5-benzyloxy-2-deoxy-3,4:6,7-di-O-isopropylidene-D-erythro-D-manno-1-heptanol | 1426261-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzyloxy-2-deoxy-3,4:6,7-di-O-isopropylidene-D-erythro-D-manno-1-heptanol
• 英文别名: 2-[(4R,5R)-5-[(R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-phenylmethoxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol
• CAS: 1426261-16-6
• 化学式: C₂₀H₃₀O₆
• 分子量: 366.455
• InChiKey: NXLBKYRPJQQTGB-BRSBDYLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxy-2-deoxy-3,4:6,7-di-O-isopropylidene-D-erythro-D-manno-1-heptanol 在 potassium permanganate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 草酰氯 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 silver nitrate 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl (6-benzyloxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-3-deoxy-D-erythro-D-manno-2-keto) octate
  参考文献：
  名称：

  3-Deoxy-d-manno-Octulosonic Acid (KDO) 和 3-Deoxy-d-arabino-2-heptulosonic Acid (DAH) 的正式合成

  摘要：

  报道了从常见糖底物合成 3-脱氧-d-甘露糖-辛糖酸 (KDO) 和 3-脱氧-d-阿拉伯糖-2-庚糖酸 (DAH) 的实用合成路线。糖底物的链同源化是通过 Wittig 烯化和 Corey-Fuchs 炔化完成的。研究了一种新的环化策略以获取所需的 KDO 目标吡喃糖基异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317932
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-hept-6-ene-1,2,3,4,5-pentol 在 sodium hydride 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 5-benzyloxy-2-deoxy-3,4:6,7-di-O-isopropylidene-D-erythro-D-manno-1-heptanol
  参考文献：
  名称：

  3-Deoxy-d-manno-Octulosonic Acid (KDO) 和 3-Deoxy-d-arabino-2-heptulosonic Acid (DAH) 的正式合成

  摘要：

  报道了从常见糖底物合成 3-脱氧-d-甘露糖-辛糖酸 (KDO) 和 3-脱氧-d-阿拉伯糖-2-庚糖酸 (DAH) 的实用合成路线。糖底物的链同源化是通过 Wittig 烯化和 Corey-Fuchs 炔化完成的。研究了一种新的环化策略以获取所需的 KDO 目标吡喃糖基异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317932