2-(6-hydroxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)pyrrolidine | 1296674-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-(6-hydroxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)pyrrolidine
• 英文别名: 6-pyrrolidin-2-yl-1,3-benzodioxol-5-ol
• CAS: 1296674-16-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: QNVZOXYVTGKZJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-80 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  295.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-hydroxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)pyrrolidine 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-(1-甲基-2-吡咯烷基)-1,3-苯并二恶茂-5-醇
  参考文献：
  名称：

  环亚胺与萘酚和苯酚的 Betti 反应 - Betti 碱新衍生物的制备

  摘要：

  通过活化酚和萘酚与五元和六元环亚胺之间的 Betti 反应，获得了大量的氨基环烷基苯酚和萘酚。由于过渡态分子内氢键的形成，攻击发生在与芳族化合物羟基相邻的位置上。在用 (R,R)-酒石酸拆分相应的外消旋物后，使用 X 射线晶体学和手光学方法（电子圆二色性）来确定所获得的两种氨基烷基萘酚的绝对构型。此外，一些氨基烷基萘酚和-苯酚在氮原子上被烷基化，以良好的收率获得N-甲基化产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001611
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡咯 、 芝麻酚 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以49%的产率得到2-(6-hydroxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Direct Oxidative α-Arylation of Pyrrolidine with Phenols and Naphtols

  摘要：

  报道了一种高效的吡咯烷与酚和萘酚直接芳基化的方法。在氧气氛下，吡咯烷与催化量的双核铜(II)-7-氮杂吲哚配合物反应，顺利氧化为相应的亚胺，可被一系列酚和萘酚以较好至优良的产率原位捕获。这种铜催化的吡咯烷直接氧化偶联法为α-芳基吡咯烷提供了一条高效的单步合成途径，且无需保护基团或导向基团。

  DOI：

  10.2174/1570178614666171120164418