4-phenoxyphenyl 4-methylbenzenesulfonate | 144150-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenoxyphenyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 4-Phenoxyphenyl 4-methylbenzene-1-sulfonate；(4-phenoxyphenyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 144150-76-5
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄S
• 分子量: 340.4
• InChiKey: ZCPWPWDWWKRTSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenoxyphenyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium tetrahydroborate 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以70%的产率得到二苯醚
  参考文献：
  名称：

  Room temperature Ni-catalyzed reduction of aryl tosylates by borane hydrides

  摘要：

  Mild Ni-catalyzed homogeneous reductions of aryl tosylates are described for the first time. The catalytic system Ni(PPh3)(2)Cl-2 and PCy3 is shown to be general for hydrogenolysis of a wide range of tosylates, including hindered, deactivated, heterocyclic, and bifunctional examples. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.085
• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基苯酚 、 对甲苯磺酰氯 在 C₁₁H₁₈NO⁽¹⁺⁾*Cl^(1-)*2C₆H₁₅NO₃ 作用下， 以90 %的产率得到4-phenoxyphenyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  基于三乙醇胺的低共熔溶剂作为一种新型、生物相容性、可重复使用且高效的双催化剂/溶剂介质，用于苯酚的选择性甲苯磺酰化和甲磺酰化

  摘要：

  低共熔溶剂（DES）通常由氢键供体和氢键受体组成，由于其可调性、生物可降解性和合成成本低，最近被广泛研究为各种应用的有效且有用的溶剂。在这项工作中，我们通过热重分析（TGA）、傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、差示扫描量热法（DSC）制备并鉴定了[苄基（2-羟乙基）二甲基氯化氮][三乙醇胺] 2作为一种新型DES。 )、循环伏安法 (CV)、氢电位 (pH)、折射率、粘度和电导率。该DES是一种可重复使用的催化剂/溶剂系统，用于在温和条件下选择性对苯酚进行甲苯磺酰化。这种 DES 可以轻松回收四次，而不会显着影响反应进度。该方案的优点是不存在任何添加剂、配体和金属，以及使用双溶剂/催化剂系统，包括易于制备、稳定性和可重复使用性、反应时间短和优异的产物产率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133780

文献信息

• An Examination of the Palladium/Mor-DalPhos Catalyst System in the Context of Selective Ammonia Monoarylation at Room Temperature
  作者：Pamela G. Alsabeh、Rylan J. Lundgren、Robert McDonald、Carin C. C. Johansson Seechurn、Thomas J. Colacot、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/chem.201203640

  日期：2013.2.4

  (Mor‐DalPhos=di(1‐adamantyl)‐2‐morpholinophenylphosphine) catalyst system in Buchwald–Hartwig aminations employing ammonia was conducted to better understand the catalyst formation process and to guide the development of precatalysts for otherwise challenging room‐temperature ammonia monoarylations. The combination of [Pd(cinnamyl)Cl}2] and Mor‐DalPhos afforded [(κ2‐P,N‐Mor‐DalPhos)Pd(η1‐cinnamyl)Cl] (2)

  在使用氨的布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化反应中，对[Pd（肉桂基）Cl} 2 ] / MOr-DalPhos（MOr-DalPhos =二（1-金刚烷基）-2-吗啉代苯基膦）催化剂体系进行了检查，以更好地理解该催化剂形成过程，并指导用于挑战室温氨单芳基化的预催化剂的开发。[的Pd（肉桂基）}氯的组合2 ]时，可以得到莫尔- DalPhos [（κ 2 - P，N -MOR-DalPhos）的Pd（η 1 -cinnamyl）CL]（2），其在存在碱和氯苯，生成[（κ 2 - P，ñ -MOR-DalPhos）的Pd（PH）CL]（1一）。从卤化物抽象1，得到[（κ 3 - P，N，O -MOR-DalPhos）的Pd（PH）]光学传递函数（5），带来的是由莫尔- DalPhos提供光的电位稳定的相互作用。的检查[（κ 2 - P，Ñ -MOR-DalPhos）的Pd（芳基）氯]（图1b -
• Cross-Coupling of Phenol Derivatives with Umpolung Aldehydes Catalyzed by Nickel
  作者：Leiyang Lv、Dianhu Zhu、Jianting Tang、Zihang Qiu、Chen-Chen Li、Jian Gao、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/acscatal.8b01224

  日期：2018.5.4

  cross-coupling to construct the C(sp2)–C(sp3) bond was developed from two sustainable biomass-based feedstocks: phenol derivatives with umpolung aldehydes. This strategy features the in situ generation of moisture/air-stable hydrazones from naturally abundant aldehydes, which act as alkyl nucleophiles under catalysis to couple with readily available phenol derivatives. The avoidance of using both halides

  镍催化交叉偶联以构建C（sp 2）–C（sp 3）债券是从两种可持续的以生物质为基础的原料开发出来的：苯酚衍生物和戊醛。该策略的特征是由天然丰富的醛原位生成水分/空气不稳定的azo，这些醛在催化下可与烷基亲核试剂偶联，并与易得的苯酚衍生物偶联。避免同时使用卤化物作为亲电子试剂和避免使用有机金属或有机硼试剂（也衍生自卤化物）作为亲核试剂使该方法更具可持续性。耐水性，强大的官能团（酮，酯，游离胺，酰胺等）的相容性，以及复杂生物分子的后期精制，证明了其与有机金属试剂相比具有实用性和独特的化学选择性。
• Ni(II) Precatalysts Enable Thioetherification of (Hetero)Aryl Halides and Tosylates and Tandem C−S/C−N Couplings
  作者：M. Trinidad Martín、Mario Marín、Celia Maya、Auxiliadora Prieto、M. Carmen Nicasio

  DOI：10.1002/chem.202101906

  日期：2021.8.25

  (hetero)aryl halides, including challenging aryl chlorides, with a variety of aromatic and aliphatic thiols. Aryl and alkenyl tosylates are also well tolerated, demonstrating, for the first time, to be competent electrophilic partners in Ni-catalyzed C−S bond formation. The chemoselective functionalization of the C−I bond in the presence of a C−Cl bond allows for designing site-selective tandem C−S/C−N

  与其他 C-杂原子偶联相比，Ni 催化的 C-S 交叉偶联反应受到的关注较少。大多数报道的例子包括大多数反应性芳基碘化物与芳族硫醇的硫醚化。在这种情况下使用 C-O 亲电试剂几乎是未知的。在这里，我们描述了 NiCl(allyl)(PMe 2Ar')（Ar'=三联苯基）可有效地将各种（杂）芳基卤化物（包括具有挑战性的芳基氯化物）与各种芳香族和脂肪族硫醇偶联。甲苯磺酸芳基和烯基甲苯磺酸酯也具有良好的耐受性，首次证明在 Ni 催化的 C-S 键形成中是有能力的亲电伙伴。在 C−Cl 键存在的情况下，C−I 键的化学选择性功能化允许设计位点选择性串联 C−S/CN 偶联。两个 C-杂原子键的形成发生在一次操作中，代表了双亲电/亲核化学选择性过程的罕见例子。
• 一种氮-烷基（氘代烷基）芳杂环和烷基（氘代 烷基）芳基醚类化合物的制备方法
  申请人：武汉大学

  公开号：CN109438317B

  公开（公告）日：2021-04-02

  本发明提供了一种氮‑烷基（氘代烷基）芳杂环和烷基（氘代烷基）芳基醚类化合物的制备方法。本发明使用的具体方法先把烷氧基碱（MOR’）或者组合试剂Q（包括碱M’X、醇C、和分子筛E）加入溶剂B中搅拌，再向混合物中加入氮磺酰基或者氧磺酰基的芳香化合物D，反应后分离提纯，即得到氮‑烷基（氘代烷基）芳杂环或烷基（氘代烷基）芳香醚。该方法可以实现氮或氧原子上拉电子的苯磺酰基保护基到给电子烷基保护基的一步转换，并避免了毒性高的烷基卤化物的使用；具有高效、经济、绿色环保、条件温和，底物普适性好，产率高的优点，所制备的氘代化合物可以被广泛应用于药物化学和有机化学合成领域。
• Detosylative (Deutero)alkylation of Indoles and Phenols with (Deutero)alkoxides
  作者：Ming-Hui Zhu、Cheng-Long Yu、Ya-Lan Feng、Muhammad Usman、Dayou Zhong、Xin Wang、Nasri Nesnas、Wen-Bo Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02639

  日期：2019.9.6

  An efficient strategy for N/O-(deutero)alkylation of indoles and phenols with alkoxides/alcohols as the alkylation reagents is described. The consecutive detosylation/alkylation transformations feature mild reaction conditions, high ipso-selectivity, and good functional group tolerance (>50 examples). A one-pot selective N-alkylation of unprotected indoles with alcohols and TsCl is also realized. The

  描述了用醇盐/醇作为烷基化试剂的吲哚和酚的N / O-（氘代）烷基化的有效策略。连续的脱甲苯基化/烷基化转化具有温和的反应条件，高的ipso-选择性和良好的官能团耐受性（> 50个例子）。还实现了未保护的吲哚与醇和TsCl的一锅选择性N-烷基化。该方法的应用通过使用易于获得的标记醇引入同位素标记（CD3和13CH3）基团以及药物合成来证明。