β-(4-Phenoxybenzoyl)acrylic acid | 32728-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β-(4-Phenoxybenzoyl)acrylic acid
• 英文别名: 4-oxo-4-(4-phenoxyphenyl)but-2-enoic acid；p-(ω-Carboxyacryloyl)-phenyl-phenyloxid；4-oxo-4-(4-phenoxy-phenyl)-crotonic acid；4-Oxo-4-(4-phenoxy-phenyl)-crotonsaeure；β-(4-Phenoxy-benzoyl)-acrylsaeure；3-(4-Phenoxybenzoyl)acrylic acid
• CAS: 32728-40-8
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: YJSLOCVPBIZSGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  450.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-(4-Phenoxybenzoyl)acrylic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-(4-methylcyclohexyl)-3-{4-[6-oxo-3-(4-phenoxyphenyl)pyridazin-1-yl]benzenesulphonyl}urea
  参考文献：
  名称：

  设计和合成哒嗪酮取代的苯磺酰脲衍生物，作为抗高血糖药和醛糖还原酶（一种涉及糖尿病并发症的酶）的抑制剂。

  摘要：

  合成了三十种新的芳基-哒嗪酮取代的苯磺酰脲衍生物（I-XXX），并评价了在高血糖正常大鼠中的抗高血糖活性。与标准品相比，二十三种化合物（III-XI，XIV-XVII，XIX-XXIV，XXVI和XXVIII-XXX）的曲线下面积（AUC）减少百分比（从21.9％到35.5％）显示出更多或可比较的面积。药物格列齐特（22.0％）。根据对接结果，筛选了18种化合物在体外抑制大鼠晶状体醛糖还原酶的能力。十种化合物（III-VI，XII，XVI-XVIII，XXI和XXVII）显示ARI活性，IC50为34至242μM。其中，两种化合物IV和V显示出最佳的ARI活性，与槲皮素相当。因此，

  DOI：

  10.3109/14756366.2016.1142986
• 作为产物：
  描述：

  gamma-氧代-4-苯氧基-苯丁酸 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 β-(4-Phenoxybenzoyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Rice, Journal of the American Chemical Society, 1926, vol. 48, p. 271

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3-Benzoyl-2-mercaptopropionic acid derivatives
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04472316A1

  公开（公告）日：1984-09-18

  Novel compounds having the general formula ##STR1## wherein X is hydrogen or halogen, Y is hydrogen, halogen, methoxy or alkyl having 1 to 3 carbon atoms, Z is hydrogen, alkylcarbonyl having 2 to 6 carbon atoms or benzoyl, and R is hydrogen, alkali metal or alkyl having 1 to 5 carbon atoms, are disclosed. These compounds exhibit excellent hypolipidemic activity and little or no side effect.

  公开了一种具有一般式##STR1##的新型化合物，其中X为氢或卤素，Y为氢，卤素，甲氧基或1至3个碳原子的烷基，Z为氢，具有2至6个碳原子的烷基羰基或苯甲酰基，而R为氢，碱金属或1至5个碳原子的烷基。这些化合物表现出优异的降脂活性和极少或没有副作用。
• Tortai,J.-P.; Marechal,E., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 1000 - 1007
  作者：Tortai,J.-P.、Marechal,E.

  DOI：——

  日期：——
• Pyridazinone substituted benzenesulfonamides as potent carbonic anhydrase inhibitors
  作者：Raed Yaseen、Deniz Ekinci、Murat Senturk、Alhamzah Dh. Hameed、Syed Ovais、Pooja Rathore、Mohammed Samim、Kalim Javed、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.12.016

  日期：2016.2

  A series of sulfonamide derivatives (2a-l) incorporating substituted pyridazinone moieties were investigated for the inhibition of two human cytosolic carbonic anhydrase isoforms, hCA I and hCA II. All these compounds, together with the clinically used sulfonamide acetazolamide were investigated as inhibitors of the physiologically relevant isozymes I and II. These sulfonamides showed very strong inhibition against all these isoforms with K-I's in the range of 0.98-8.5 nM which makes such molecules possible to be used as leads for discovery of novel effective CA inhibitors targeting other isoforms with medicinal chemistry applications. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• El-Hashash, M. A.; Soliman, F. M.; Amine, M. S., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 69, # 3-4, p. 299 - 304
  作者：El-Hashash, M. A.、Soliman, F. M.、Amine, M. S.、Morsi, M.

  DOI：——

  日期：——
• Alsaiari, Ahad Amer; Almehmadi, Mazen M.; Kamal, Mehnaz, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, <hi>2022</hi>, vol. 32, # 4, p. 517 - 521
  作者：Alsaiari, Ahad Amer、Almehmadi, Mazen M.、Kamal, Mehnaz、Ashour, Amal Adnan、Asif, Mohammad

  DOI：——

  日期：——