2-pyrrolidin-1-ylmethylenemalononitrile | 73541-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-pyrrolidin-1-ylmethylenemalononitrile
• 英文别名: 2-cyano-3-pyrrolidino-2-propenenitrile；(1-Pyrrolidinyl)methylenmalononitril；3-Pyrrolidino-2-cyan-acrylnitril；Malononitrile, (1-pyrrolidinylmethylene)-；2-(pyrrolidin-1-ylmethylidene)propanedinitrile
• CAS: 73541-93-2
• 化学式: C₈H₉N₃
• mdl: MFCD01715955
• 分子量: 147.18
• InChiKey: PEKZRDSDXUPZQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pyrrolidin-1-ylmethylenemalononitrile 在 氧气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 4-cyano-2-dicyanomethylene-3,5-di(1-pyrrolidinyl)-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  功能取代的丙烯酸衍生物的直接锂化：β-（2-呋喃基）-和β-（2-噻吩基）-丙烯酸的锂化

  摘要：

  β-官能取代的丙烯酸酯的直接C锂化可生成用于合成丁烯酸酯，四价酸酯，环戊烯酮和衍生物的通用构建单元，而丁烯酸酯，四价酸酯，环戊烯酮和衍生物是许多天然产物的一部分。各种各样的α-和β-取代基与这种锂化相容：α-位置上的烷基，芳基和给电子取代基，或例如β位置上的吸电子酯基。氨基亚甲基丙二腈衍生物17的锂化反应产生了新的氮杂富烯18。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91922-2
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 1-Chloro-2,2-dicyanoethylen 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到2-pyrrolidin-1-ylmethylenemalononitrile
  参考文献：
  名称：

  功能取代的丙烯酸衍生物的直接锂化：β-（2-呋喃基）-和β-（2-噻吩基）-丙烯酸的锂化

  摘要：

  β-官能取代的丙烯酸酯的直接C锂化可生成用于合成丁烯酸酯，四价酸酯，环戊烯酮和衍生物的通用构建单元，而丁烯酸酯，四价酸酯，环戊烯酮和衍生物是许多天然产物的一部分。各种各样的α-和β-取代基与这种锂化相容：α-位置上的烷基，芳基和给电子取代基，或例如β位置上的吸电子酯基。氨基亚甲基丙二腈衍生物17的锂化反应产生了新的氮杂富烯18。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91922-2

文献信息

• Kreutzberger; Kreutzberger, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1980, vol. 30, # 2, p. 232 - 234
  作者：Kreutzberger、Kreutzberger

  DOI：——

  日期：——
• SCHMIDT, R. R.;HIRSENKORN, R., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 12, 2043-2054
  作者：SCHMIDT, R. R.、HIRSENKORN, R.

  DOI：——

  日期：——
• Hydrogenation of Imino‐bisnitriles—Synthesis of Novel Triamines
  作者：Raji Sundaramoorthi、Terence P. Keenan

  DOI：10.1080/00397910601038970

  日期：2007.2.1