将2-（4-甲基-1-哌嗪基）-1-丁基苯并咪唑（6）鉴定为具有与格拉司琼相当的强5-HT3拮抗活性的先导化合物。我们使用定量构效关系方法优化了6的结构并选择了6-氨基-5-氯-1-异丙基-2-（4-甲基-1-哌嗪基）苯并咪唑二马来酸酯（69，KB-6933），最有效和长效的5-HT3拮抗剂之一，作为候选药物。